nicotinamide adenine dinucleotide | 865-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （5'->5'）-二核苷酸
• 英文名称: nicotinamide adenine dinucleotide
• 英文别名: NAD；β-nicotinamide adenine dinucleotide；Nicotinamide-Adenine-Dinucleotide；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 865-05-4
• 化学式: C₂₁H₂₈N₇O₁₄P₂
• 分子量: 664.439
• InChiKey: BAWFJGJZGIEFAR-NNYOXOHSSA-O

物化性质

• 碰撞截面：
  241.93 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  318
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nicotinamide adenine dinucleotide 在 RhCp*-NKCOF-113 作用下， 生成 还原型辅酶Ⅰ
  参考文献：
  名称：

  用于光酶还原 CO2 的工程烯烃连接共价有机框架

  摘要：

  以COFs为酶载体，构建了一种新的光催化剂-酶耦合人工光合作用系统，用于光酶还原CO 2 。该混合系统显示出高达 9.17±0.44% 的表观量子产率，超过了已报道的晶体骨架材料的 NADH 再生光催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202200261
• 作为产物：
  描述：

  还原型辅酶Ⅰ 在 [Cp*Rh(benzo[h]quinoline)py]NO₃ 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 nicotinamide adenine dinucleotide
  参考文献：
  名称：

  环金属铑(III)配合物的配体控制反应性和细胞毒性

  摘要：

  我们报告了六种环金属化铑(III)络合物[CpXRh(C^N)Z]0/+的合成、表征和细胞毒性，其中CpX = Cp*、Cpph或Cpbiph，C^N =苯并[h]喹啉，Z = 氯化物或吡啶。三种 X 射线晶体结构显示了预期的“钢琴凳”配置，已经确定。与吡啶类似物相比，氯化配合物在水溶液中水解得更快，并且优先与 9-乙基鸟嘌呤或谷胱甘肽反应。 1-联苯-2,3,4,5-四甲基环戊二烯基复合物 [CpbiphRh(苯并-[h]喹啉)Cl] (3a) 是辅酶还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NADH) 氧化为 NAD+ 的最有效催化剂，并诱导A549 人肺癌细胞中活性氧 (ROS) 水平升高。吡啶复合物 [CpbiphRh(苯并[h]喹啉)py]+ (3b) 对 A549 肺癌和 A2780 卵巢癌细胞系最有效，对 A549 细胞的活性比顺铂高 5 倍，并且可充当 ROS 清除剂。这项工作强调了一

  DOI：

  10.1002/ejic.201901055
• 作为试剂：
  描述：

  2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 在 glucose dehydrogenase 、 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 sodium hydride 、 Baeyer–Villiger monooxygenase 145 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  扩展 Baeyer-Villiger 和黄素单加氧酶生物催化剂的工具箱，用于亚砜的对映异构绿色合成

  摘要：

  两种新的单加氧酶生物催化剂，Baeyer-Villiger 单加氧酶 BVMO145 和来自 Almac 库的黄素单加氧酶 FMO401，被发现可以在温和和绿色条件下催化带有 N-杂环取代基的硫化物对映异构氧化成亚砜。生物催化剂 BVMO145 提供 ( S )-亚砜，而黄素单加氧酶 FMO401 提供 ( R )-亚砜，具有良好的转化率和高 ee。

  DOI：

  10.1039/d4gc02657h

文献信息

• Electronic effects on reactivity and anticancer activity by half-sandwich N,N-chelated iridium(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Lihua Guo、Hairong Zhang、Meng Tian、Zhenzhen Tian、Yanjian Xu、Yuliang Yang、Hongwei Peng、Peng Liu、Zhe Liu

  DOI：10.1039/c8nj03360a

  日期：——

  The synthesis and characterization of a series of organometallic half-sandwich N,N-chelated iridium(III) complexes bearing a range of electron-donating and withdrawing substituents were described. The X-ray crystal structures of complexes 1, 3 and 5 have been determined. This work demonstrated how the aqueous chemistry, catalytic activity in converting coenzyme NADH to NAD+ and anticancer activity

  描述了一系列带有一系列给电子和吸电子取代基的有机金属半三明治N，N螯合铱（III）配合物的合成和表征。复合物的X射线晶体结构1，3和5已经被确定。这项工作证明了如何通过修饰配体电子扰动来控制和微调水溶液的化学性质，将辅酶NADH转化为NAD +的催化活性和抗癌活性。通常，在联吡啶环上引入吸电子基团（–Cl和–NO 2）会提高抗癌活性，而给电子基团（–NH 2，-OH和-OCH 3）降低了抗癌活性。带有强吸电子NO 2基团的配合物6表现出最高的抗癌活性（7.3±1.2μM），约为。在A549细胞系中的活性是顺铂的三倍。值得注意的是，复合物1和6观察到对癌细胞的选择性细胞毒性超过正常细胞。DNA结合似乎不是抗癌的主要机制。然而，水化学，细胞凋亡和细胞周期显示出与抗癌活性类似的对配体电子干扰的依赖性，似乎共同促进了这些复合物的抗癌效力。这项工作可能为增强这些N，N螯合的有机金属半夹心铱（III）配合物的抗癌活性提供替代策略。
• Fluorescent iridium(<scp>iii</scp>) coumarin-salicylaldehyde Schiff base compounds as lysosome-targeted antitumor agents
  作者：Cong Liu、Xicheng Liu、Xingxing Ge、Qinghui Wang、Lei Zhang、Wenjing Shang、Yue Zhang、Xiang Ai Yuan、Laijin Tian、Zhe Liu、Jinmao You

  DOI：10.1039/d0dt00627k

  日期：——

  coefficient: ∼0.7), damaged the integrity of the lysosomes, and induced apoptosis. The compounds could also decrease the mitochondrial membrane potential, catalyze the oxidation of the coenzyme (nicotinamide-adenine dinucleotide) and improve the levels of the intracellular reactive oxygen species, following an antitumor mechanism of oxidation. Additionally, these compounds could block the metastasis of tumor

  制备并表征了六种荧光半三明治铱（iii）香豆素-水杨醛席夫碱（O ^ N）化合物（[（η5-Cp*）Ir（O ^ N）Cl]。香豆素单元的引入增加了这些化合物的抗肿瘤活性（IC50：9.9±0.1μM-40.7±12.9μM），其中最好的抗癌活性几乎是临床顺铂的两倍。激光共聚焦显微镜的结果表明，这些化合物具有能量依赖性细胞摄取机制，积累在溶酶体中（Pearson共定位系数：〜0.7），破坏了溶酶体的完整性，并诱导了细胞凋亡。这些化合物还可以降低线粒体膜电位，催化辅酶（烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸）的氧化并提高细胞内活性氧的含量，遵循抗氧化机制。另外，这些化合物可以阻断肿瘤细胞的转移。最重要的是，这些铱（iii）化合物显示出作为具有双重功能的抗肿瘤药的潜力：溶酶体损伤和抗转移。
• Design, synthesis, and evaluation of fluorine and Naphthyridine–Based half-sandwich organoiridium/ruthenium complexes with bioimaging and anticancer activity
  作者：JuanJuan Li、Zhenzhen Tian、Xingxing Ge、Zhishan Xu、Yaqian Feng、Zhe Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.021

  日期：2019.2

  addition, the self-luminescence of the complex 1C was also successfully used in confocal microscopy images for elucidating the subcellular localization. Complex 1C specifically targeted to lysosomes in A549 cancer cells and caused lysosomal damages and promote cathepsin B released. Flow cytometry studies confirmed that the biological effects of this type of complexes induced apoptosis, especially late

  合成了一系列基于氟和萘啶的半夹心铱（III）和钌（II）配合物。铱配合物具有优异的抗增殖性能，与顺铂相比有显着提高，尤其是最好的含氟原子的1C和含萘啶的2C。相反，钌配合物显示出少得多的抗增殖活性。确定了两个X射线晶体结构。可以通过调节金属中心和辅助配体灵活地改变复合物的细胞毒性。最好的复合1C选择进一步研究其作用机理。研究了化学反应性，例如水解，与核碱基的反应，谷胱甘肽和NADH向NAD +的催化转化。配合物1C可以与9-乙基鸟嘌呤（9-EtG）反应并催化NADH的氧化。此外，复合物1C的自发光也已成功用于共聚焦显微镜图像中，以阐明亚细胞定位。1C综合楼专门针对A549癌细胞中的溶酶体，引起溶酶体损伤并促进组织蛋白酶B的释放。流式细胞术研究证实，这种复合物的生物学效应诱导了细胞凋亡，尤其是晚期细胞凋亡。我们的结果表明，线粒体膜电位的变化与细胞凋亡有关。化学和生物学研究表明，这类金属配合物对于新型抗癌药物的设计值得进一步探索。
• Significant effects of counteranions on the anticancer activity of iridium(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Hairong Zhang、Lihua Guo、Zhenzhen Tian、Meng Tian、Shumiao Zhang、Zhishan Xu、Peiwei Gong、Xiaofeng Zheng、Jia Zhao、Zhe Liu

  DOI：10.1039/c8cc01326h

  日期：——

  achieved success in the development of anticancer complexes. In this contribution, a series of organometallic half-sandwich iridium(III) complexes with various corresponding counteranions have been prepared and characterized. The size and coordination ability of the counteranions exert a great influence on the chemical reactivity and anticancer activity of these complexes. The influence of the counteranions

  过渡金属周围配体的合理设计已成功开发出抗癌复合物。在此贡献中，已制备并表征了一系列具有各种相应抗衡离子的有机金属半三明治铱（III）配合物。抗衡阴离子的大小和配位能力对这些配合物的化学反应性和抗癌活性有很大的影响。还讨论了抗衡阴离子对细胞周期，细胞凋亡，ROS和线粒体膜电位的影响。这项工作首次表明，抗衡阴离子的修饰会影响过渡金属基络合物的抗癌活性。
• Lysosome-targeted potent half-sandwich iridium(III) α-diimine antitumor complexes
  作者：Deliang Kong、Lihua Guo、Meng Tian、Shumiao Zhang、Zhenzhen Tian、Huayun Yang、Ye Tian、Zhe Liu

  DOI：10.1002/aoc.4633

  日期：2019.1

  F6 (Cpx = Cp*, tetramethyl(phenyl)cyclopentadienyl (Cpxph) or tetramethyl(biphenyl)cyclopentadienyl (Cpxbiph); N^N = diamine) have been synthesized and characterized. The molecular structure of 1A was determined using single‐crystal X‐ray diffraction analysis. The hydrolysis of 1A–5C was monitored using UV–visible spectra. Complexes 3A–3C showed catalytic activity for the oxidation of NADH to NAD+

  十五有机金属铱（III）半夹心络合物（1A - 5C）具有通式[（η 5 -CP X）IR（N ^ N）CL] PF 6（CP X =的CP *，四甲基（苯基）环戊二烯基（已经合成并表征了CP xph）或四甲基（联苯）环戊二烯基（CP xbiph； N ^ N =二胺）。1A的分子结构使用单晶X射线衍射分析确定。1A – 5C的水解使用紫外可见光谱进行监测。配合物3A – 3C显示出将NADH氧化为NAD的催化活性+，其中3C在450分钟内显示最高的29.9营业额。在药物治疗24或48小时后，针对两种人类癌细胞系（HeLa和A549）进行了MTT分析的细胞毒性检查。该复合物显示出高效能，其中最有效的复合物（3C； IC 50  = 3.4μM）在暴露24小时后对A549细胞的活性是顺铂的六倍。随着CP环上的苯基取代，对A549细胞的细胞毒性作用增强：CP xbiph > CP xph > CP