atropine | 16175-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: atropine
• 英文别名: (3S)-atropine；atropin；DL-tropic acid tropane-3exo-yl ester；DL-Tropasaeure-tropan-3exo-ylester
• CAS: 16175-85-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: RKUNBYITZUJHSG-WHEYWXMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  atropine 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 endo-(+/-)-α-<(2-methoxy-1,3-dioxo-2,8-diazaspiro<4.5>-decan-8-yl)carbonyloxymethyl>benzene acetic acid 8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>oct-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  中枢胆碱能药物。三，作为毒蕈碱激动剂的2-烷氧基-2，8-二氮杂螺[4.5]癸烷-1，3-二酮的合成。

  摘要：

  合成了一系列的2-烷氧基-2,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-1,3-二酮和相关化合物，并以[3H]哌仑西平和[3H]氧代苯甲酸M作为配体测试了毒蕈碱受体的结合亲和力。还通过豚鼠回肠试验评估了它们的激动活性。发现2-甲氧基-2,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-1,3-二酮（1i）是相对M1选择性的激动剂。它以较长的作用时间逆转了CO2引起的被动回避反应的损害，但在低剂量时也表现出外周效应。为了最小化这些副作用，我们提出了将1i与毒蕈碱拮抗剂结合的想法。因此，检查了1i的氨基甲酸酯连接的共轭物（1u）与甲基阿托品。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1177
• 作为产物：
  描述：

  DL-托品酸 、 pseudotropine 在 盐酸 作用下， 生成 atropine
  参考文献：
  名称：

  Liebermann; Limpach, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 929

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical <i>N</i>-demethylation of tropane alkaloids
  作者：Ali Alipour Najmi、Zhangping Xiao、Rainer Bischoff、Frank J. Dekker、Hjalmar P. Permentier

  DOI：10.1039/d0gc00851f

  日期：——

  synthesize noratropine in high yield and purity using a convenient liquid–liquid extraction method without any need for chromatographic purification. Mechanistic studies showed that the electrochemical N-demethylation proceeds by the formation of an iminium intermediate which is converted by water as the nucleophile. The optimized method was further applied to scopolamine, cocaine, benzatropine, homatropine

  描述了一种实用，有效和选择性的将烷烃生物碱转化为正烷烃衍生物的N-脱甲基方法。降冰片烷，例如去甲肾上腺素和降冰片碱是分别半合成异丙托溴铵或溴托昔铵的重要中间体。合成是使用多孔玻璃碳电极在简单的自制电化学批量电池中进行的。反应在室温下在乙醇或甲醇和水的混合物中一步进行。该方法避免了有害的氧化剂如H 2 ö 2或米氯过苯甲酸（米-CPBA），有毒溶剂（例如氯仿）以及金属基催化剂。在电化学批量或流通池中研究了各种关键参数，并以克级规模在批量和流通池中使用了最佳条件，以方便的液-液萃取方法无需色谱纯化即可以高收率和高纯度合成去甲托品。机理研究表明，电化学的N-去甲基化通过形成亚胺中间体而进行，该亚胺中间体被水转化为亲核试剂。优化后的方法进一步应用于东pol碱，可卡因，苯扎特罗平，荷马特平和托卡卡因，表明这是一种N的通用方法烷对托烷生物碱进行脱甲基，以合成用于医药产品的有价值的前体。