2-((benzo[d]isoxazol-3-yl)methyl)-1H-benzimidazole | 23008-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 2-((benzo[d]isoxazol-3-yl)methyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 3-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)benzo[d]isoxazole；3-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-1,2-benzoxazole
• CAS: 23008-73-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: ZPISDPODTPXRST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >165oC (dec.)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((benzo[d]isoxazol-3-yl)methyl)-1H-benzimidazole 、 氯甲酸丁酯 在 吡啶 作用下， 以71%的产率得到butyl 2-((benzo[d]isoxazol-3-yl)methyl)-1H-benzimidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代-2-（苯并[ d ]异恶唑-3-基甲基）-1 H-苯并咪唑类化合物的合成，抗菌，平喘和抗糖尿病活性

  摘要：

  通过邻苯二胺（1）与苯并[ d ]异恶唑-缩合反应合成一系列新型的N-取代-2-（苯并[ d ]异恶唑-3-基甲基）-1H-苯并咪唑（4）。已经报道了3-基乙酸（2）以及随后与不同类型的亲电试剂的反应。一些化合物显示出对鼠伤寒沙门氏菌有希望的抗菌活性，但是对金黄色葡萄球菌的活性较差。与头孢氨苄相比，发现化合物4t与金黄色葡萄球菌相比，即使在1μg/ ml的条件下也具有很高的活性。 令人失望的是，针对PDE-IV具有潜在的抗哮喘作用的生物活性以及针对DP-IV和PTP-1B具有潜在的抗糖尿病作用的生物活性令人失望。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440327
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯并异唑-3-乙酸 、 邻苯二胺 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-((benzo[d]isoxazol-3-yl)methyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代-2-（苯并[ d ]异恶唑-3-基甲基）-1 H-苯并咪唑类化合物的合成，抗菌，平喘和抗糖尿病活性

  摘要：

  通过邻苯二胺（1）与苯并[ d ]异恶唑-缩合反应合成一系列新型的N-取代-2-（苯并[ d ]异恶唑-3-基甲基）-1H-苯并咪唑（4）。已经报道了3-基乙酸（2）以及随后与不同类型的亲电试剂的反应。一些化合物显示出对鼠伤寒沙门氏菌有希望的抗菌活性，但是对金黄色葡萄球菌的活性较差。与头孢氨苄相比，发现化合物4t与金黄色葡萄球菌相比，即使在1μg/ ml的条件下也具有很高的活性。 令人失望的是，针对PDE-IV具有潜在的抗哮喘作用的生物活性以及针对DP-IV和PTP-1B具有潜在的抗糖尿病作用的生物活性令人失望。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440327

文献信息

• Synthesis, anti-bacterial, anti-asthmatic and anti-diabetic activities of novel<i>N</i>-substituted-2-(benzo[<i>d</i>]isoxazol-3-ylmethyl)-1<i>H</i>-benzimidazoles
  作者：Sanjay Dashrath Vaidya、Bobba Venkata Siva Kumar、Ramanatham Vinod Kumar、Umesh Nanasaheb Bhise、Uday Chandrakant Mashelkar

  DOI：10.1002/jhet.5570440327

  日期：2007.5

  Synthesis of a series of novel class of N-substituted-2-(benzo[d]isoxazol-3-ylmethyl)-1H-benzimidazoles (4) by the condensation of o-phenylenediamine (1) with benzo[d]isoxazol-3-yl-acetic acid (2) and subsequent reactions with different types of electrophiles have been reported. Some compounds exhibited promising anti-bacterial activity against Salmonella typhimurium, however poor activity against

  通过邻苯二胺（1）与苯并[ d ]异恶唑-缩合反应合成一系列新型的N-取代-2-（苯并[ d ]异恶唑-3-基甲基）-1H-苯并咪唑（4）。已经报道了3-基乙酸（2）以及随后与不同类型的亲电试剂的反应。一些化合物显示出对鼠伤寒沙门氏菌有希望的抗菌活性，但是对金黄色葡萄球菌的活性较差。与头孢氨苄相比，发现化合物4t与金黄色葡萄球菌相比，即使在1μg/ ml的条件下也具有很高的活性。 令人失望的是，针对PDE-IV具有潜在的抗哮喘作用的生物活性以及针对DP-IV和PTP-1B具有潜在的抗糖尿病作用的生物活性令人失望。