(S-acetamidomethyl) cysteamine | 95501-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫半缩醛胺衍生物
• 英文名称: (S-acetamidomethyl) cysteamine
• 英文别名: acetamidomethyl thio ethylamine；2-(acetamidomethylthio)ethylamine；NH2CH2CH2SAcm；Acetamide, N-[[(2-aminoethyl)thio]methyl]-；N-(2-aminoethylsulfanylmethyl)acetamide
• CAS: 95501-85-2
• 化学式: C₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 148.229
• InChiKey: FJOUTOCASYCMPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S-acetamidomethyl) cysteamine 在 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Fmoc-Gly-S2(Acm)-OH
  参考文献：
  名称：

  人生长抑素受体特异性的骨架环类似物含有新型硫构建单元。

  摘要：

  生长抑素14（somatostatin）及其临床可用的类似物奥曲肽，兰瑞肽和伐普肽是生长激素，胰岛素和胰高血糖素释放的有效抑制剂。最近，描述了一种具有体内内分泌选择性的新型骨干环生长抑素类似物c（GABA-Phe-Trp-（D）Trp-Lys-Thr-Phe-GlyC3-NH（2））（类似物1，PTR 3173）。这种长效八肽对人重组生长抑素受体（hsst）hsst2，hsst4和hsst5具有高亲和力。其新颖的结合特性可有效抑制体内生长激素，但不能抑制胰岛素释放。我们报告了与1相关的化合物的合成，生物活性和构效关系研究。在这些类似物中，1的内酰胺桥被骨架二硫键取代。我们提出了一种新的方法，通过利用含硫的建筑单元对树脂骨架骨架化肽的构象约束。如在各种酶混合物中测试的，这些1的二硫键主链环状类似物显示出显着的代谢稳定性。受体结合测定揭示了与它们的原型相比，这些类似物的不同的受体选择性特征。发

  DOI：

  10.1021/jm0100281
• 作为产物：
  描述：

  N-羟甲基乙酰胺 、 巯基乙胺 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S-acetamidomethyl) cysteamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] STABLE PEPTIDE MIMETICS OF THE HIV-1 GP41 PRE-HAIRPIN INTERMEDIATE
  [FR] PEPTIDES MIMÉTIQUES STABLES DE L'INTERMÉDIAIRE PRÉ-ÉPINGLE À CHEVEUX DE GP41 DU VIH-1

  摘要：

  本发明涉及一种gp41三价肽模拟物，其在化学支架上具有三个gp41 N-肽，该支架在构象上将N-肽约束为三聚体卷曲螺旋以模拟gp41的呈现。本发明还涉及具有整个HIV gp41 NH2端七肽重复区域的N-肽，这些N-肽能够形成gp41肽模拟物。HIV-1 gp41前发夹中间体的这种肽模拟物可以用于疫苗，用于通过诱导中和抗体治疗或预防HIV-1感染。

  公开号：

  WO2013142298A1

文献信息

• Bis (amino acid) molecular scaffolds
  申请人：——

  公开号：US20040077879A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention provides molecular building blocks of rigid bis(amino acids). The molecular building blocks can be linked together through the formation of rigid diketopiperazine rings, to provide the desired three dimensional structure. Also provided is method of synthesizing macromolecules from the bis (amino acid) building blocks.

  本发明提供了刚性双(氨基酸)的分子构建模块。这些分子构建模块可以通过形成刚性二酮二肽环相互连接，以提供所需的三维结构。同时提供了一种从双(氨基酸)构建模块合成高分子的方法。
• Expeditious chemoenzymatic synthesis of CD52 glycopeptide antigens
  作者：Wei Huang、Xinyu Zhang、Tongzhong Ju、Richard D. Cummings、Lai-Xi Wang

  DOI：10.1039/c0ob00341g

  日期：——

  CD52 is a glycosylphosphatidylinositol (GPI)-anchored glycopeptide antigen found on sperm cells and human lymphocytes. Recent structural studies indicate that sperm-associated CD52 antigen carries both a complex type N-glycan and an O-glycan on the polypeptide backbone. To facilitate functional and immunological studies of distinct CD52 glycoforms, we report in this paper the first chemoenzymatic synthesis

  CD52 是一种糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚定糖肽抗原，存在于精子细胞和人类淋巴细胞上。最近的结构研究表明，精子相关 CD52 抗原在多肽骨架上携带复合型 N-聚糖和 O-聚糖。为了促进不同 CD52 糖型的功能和免疫学研究，我们在本文中报告了第一次化学酶法合成均质 CD52 糖型N- 和 O-聚糖。合成策略包括两个关键步骤：单糖引物葡萄糖酸 和 加尔纳克 首先安装在预先确定的 N- 和 O-糖基化位点通过简单的固相肽合成，然后 N- 和 O-聚糖通过各自的酶促糖基化扩展。发现内切糖苷酶催化的转糖基化允许在 N-糖基化位点的一步中有效连接完整的 N-聚糖，而重组人 T-合酶可以独立地延长 O-连接的加尔纳克形成核心 1 O-聚糖。这种化学酶促方法具有高度收敛性，可以从常见的多肽前体轻松构建各种均质 CD52 糖型。此外，以受保护的形式引入潜在的硫醇基团半胱胺 在 CD52 糖型的 C 末
• New somatostatin-drug conjugates for effective targeting pancreatic cancer
  作者：E. Ragozin、A. Hesin、A. Bazylevich、H. Tuchinsky、A. Bovina、T. Shekhter Zahavi、M. Oron-Herman、G. Kostenich、M.A. Firer、T. Rubinek、I. Wolf、G. Luboshits、M.Y. Sherman、G. Gellerman

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.032

  日期：2018.7

  Pancreatic cancer poorly responds to available drugs, and finding novel approaches to target this cancer type is of high significance. Here, based on a common property of pancreatic cancer cells to express somatostatin receptors (SSTR), we designed drug conjugates with novel somatostatin-derived cyclic peptides (SSTp) with broad selectivity towards SSTR types to facilitate drug targeting of the pancreatic cancer cells specifically. Uptake of our newly designed SSTps was facilitated by SSTRs expressed in the pancreatic cancers, including SSTR2, SSTR3, SSTR4 and SSTR5. Three major drugs were conjugated to our best SSTps that served as delivery vehicles, including Camptothecin (CPT), Combretastatin-4A (COMB) and Azatoxin (AZA). All designed drug conjugates demonstrated penetration to pancreatic cancer cell lines, and significant toxicity towards them. Furthermore, the drug conjugates specifically accumulated in tumors in the animal xenograft model, though some accumulation was also seen in kidney. Overall these findings lay the basis for development of novel drug series that could target the fatal pancreatic cancer.
• Human Somatostatin Receptor Specificity of Backbone-Cyclic Analogues Containing Novel Sulfur Building Units
  作者：Sharon Gazal、Garry Gelerman、Ofer Ziv、Olga Karpov、Pninit Litman、Moshe Bracha、Michel Afargan、Chaim Gilon

  DOI：10.1021/jm0100281

  日期：2002.4.1

  hormone but not of insulin release. We report the synthesis, bioactivity, and structure-activity relationship studies of compounds related to 1. In these analogues, the lactam bridge of 1 was replaced by a backbone disulfide bridge. We present a novel approach for conformational constraint of peptides by utilizing sulfur-containing building units for on-resin backbone cyclization. These disulfide backbone

  生长抑素14（somatostatin）及其临床可用的类似物奥曲肽，兰瑞肽和伐普肽是生长激素，胰岛素和胰高血糖素释放的有效抑制剂。最近，描述了一种具有体内内分泌选择性的新型骨干环生长抑素类似物c（GABA-Phe-Trp-（D）Trp-Lys-Thr-Phe-GlyC3-NH（2））（类似物1，PTR 3173）。这种长效八肽对人重组生长抑素受体（hsst）hsst2，hsst4和hsst5具有高亲和力。其新颖的结合特性可有效抑制体内生长激素，但不能抑制胰岛素释放。我们报告了与1相关的化合物的合成，生物活性和构效关系研究。在这些类似物中，1的内酰胺桥被骨架二硫键取代。我们提出了一种新的方法，通过利用含硫的建筑单元对树脂骨架骨架化肽的构象约束。如在各种酶混合物中测试的，这些1的二硫键主链环状类似物显示出显着的代谢稳定性。受体结合测定揭示了与它们的原型相比，这些类似物的不同的受体选择性特征。发
• [EN] STABLE PEPTIDE MIMETICS OF THE HIV-1 GP41 PRE-HAIRPIN INTERMEDIATE<br/>[FR] PEPTIDES MIMÉTIQUES STABLES DE L'INTERMÉDIAIRE PRÉ-ÉPINGLE À CHEVEUX DE GP41 DU VIH-1
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013142298A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to a gp41 trivalent peptide mimetic having three gp41 N-peptides on a chemical scaffold which conformationally constrains the N-peptides into a trimeric coiled-coil to mimic gp41 presentation. The present invention also relates to N-peptides having the entire HIV gp41 NH2-terminal heptad repeat region and which are capable of forming gp41 peptide mimetics. Such peptide mimetics of HIV-1 gp41 pre-hairpin intermediates can be utilized in a vaccine for the treatment or prevention of HIV-1 infection through eliciting neutralizing antibodies.

  本发明涉及一种gp41三价肽模拟物，其在化学支架上具有三个gp41 N-肽，该支架在构象上将N-肽约束为三聚体卷曲螺旋以模拟gp41的呈现。本发明还涉及具有整个HIV gp41 NH2端七肽重复区域的N-肽，这些N-肽能够形成gp41肽模拟物。HIV-1 gp41前发夹中间体的这种肽模拟物可以用于疫苗，用于通过诱导中和抗体治疗或预防HIV-1感染。