dimethyl benzylphosphoramidate | 74124-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl benzylphosphoramidate
• 英文别名: N-dimethoxyphosphoryl-1-phenylmethanamine
• CAS: 74124-44-0
• 化学式: C₉H₁₄NO₃P
• 分子量: 215.189
• InChiKey: BEFPWIBHMBAXEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl benzylphosphoramidate 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Two Scaffolds from Two Flips: (α,β)/(β,γ) CH₂/NH “Met-Im” Analogues of dTTP

  摘要：

  Novel alpha,beta-CH2 and beta,gamma-NH (1a) or alpha,beta-NH and beta,gamma-CH2 (1b) Met-Im dTTPs were synthesized via monodemethylation of triethyl-dimethyl phosphorimido-bisphosphonate synthons (4a, 4b), formed via a base-induced [1,3]-rearrangement of precursors (3a, 3b) in a reaction with dimethyl or diethyl phosphochloridate. Anomerization during final bromotrimethylsilane (BTMS) deprotection after Mitsunobu conjugation with dT was avoided by microwave conditions. 1a was 9-fold more potent in inhibiting DNA polymerase beta, attributed to an NH-group interaction with R183 in the active site.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00799
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 dimethyl benzylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  在乙醇水溶液中由卤化物有效合成氨基磷酸酯

  摘要：

  已经通过苄基/烯丙基/烷基/炔丙基卤化物在乙醇水溶液中通过原位形成叠氮化物的绿色反应介质，开发了一种环境友好且有效的伯氨基磷酸酯的合成方法。该方法简单，无金属，室温下产率高，具有广泛的底物范围和官能团相容性。优化的方案可用于合成用作前药部分的氨基磷酸酯中间体，以提高母体药物的治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.003

文献信息

• Phosphoramidate synthesis via copper-catalysed aerobic oxidative coupling of amines and H-phosphonates
  作者：Jamie Fraser、Laura J. Wilson、Rebecca K. Blundell、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1039/c3cc45680c

  日期：——

  The copper-catalysed oxidative coupling of amines and H-phosphonates to produce phosphoramidates has been achieved using CuI as the catalyst and O2 (present in air) as the sole oxidant.

  铜催化的胺和H-臊酸盐的氧化偶联反应，以生成臊酰胺，已成功实现，使用CuI作为催化剂，并以O2（存在于空气中）作为唯一的氧化剂。
• Umsetzung von 2-Azidoalkoholen mit Trialkylphosphiten Bildung von Aziridinen und Amidophosphorsäureesten<i>via</i>Imidophosphorsäureester und 1,3,2λ⁵-Oxazaphospholidine
  作者：Armin Willeit、Ernst Peter Müller、Paul Peringer

  DOI：10.1002/hlca.19830660812

  日期：1983.12.14

  Reaction of 2-Azidoalcohols with Trialkylphosphites. Formation of Aziridines and Amidophosphates via Imidophosphates and 1,3,2λ5-Oxazaphospholidines

  2-叠氮基醇与亚磷酸三烷基酯的反应。氮杂环丙烷酰氨基的形成经由亚氨基磷酸盐和1,3,2λ 5 -Oxazaphospholidines
• REACTION OF SULFENAMIDES WITH DI-ALKYL AND TRIALKYL PHOSPHITES.AN EFFICIENT SYNTHESIS OF PHOSPHORAMIDATES BY UNUSUAL SUBSTITUTION AT S–N BOND IN (2-BENZOTHIAZOLYL)SULFENAMIDES
  作者：Sigeru Torii、Noboru Sayo、Hideo Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1980.695

  日期：1980.6.5

  Regioselective attack of the trivalent phosphorus atom of dialkyl and trialkyl phosphites on either nitrogen or sulfur atom of sulfenamides has been found. The reaction of phenylsulfenamides with dialkyl phosphites yielded phosphorothiolates, whereas the treatment of (2-benzothiazolyl)sulfenamides with dialkyl and trialkyl phosphites gave phosphoramidates in excellent yields.

  发现二烷基和三烷基磷酸酯的三价磷原子对硫氨素中的氮或硫原子进行区域选择性攻击。苯基硫氨素与二烷基磷酸酯反应生成了磷硫酸盐，而（2-苯并噻唑基）硫氨素与二烷基和三烷基磷酸酯反应则优良地生成了磷酰胺。
• Stereoselective and chemoselective oxidation of phosphorothionates using MMPP
  作者：John A. Jackson、Clifford E. Berkman、Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60006-0

  日期：1992.10

  MMPP (monoperoxyphthalic acid, magnesium salt) converts phosphorothionates to the corresponding oxons in good yield with excellent chemoselectivity and stereoselectivity.
• Kasparek, Frantisek; Mollin, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 2, p. 386 - 396
  作者：Kasparek, Frantisek、Mollin, Jiri

  DOI：——

  日期：——