bistrimethyl(1,4-butanedioxy)silane | 18001-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bistrimethyl(1,4-butanedioxy)silane
• 英文别名: 1,4-butanediol bis(trimethylsilyl)ether；2,2,9,9-tetramethyl-3,8-dioxa-2,9-disiladecane；hexa-Si-methyl-Si,Si'-butane-1,4-diyldioxy-bis-silane；1,4-bis-trimethylsilanyloxy-butane；2,2,9,9-Tetramethyl-3,8-dioxa-2,9-disila-decan；1,4-Bis-trimethylsilyloxy-butan；1,4-bis-trimethylsiloxybutane；3,8-Dioxa-2,9-disiladecane, 2,2,9,9-tetramethyl-；trimethyl(4-trimethylsilyloxybutoxy)silane
• CAS: 18001-91-7
• 化学式: C₁₀H₂₆O₂Si₂
• 分子量: 234.486
• InChiKey: ITDZOVTUXDYFSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203 °C
• 密度：
  0.8579 g/cm3
• 保留指数：
  1180;1168

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bistrimethyl(1,4-butanedioxy)silane 在 iodine pentafluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Beiträge zur chemie des iodpentafluorids teil II. Iod(V)-verbindungen mit α,ω-difunktionellen alkoholaten

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80926-4
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-[(trimethylsilyl)oxy]ethane 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 bistrimethyl(1,4-butanedioxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Reactions d'halogeno-2, -3 et -4 alcoxysilanes avec le magnesium: resultants experimentaux et etude du mecanisme

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)84722-1

文献信息

• Fast and efficient method for Silylation of alcohols and phenols with HMDS in the presence of bis-thiourea complexes of cobalt, nickel, copper and zinc chlorides
  作者：Behzad Zeynizadeh、Serve Sorkhabi

  DOI：10.1080/10426507.2017.1417294

  日期：2018.3.4

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Bis-thiourea complexes of cobalt, nickel, copper and zinc chlorides were used efficiently for rapid and efficient trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) in CH3CN. All reactions were carried out at room temperature within immediate-120 min timeframe to afford trimethylsilyl ether derivatives in high to excellent yields. Investigation

  图形摘要摘要钴、镍、铜和锌氯化物的双硫脲配合物被有效地用于在 CH3CN 中使用六甲基二硅氮烷 (HMDS) 快速有效地对醇和酚进行三甲基硅烷化。所有反应均在室温下在即刻 120 分钟的时间内进行，以高收率至极好的收率提供三甲基甲硅烷基醚衍生物。结果研究表明，制备的双硫脲金属配合物在其硅烷化反应中表现出Co(tu)2Cl2>Ni(tu)2Cl2>Cu(tu)2Cl2>Zn(tu)2Cl2的活性。
• A Mild, Simple, Efficient, and Selective Protection of Hydroxyl Groups Using Silica-Supported Sodium Hydrogen Sulfate as a Heterogeneous Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Razieh Doostmohammadi、Majid Ghashang、Mashaallah Rahmani

  DOI：10.1080/10426500802066054

  日期：2008.11.7

  A mild, simple, novel, and highly efficient method for the rapid protection of various primary, secondary, tertiary aliphatic alcohols, aromatic alcohols, and oximes using hexamethyldisilazane (HMDS) in the presence of silica-supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO 4 -SiO 2 ), as an active, inexpensive, nontoxic, heterogeneous, and readily available catalyst under ambient conditions is described.

  一种温和、简单、新颖且高效的方法，可在二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO 4 -SiO) 存在下使用六甲基二硅氮烷 (HMDS) 快速保护各种伯、仲、叔脂肪醇、芳香醇和肟2 )，描述了在环境条件下作为活性、廉价、无毒、非均相和容易获得的催化剂。在室温下温和且几乎中性的反应条件下，以高产率制备三甲基甲硅烷基醚，反应时间短。
• A Highly Efficient Method for the Silylation of Alcohols, Phenols, and Naphthols Using HMDS in the Presence of Zinc Oxide (ZnO) as Economical Heterogeneous Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Majid Ghashang

  DOI：10.1080/10426500701569406

  日期：2007.12.24

  Variety alcohols, phenols, and naphthols were effectively converted into their corresponding trimethylsilyl ether with hexamethyldisilazane in the presence of zinc oxide under very mild and ambient conditions with short reaction time in good to excellent yields.

  在氧化锌的存在下，在非常温和的环境条件下，各种醇类、酚类和萘酚类与六甲基二硅氮烷一起有效转化为相应的三甲基甲硅烷基醚，反应时间短，收率良好。
• Efficient and practical protocol for silylation of hydroxyl groups using reusable lithium perchlorate dispread in silica gel under neutral condition
  作者：Najmedin Azizi、Rozbeh Yousefi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.005

  日期：2006.2

  for the trimethylsilylation of a wide variety of alcohols, including primary, allylic, benzylic, secondary, hindered secondary, tertiary, and phenols with hexamethyldisilazane on the surface of silica gel dispersed with LiClO4 in room temperature at few minutes in excellent yields under neutral conditions is reported. This procedure also allows the excellent selectivity under LP-SiO2 system for silylation

  在室温下几分钟内，用六甲基二硅氮烷在六氯二硅氮烷上分散含有LiClO 4的硅胶表面上的多种醇，包括伯，烯丙基，苄基，仲，受阻仲，叔和苯酚的三甲基甲硅烷基化反应，非常高效，温和据报道在中性条件下产量极高。该方法还允许在存在胺和酚羟基的情况下在LP-SiO 2系统下对醇进行甲硅烷基化具有优异的选择性。
• Alumina Sulfuric Acid as an Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for the O-Silylation of Alcohols, Phenols, and Oximes
  作者：Hamid Reza Shaterian、Fahimeh Khorami、Azita Amirzadeh、Majid Ghashang、Asghar Hosseinian

  DOI：10.1080/10426500801967955

  日期：2008.9.15

  Alumina sulfuric acid as a recyclable catalyst conducts the transformation of various types of alcohol, phenols, and oximes with hexamethyldisilazane (HMDS) to the corresponding O-trimethylsilylated compounds in good to excellent yields under mild and ambient conditions with short reaction times. The method is highly selective for the conversion of primary alcohols in the presence of secondary and

  硫酸氧化铝作为可回收催化剂，在温和和环境条件下，反应时间短，可将各种类型的醇、酚和肟与六甲基二硅氮烷 (HMDS) 转化为相应的 O-三甲基硅烷化化合物，收率良好至极好。该方法在仲醇和叔醇存在下对伯醇的转化具有高度选择性。此外，催化剂可以很容易地回收和重复使用至少八次，而不会检测到反应性的损失。

表征谱图