4-(2-amino-5-oxo-4,5-dihydro-3H-imidazol-4-yl)-6,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-c]azepin-8-one | 872971-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 4-(2-amino-5-oxo-4,5-dihydro-3H-imidazol-4-yl)-6,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-c]azepin-8-one
• 英文别名: 4-(2-amino-5-oxo-1,4-dihydroimidazol-4-yl)-6,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-c]azepin-8-one
• CAS: 872971-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅O₂
• 分子量: 245.241
• InChiKey: RHNHGWRFVHKEON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-amino-5-oxo-4,5-dihydro-3H-imidazol-4-yl)-6,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-c]azepin-8-one 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到(Z)-debromohymenialdisine
  参考文献：
  名称：

  A New Glycociamidine Ring Precursor:  Syntheses of (Z)-Hymenialdisine, (Z)-2-Debromohymenialdisine, and (±)-endo-2-Debromohymenialdisine

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of the C-1,H-5 marine sponge alkaloids, (Z)-hymenialdisine and (Z)-2-debromohymenialdisine, is described. A key step was the condensation between aldisine or its monobromo derivative and a new, efficient imidazolinone-based glycociamidine precursor. In the first case, the main product turned out to be the unprecedented (+/-)-endo-2-debromohymenialdisine.

  DOI：

  10.1021/ol052266m
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氢吡咯并[2,3-c]氮杂卓-4,8(1H,5H)-二酮 在 吡啶 、 氨 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-amino-5-oxo-4,5-dihydro-3H-imidazol-4-yl)-6,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-c]azepin-8-one
  参考文献：
  名称：

  A New Glycociamidine Ring Precursor:  Syntheses of (Z)-Hymenialdisine, (Z)-2-Debromohymenialdisine, and (±)-endo-2-Debromohymenialdisine

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of the C-1,H-5 marine sponge alkaloids, (Z)-hymenialdisine and (Z)-2-debromohymenialdisine, is described. A key step was the condensation between aldisine or its monobromo derivative and a new, efficient imidazolinone-based glycociamidine precursor. In the first case, the main product turned out to be the unprecedented (+/-)-endo-2-debromohymenialdisine.

  DOI：

  10.1021/ol052266m

文献信息

• A New Glycociamidine Ring Precursor:  Syntheses of (<i>Z</i>)-Hymenialdisine, (<i>Z</i>)-2-Debromohymenialdisine, and (±)-<i>endo</i>-2-Debromohymenialdisine
  作者：Gianluca Papeo、Helena Posteri、Daniela Borghi、Mario Varasi

  DOI：10.1021/ol052266m

  日期：2005.12.1

  [GRAPHICS]The synthesis of the C-1,H-5 marine sponge alkaloids, (Z)-hymenialdisine and (Z)-2-debromohymenialdisine, is described. A key step was the condensation between aldisine or its monobromo derivative and a new, efficient imidazolinone-based glycociamidine precursor. In the first case, the main product turned out to be the unprecedented (+/-)-endo-2-debromohymenialdisine.