5-(3,3-二氟-环丁基)-2H-3-氨基吡唑 | 1425931-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 中文名称: 5-(3,3-二氟-环丁基)-2H-3-氨基吡唑
• 英文名称: 5-(3,3-difluorocyclobutyl)-1H-pyrazol-3-amine
• 英文别名: 5-(3,3-Difluorocyclobutyl)-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 1425931-95-8
• 化学式: C₇H₉F₂N₃
• 分子量: 173.165
• InChiKey: PKDVKFLSPHLDGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,3-二氟-环丁基)-2H-3-氨基吡唑 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 正丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl ((1R,4R)-4-((4-((5-(3,3-difluorocyclobutyl)-1H-pyrazol-3-yl)amino)pyrimidin-2-yl)(methyl)amino)cyclohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF MYC FAMILY PROTO-ONCOGENE PROTEIN
  [FR] MODULATEURS DE LA PROTÉINE PROTO-ONCOGÈNE DE LA FAMILLE MYC

  摘要：

  本文披露了具有调节Myc家族蛋白潜力的化合物和组合物。这些化合物和组合物可用于治疗增殖性疾病，如癌症，或治疗需要调节Myc家族蛋白的疾病。本文还披露了使用上述化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2020172258A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 3-oxocyclobutanecarboxylate 在 二乙胺基三氟化硫 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 5-(3,3-二氟-环丁基)-2H-3-氨基吡唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2, 4-DIAMINE-PYRIMIDINE DERIVATIVE AS SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SÉRINE/THRÉONINE KINASE

  摘要：

  具有以下公式I的化合物，其中A、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ra、Rb、X1、X2、X3和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还披露了用于治疗癌症和增生性疾病的组合物和方法。

  公开号：

  WO2013092940A1

文献信息

• [EN] PYRAZOLES FOR THE TREATMENT OF DEMYELINATING DISEASES<br/>[FR] PYRAZOLES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DÉMYÉLINISANTES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2018106641A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The invention relates to triazole compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as modulators of demyelinating diseases: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention, methods of using the compositions and kits thereof in the treatment of various demyelinating and neurodegenerative diseases, including multiple sclerosis.

  该发明涉及式(I)的三唑化合物或其药学上可接受的盐，用作脱髓鞘疾病的调节剂：该发明还提供包括该发明化合物的药学上可接受的组合物，以及在治疗各种脱髓鞘和神经退行性疾病，包括多发性硬化症中使用这些组合物的方法和工具包。
• [EN] 2, 4-DIAMINE-PYRIMIDINE DERIVATIVE AS SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SÉRINE/THRÉONINE KINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013092940A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Compounds having the formula I wherein A, R1a, R1b, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Ra, Rb, X1, X2, X3 and n are as defined herein are inhibitors of PAK1. Also disclosed are compositions and methods for treating cancer and hyperproliferative disorders.

  具有以下公式I的化合物，其中A、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ra、Rb、X1、X2、X3和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还披露了用于治疗癌症和增生性疾病的组合物和方法。
• Synthesis and evaluation of a series of 4-azaindole-containing p21-activated kinase-1 inhibitors
  作者：Wendy Lee、James J. Crawford、Ignacio Aliagas、Lesley J. Murray、Suzanne Tay、Weiru Wang、Christopher E. Heise、Klaus P. Hoeflich、Hank La、Simon Mathieu、Robert Mintzer、Sreemathy Ramaswamy、Lionel Rouge、Joachim Rudolph

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.031

  日期：2016.8

  A series of 4-azaindole-containing p21-activated kinase-1 (PAK1) inhibitors was prepared with the goal of improving physicochemical properties relative to an indole starting point. Indole 1 represented an attractive, non-basic scaffold with good PAK1 affinity and cellular potency but was compromised by high lipophilicity (c log D = 4.4). Azaindole 5 was designed as an indole surrogate with the goal

  制备了一系列含有4-氮杂吲哚的p21活化激酶-1（PAK1）抑制剂，目的是相对于吲哚起点提高理化性质。吲哚1代表一种有吸引力的非碱性支架，具有良好的PAK1亲和力和细胞效力，但因高亲脂性而受到损害（c  log  D  = 4.4）。氮杂吲哚5被设计为吲哚替代品，目的是降低log  D并导致等价的PAK1抑制，细胞效力提高1倍以上。围绕5的结构-活性关系研究确定了其他具有较高PAK1生化活性的4-氮杂吲哚类似物（Ki <10 nM）和I组相比II组PAK的选择性高达24倍。与吲哚1相比，该系列化合物显示出更高的渗透性，更高的水溶性和更低的血浆蛋白结合力。理化性质的改善转化为小鼠PK研究中相对于吲哚1的氮杂吲哚5的未结合清除率降低了20倍。
• SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20130178486A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Compounds having the formula I wherein A, R 1a , R 1b , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R a , R b , X 1 , X 2 , X 3 and n are as defined herein are inhibitors of PAK1. Also disclosed are compositions and methods for treating cancer and hyperproliferative disorders.

  具有以下式子I的化合物，其中A，R1a，R1b，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，Ra，Rb，X1，X2，X3和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还公开了用于治疗癌症和增殖性疾病的组合物和方法。
• Serine/threonine kinase inhibitors
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08815877B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  Compounds having the formula I wherein A, R1a, R1b, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Ra, Rb, X1, X2, X3 and n are as defined herein are inhibitors of PAK1. Also disclosed are compositions and methods for treating cancer and hyperproliferative disorders.

  具有以下式子I的化合物，其中A，R1a，R1b，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，Ra，Rb，X1，X2，X3和n的定义如本文所述，是PAK1的抑制剂。还披露了用于治疗癌症和增殖性疾病的组合物和方法。