(2-methylallyl)tris(trimethylsiloxy)silane | 37611-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2-methylallyl)tris(trimethylsiloxy)silane
• 英文别名: Trimethyl-[2-methylprop-2-enyl-bis(trimethylsilyloxy)silyl]oxysilane；trimethyl-[2-methylprop-2-enyl-bis(trimethylsilyloxy)silyl]oxysilane
• CAS: 37611-52-2
• 化学式: C₁₃H₃₄O₃Si₄
• 分子量: 350.753
• InChiKey: XCADBXLUTIFOPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylallyl)tris(trimethylsiloxy)silane 、 异戊硫醇 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸Scan催化不饱和有机硅化合物的高选择性氢硫醇化反应

  摘要：

  据报道，路易斯酸催化剂首次用于芳族和脂族硫醇与不饱和有机硅化合物的加成反应中。在催化测试中，三氟甲磺酸scan（III）在此过程中显示出高催化活性。在温和的条件下（25°C，室温，1–10 h），可以选择性地获得许多硫醚官能化的有机硅物质。这项研究构成了以甲硅烷为主要产物的烯丙基硅烷氢硫基化的第一个实例。在Sc（OTf）3的存在下，乙炔基硅烷也成功用于加氢硫代反应中。

  DOI：

  10.1002/chem.201406412
• 作为产物：
  描述：

  三(三甲硅烷氧基)硅烷 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (2-methylallyl)tris(trimethylsiloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Addition of simple siloxanes o .beta.-methallyl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00944a057

文献信息

• A new selective approach to unsymmetrical siloxanes and germasiloxanes via O-metalation of silanols with 2-methylallylsilanes and 2-methylallylgermanes
  作者：Grzegorz Hreczycho、Piotr Pawluć、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1039/c1nj20624a

  日期：——

  A scandium(III) trifluoromethanesulfonate-catalyzed O-metalation of silanols with 2-methylallylsilanes and 2-methylallylgermanes leading to siloxane or germasiloxane bond formation under mild conditions with evolution of isobutylene is described.

  报道了在温和条件下，氧化钪（III）三氟甲磺酸盐催化下，硅醇与2-甲基烯丙基硅烷和2-甲基烯丙基锗烷发生O-金属化反应，生成硅氧烷或锗硅氧烷键，并释放出异丁烯的过程。
• Highly Efficient Catalytic Route for the Synthesis of Functionalized Silsesquioxanes
  作者：Joanna Kaźmierczak、Krzysztof Kuciński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01504

  日期：2017.8.7

  present a highly efficient method for the synthesis of functionalized silsesquioxanes mediated by scandium(III) triflate, which opens up the possibility of introducing a wide variety of functional groups into this class of organosilicon compounds under mild conditions with excellent yields. We also investigated the differences in the activity of the Lewis acid (Sc(OTf)3) and the hidden Brønsted acid (TfOH)

  倍半硅氧烷（POSS）最近已成为材料化学许多分支领域中日益引起人们关注的主题。尽管有极大的兴趣，但尚未提出直接金属催化的方法来封闭POSS分子的角落。在这份报告中，我们提出了一种高效的方法来合成由三氟甲磺酸scan（III）介导的功能化倍半硅氧烷，这开辟了在温和条件下以优异的产率将各种官能团引入此类有机硅化合物的可能性。我们还研究了路易斯酸（Sc（OTf）3）以及由三氟甲磺酸原位生成的隐伏布朗斯台德酸（TfOH）作为倍半硅氧烷的功能化催化剂。而且，该解决方案提供了有效的角封端反应和其他官能化以获得倍半硅氧烷衍生物，而倍半硅氧烷衍生物通常不能使用常规方法以高收率，效率和化学选择性来合成。
• Catalytic Synthesis of Linear Oligosiloxanes and Germasiloxanes Mediated by Scandium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Grzegorz Hreczycho、Krzysztof Kuciński、Piotr Pawluć、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1021/om400581g

  日期：2013.9.9

  Sc(OTf)(3)-catalyzed coupling reaction of silanediols with 2-methylallylsilanes and germanes leading to SiO-Si or SiO-Ge bond formation with the evolution of isobutylene is described. Diisopropyl-substituted silanediols of the general formula HO(i-Pr)(2)Si[OSi(i-Pr)(2)](n)OH (n = 0,1) have been successfully functionalized by using 2-methylallylsilanes or 2-methylallylgermanes in the presence of scandium trifluoromethanesulfonate to yield new linear tri- and tetrasiloxanes or germasiloxanes under mild conditions. The reaction can be readily extended to the synthesis of high molecular weight polysiloxanes by using di(methylallyl)silane as a metalating agent. Unsaturated oligosiloxane products have been used as substrates for further functionalization via catalytic silylative coupling and hydrosilylation reactions:
• O-Metalation of silanols and POSS silanols over Amberlyst-15 catalyst: A facile route to unsymmetrical siloxanes, borasiloxanes and germasiloxanes
  作者：Krzysztof Kuciński、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1016/j.ica.2019.03.025

  日期：2019.5

  A simple and highly practical Amberlyst-catalyzed direct O-metalation of silanols, POSS silanols and alkoxy-silanes under mild conditions is proposed. This protocol can be applied to the synthesis of a wide range of important organosilicon derivatives such as siloxanes, germasiloxanes, borasiloxanes and functionalized silses-quioxanes. It is worth noting that Amberlyst-15 can be reused for further experiments and its catalytic activity in this process is well-preserved for several recycling steps.