ethyl 3-oxo-2-azaspiro<4.5>decane-4-carboxylate | 128262-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2-azaspiro<4.5>decane-4-carboxylate
• 英文别名: 2-aza-4-(ethoxycarbonyl)spiro[4,5]-decan-3-one；ethyl 3-oxo-2-azaspiro[4,5]decane-4-carboxylate；Ethyl 3-oxo-2-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
• CAS: 128262-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: SHQXEMUIENEWNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  394.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-azaspiro<4.5>decane-4-carboxylate 在 水 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 72.0h， 以57%的产率得到加巴喷丁
  参考文献：
  名称：

  通过加氢氰酸到环己二烯丙二酸酯或氰基（亚环己基）乙酸酯来合成加巴喷丁的新方法

  摘要：

  研究了抗惊厥加巴喷丁（1-（氨基甲基）环己烷乙酸）的几种合成途径。讨论了不同路线的优缺点，并指出了最经济和技术上最可行的综合方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740208
• 作为产物：
  描述：

  diethyl cyclohexylidenemalonate 在 镍 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 72.0~90.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 30.5h， 生成 ethyl 3-oxo-2-azaspiro<4.5>decane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过加氢氰酸到环己二烯丙二酸酯或氰基（亚环己基）乙酸酯来合成加巴喷丁的新方法

  摘要：

  研究了抗惊厥加巴喷丁（1-（氨基甲基）环己烷乙酸）的几种合成途径。讨论了不同路线的优缺点，并指出了最经济和技术上最可行的综合方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740208

文献信息

• Spiro compounds
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0357047A1

  公开（公告）日：1990-03-07

  A compound of formula I, having antibacterial activity and a pharmaceutical composition containing the compound of formula I: wherein a represents an integer equal to 0 or 1; b represents an integer equal to 2 through 5, inclusive; c represents an integer equal to 0 or 1; and d represents an integer equal to 0 through 2, inclusive; Z represents an oxygen atom or a sulfur atom, wherein R1 represents a hydrogen atom, an amino group, a monoalkylamino group of 1 to 6 carbon atoms, a dialkylamino group containing 1 to 6 carbon atoms per alkyl, a hydroxyl group, an alkoxy group of 1 to 6 carbon atoms or a hydroxyalkyl group of 1 to 6 carbon atoms; R2 represents a hydrogen atom, an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, a hydroxyalkyl group of 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group of 1 to 6 carbon atoms, a formyl group or an alkylcarbonyl group of 2 to 7 carbon atoms; and R3 represents a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms; Q represents a partial structure of formula II: wherein R4 represents an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 6' carbon atoms, a haloalkyl group of 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group of 3 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, an alkoxy group of 1 to 6 carbon atoms or an alkylamino group of 1 to 6 carbon atoms; R5 represents a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 6- carbon atoms; R6 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted amino group, a hydroxyl group, an alkoxy group of 1 to 6 carbon atoms or a halogen atom; A represents a nitrogen atom or ;C-R7, wherein R7 represents a hydrogen atom, an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, an alkoxy group of 1 to 6 carbon atoms, a haloalkyl group of 1 to 6 carbon atoms or a cyano group; R4 may, taken together with R5 and/or R7, form a substituted or unsubstituted ring which can include an oxygen, nitrogen or sulfur atom, wherein the substituent is an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms or a haloalkyl group of 1 to 6 carbon atoms; X represents a halogen atom; Y represents a hydrogen atom, an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, an alkoxyalkyl group of 1 to 6 carbon atoms, a phenylalkyl group containing 1 to 6 carbon atoms in its alkyl moiety, a dihaloboron group, a phenyl group, an acetoxymethyl group, a pivaloyloxymethyl group, an ethoxycarbonyloxy group, a choline group, a dimethylaminoethyl group, a 5-indanyl group, a phthalidinyl group, a 5-substituted-2-oxo-1,3-dioxazol-4-ylmethyl group or a 3-acetoxy-2-oxobutyl group, or a salt thereof.

  一种具有抗菌活性的式 I 化合物和一种含有式 I 化合物的药物组合物： 其中 a 代表等于 0 或 1 的整数； b 代表等于 2 至 5 的整数（包括 2 至 5）； c 代表等于 0 或 1 的整数； d 代表等于 0 至 2 的整数（包括 0 至 2）； Z 代表氧原子或硫原子，其中 R1 代表氢原子、氨基、单烷基氨基、单烷基酰胺。 氧原子或硫原子，其中 R1 代表氢原子、氨基、1 至 6 个碳原子的单烷基氨基、每个烷基含有 1 至 6 个碳原子的二烷基氨基、羟基、1 至 6 个碳原子的烷氧基或 1 至 6 个碳原子的羟烷基；R2 代表氢原子、1 至 6 个碳原子的烷基、1 至 6 个碳原子的羟烷基、1 至 6 个碳原子的卤代烷基、甲酰基或 2 至 7 个碳原子的烷基羰基；以及 R3 代表氢原子或 1 至 6 个碳原子的烷基；Q 代表式 II 的部分结构： 其中 R4 代表 1 至 6 个碳原子的烷基、2 至 6'个碳原子的烯基、1 至 6 个碳原子的卤代 烷基、3 至 6 个碳原子的取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未 取代的杂芳基、1 至 6 个碳原子的烷氧基或 1 至 6 个碳原子的烷基氨基；R5 代表氢原子或 1 至 6 个碳原子的烷基； R6 代表氢原子、取代或未取代的氨基、羟基、1 至 6 个碳原子的烷氧基或卤素原子； A 代表氮原子或 ;C-R7，其中 R7 代表氢原子、1 至 6 个碳原子的烷基、卤素原子、1 至 6 个碳原子的烷氧基、1 至 6 个碳原子的卤代烷基或氰基；R4 可与 R5 和/或 R7 一起形成一个取代或未取代的环，该环可包括氧原子、氮原子或硫原子，其中取代基为 1 至 6 个碳原子的烷基或 1 至 6 个碳原子的卤代烷基； X 代表卤素原子；Y 代表氢原子、1-6 个碳原子的烷基、1-6 个碳原子的烷氧基、烷基中含有 1-6 个碳原子的苯基烷基、二卤代硼基、苯基、乙酰氧甲基、乙酰氧基甲基、新戊酰氧基甲基、乙氧基羰酰氧基、胆碱基、二甲基氨基乙基、5-茚满基、酞丁基、5-取代-2-氧代-1,3-二恶唑-4-基甲基或 3-乙酰氧基-2-氧代丁基，或它们的盐。
• Azaspiro n,m alkanes and diazaspiro n,m -alkanes
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0529688A2

  公开（公告）日：1993-03-03

  A spiro compound of formula I: wherein a represents an integer equal to 0 or 1; b represents an integer equal to 2 through 5, inclusive; c represents an integer equal to 0 or 1; and d represents an integer equal to 0 through 2, inclusive; Z represents >CHR1, >NR2, >C=NOR3, an oxygen atom or a sulfur atom.

  一种式 I 的螺化合物： 其中 a 代表等于 0 或 1 的整数；b 代表等于 2 至 5（含 5）的整数；c 代表等于 0 或 1 的整数；d 代表等于 0 至 2（含 2）的整数；Z 代表 >CHR1、>NR2、>C=NOR3、氧原子或硫原子。
• GRIFFITHS, GARETH;METTLER, HANSPETER;MILLS, LESTER S.;PREVIDOLI, FELIX, HELV. CHIM. ACTA , 74,(1991) N, C. 309-314
  作者：GRIFFITHS, GARETH、METTLER, HANSPETER、MILLS, LESTER S.、PREVIDOLI, FELIX

  DOI：——

  日期：——
• Azaspiro(n,m)alkanes and diazaspiro(n,m)-alkanes
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0529688B1

  公开（公告）日：1997-11-12
• US5286723A
  申请人：——

  公开号：US5286723A

  公开（公告）日：1994-02-15