(t-butyl)trimethylstannane | 3531-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (t-butyl)trimethylstannane
• 英文别名: Trimethyl tert.-butyl tin；tert-butyl(trimethyl)stannane
• CAS: 3531-47-3
• 化学式: C₇H₁₈Sn
• 分子量: 220.93
• InChiKey: AICNKXFQZMHVJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-51 °C(Press: 50 Torr)
• 保留指数：
  801;806;809;820;820

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (t-butyl)trimethylstannane 在 溴 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 bromo-tert-butyl-dimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  碳氢化合物-破伤风破灭的卤化物一。饱和碳的亲电性替代

  摘要：

  卤素与四烷基锡之间的反应受到溶剂的介电常数，极化率和亲核性的强烈影响。溶剂作用的这三个方面与锡利用其空的5 d轨道的能力有关：«Sn极化，通过金属的五元配位增强，决定了与其相连的烷基的反应性，适当的注意空间效应的引入。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91016-7
• 作为产物：
  描述：

  t-Butyl-(trimethylstannyl)quecksilber 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 (t-butyl)trimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  如CIDNP所示，锡的有机汞衍生物的自由基分解

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84828-0

文献信息

• Surface organometallic chemistry on metals: controlled hydrogenolysis of Me4Sn, Me3SnR, Me2SnR2, MeSnBu3 and SnBu4 (R = methyl, n-butyl, tert-butyl, neopentyl, cyclohexyl) onto metallic rhodium supported on silica
  作者：Mostafa Taoufik、Marie-Anne Cordonnier、Catherine C. Santini、Jean-Marie Basset、Jean-Pierre Candy

  DOI：10.1039/b407850k

  日期：——

  Rh–SnMexR4−x (symmetry D3h), in which the bulkiest group, e.g., R, is away from the surface could explain these results. This surface five-coordinate tin species could eliminate an alkyl group, generally a methyl group, thus decreasing the steric bulk around the tin, into the equatorial plane of D3h, via a concerted hydrogen transfer-elimination mechanism to give Rh–SnMex−1R4−x. Then, in the successive steps

  ME的控制氢解X SNR 4 - X（0≤ X ≤4; R =甲基，正丁基，叔丁基， 新戊基， 环己基）到Rh / SiO 2上，然后对逸出的气体进行定量和定性分析。在放出的气体中仅检测到MeH和RH。Sn-C键存在氢解作用，而没有任何C-C键发生氢解作用，导致形成接枝的有机金属片段。使用各种有机锡化合物Me x SnR 4 − x，可以确定Sn–C键氢解的区域选择性。初始选择性与分子的空间体积成反比。烷基：t Bu
• Photochemical Alkylation of Ketene Dithioacetal <i>S</i>,<i>S</i>-Dioxides. An Example of Captodative Olefin Functionalization
  作者：Ana Maria González-Cameno、Mariella Mella、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1021/jo990817e

  日期：2000.1.1

  ketene dithioacetal S,S-dioxides failed through the tin hydride promoted chain process but was successfully performed through stoichiometric photochemical initiation, either by electron transfer or hydrogen abstraction. In the first case, alkyl radicals were produced from tetralkylstannanes (t-Bu-, i-Pr-, n-Bu-SnR(3)) via radical cation fragmentation, while in the second case these were produced from alkanes

  某些烯酮二硫缩醛S，S-二氧化物的自由基烷基化未能通过氢化锡促进的链式过程完成，但通过化学计量的光化学引发成功地进行了，无论是电子转移还是氢提取。在第一种情况下，烷基是通过自由基阳离子裂解从四烷基锡烷（t-Bu-，i-Pr-，n-Bu-SnR（3））产生的，而在第二种情况下，它们是从烷烃（环己烷，金刚烷）产生的）二苯甲酮三联体。当涉及庞大的自由基（t-Bu，金刚烷基）时，加成反应具有完全的非对映选择性。
• Organometallic compounds
  作者：M. Gielen、M.R. Barthels、M. De Clercq、C. Dehouck、G. Mayence

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88289-3

  日期：1972.1

  Diastereotopic nonequivalence is described for molecules of the type R′Me2-SnCHY(CH3) (with YC2H5, C6H5 and with various R′ groups), for meso-R″2 Sn(CHYCH3)2 (with R″CH3, CH2C6H5) and for diastereoisomers such as Me4-n- Sn(CHZCH3)n [ZEt, Pr; n2,3] and Me-i-Pr-cyclo-HexSnCH(CH3) (C6H5).

  非对映异构非对等是该类型R'Me的分子描述2 -SnCHY（CH 3）（与YC 2 ħ 5，C 6 H ^ 5并与各R'基团），对于内消旋-R“ 2 SN（CHYCH 3）2（具有R” = CH 3，CH 2 C 6 H 5），对于非对映异构体，例如Me 4- n - Sn（CHZCH 3）n [Z = Et，Pr; Ñ 2,3]和Me-I-PR-环HexSnCH（CH 3）（C 6 H ^ 5）。
• Alkylation of alkenes by radicals generated through photoinduced single electron transfer
  作者：Maurizio Fagnoni、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00976-2

  日期：1995.1

  When the irradiation is carried out in the presence of electron-withdrawing substituted alkenes, the radical is trapped and the adduct radical either couples with TCB-• (the overall process is then radical olefin coupling - aromatic substitution) or is reduced by it (resulting in TCB photosensitized alkene alkylation). The effect of the radical precursor structure and of the medium on these new reaction

  在几个供体的存在下1,2,4,5- benzenetetracarbonitrile（TCB）（一些2-照射吨丁基-1,3-二氧戊环，新戊酸，吨-butyltrimethylstannane，吨丁基二Ñ辛基醚）引线使供体自由基阳离子断裂，得到叔丁基。当在吸电子取代的烯烃的存在下进行辐照时，自由基被捕集，加合物自由基与TCB- •偶联。（然后整个过程是自由基烯烃偶联-芳族取代）或被还原（导致TCB光敏烯烃烷基化）。讨论了自由基前体结构和介质对这些新反应的影响。
• Halomethyl-metal compounds
  作者：Dietmar Seyferth、Frank M. Armbrecht、Robert L. Lambert、Wolfgang Tronich

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82918-6

  日期：1972.11

  ium by reaction of bis(trimethyltin)dichloromethane with n-butyllithium, of trimethyltinbromochloromethyllithium by reaction of bis(trimethyltin)bromochloromethane with n-butyllithium and of trimethyltindibromomethyllithium by reaction of trimethyl(tribromomethyl)tin or bis(trimethyltin)dibromomethane with n-butyllithium is described. All of these new lithium reagents are stable in THF-rich media only

  通过双（三甲基锡）二氯甲烷与正丁基锂反应制备三甲基锡二氯甲基锂，通过双（三甲基锡）溴氯甲烷与正丁基锂反应制备三甲基锡溴氯甲基锂，通过三甲基（三溴甲基）锡或双（三甲基锡）二溴甲烷反应制备三甲基锡二溴甲基锂。描述了丁基丁基锂。所有这些新的锂试剂仅在低温（-95°或更低）下才在富含THF的介质中稳定。它们与三甲基氯硅烷的反应由于以下事实而变得复杂：在如此低的温度下，产物三甲基甲硅烷基（三甲基锡）二卤甲烷与锂试剂的反应性与三甲基氯硅烷相当。其他淬灭剂（如甲基碘）也会发生类似的并发症。