2,4-dinitrophenyl 4-methoxy-2,6-dimethylbenzoate | 87513-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2,4-dinitrophenyl 4-methoxy-2,6-dimethylbenzoate
• 英文别名: (2',4'-Dinitrophenyl) 4-methoxy-2,6-dimethylbenzoate；(2,4-dinitrophenyl) 4-methoxy-2,6-dimethylbenzoate
• CAS: 87513-49-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₇
• 分子量: 346.296
• InChiKey: ROUWNVBMNHVRNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitrophenyl 4-methoxy-2,6-dimethylbenzoate 在 dioxane-water 、 potassium chloride 作用下， 生成 2,6-二甲基-4-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  对4-羟基苯甲酸酯解离水解的立体和电子控制

  摘要：

  两个邻甲基取代基的引入使4-羟基苯甲酸酯通过氧代-乙烯酮途径反应的倾向改变了近一百万倍。与母体相比，受阻共轭碱基的反应性增加，是由于4-氧阴离子的内部亲核性增强。

  DOI：

  10.1039/c39830000529
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 2,6-二甲基-4-甲氧基苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 2,4-dinitrophenyl 4-methoxy-2,6-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  对4-羟基苯甲酸酯解离水解的立体和电子控制

  摘要：

  两个邻甲基取代基的引入使4-羟基苯甲酸酯通过氧代-乙烯酮途径反应的倾向改变了近一百万倍。与母体相比，受阻共轭碱基的反应性增加，是由于4-氧阴离子的内部亲核性增强。

  DOI：

  10.1039/c39830000529

文献信息

• Ba-Saif, Salem A.; Colthurst, Matthew; Waring, Mark A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 12, p. 1901 - 1908
  作者：Ba-Saif, Salem A.、Colthurst, Matthew、Waring, Mark A.、Williams, Andrew

  DOI：——

  日期：——
• Steric and electronic control of the dissociative hydrolysis of 4-hydroxybenzoate esters
  作者：Sergio Thea、Giuseppe Guanti、Nasrin Kashefi-Naini、Andrew Williams

  DOI：10.1039/c39830000529

  日期：——

  The introduction of two ortho methyl substituents changes the propensity of 4-hydroxybenzoates to react via the oxo-ketene pathway by nearly one million-fold; the increased reactivity of the hindered conjugate base over that of the parent is assigned to enhanced internal nucleophilicity of the 4-oxyanion.

  两个邻甲基取代基的引入使4-羟基苯甲酸酯通过氧代-乙烯酮途径反应的倾向改变了近一百万倍。与母体相比，受阻共轭碱基的反应性增加，是由于4-氧阴离子的内部亲核性增强。