(1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-7-yl)-trimethylsilane | 1391984-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-7-yl)-trimethylsilane
• CAS: 1391984-53-4
• 化学式: C₁₀H₁₅BO₂Si
• 分子量: 206.124
• InChiKey: OMJFELXJWMZFLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(difluoroboryl)-N,N-dimethyl-3-(trimethylsilyl)benzamide 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以95%的产率得到(1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-7-yl)-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过定向环加成反应实现轻度苯环化

  摘要：

  与ABC一样简单：与传统方法相比，炔基硼烷环加成物可在非常温和有效的反应歧管中进行底物导向，以组装芳族二氟硼烷（请参阅方案）。芳香族硼烷很容易转化为一系列有用的产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201200917

文献信息

• [EN] AROMATIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DESDITS COMPOSÉS
  申请人：UNIV SHEFFIELD

  公开号：WO2013108024A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  This invention relates to a process of making aromatic compounds, products thereof and to a process of making benzoxaboroles. According to one aspect, the present invention provides a process of making an aromatic compound or derivative thereof comprising: reacting an alkynyl moiety containing an element selected from group 13 or 14 with a 2- pyrone moiety containing a Lewis base in the presence of a Lewis acid to form a six- membered ring fused with a five-membered ring. According to another aspect, the present invention provides compounds from the use of said method. In a further aspect, the present invention provides a process of making a benzoxaborole or a derivative of such a benzoxaborole comprising the steps of: a) reacting an alkynyl borate with a 2-pyrone moiety substituted with an amide in the presence of a Lewis acid to form an aromatic borane; b) reacting said borane with a reducing agent.

  这项发明涉及一种制备芳香化合物的过程，其产品以及制备苯并硼醇的过程。根据一方面，本发明提供了一种制备芳香化合物或其衍生物的过程，包括：在存在Lewis酸的情况下，将含有从13或14族元素中选择的元素的炔基部分与含有Lewis碱的2-吡喃基部分反应，形成一个与五元环融合的六元环。根据另一个方面，本发明提供了利用所述方法得到的化合物。在另一个方面，本发明提供了一种制备苯并硼醇或其衍生物的过程，包括以下步骤：a) 在Lewis酸存在下，将炔基硼酸酯与含有酰胺基团的2-吡喃基部分反应，形成芳香硼烷；b) 将所述硼烷与还原剂反应。