(S)-5-(aminomethyl)-3-(3-fluoro-4-thiomorpholinophenyl)oxazolidin-2-one | 216869-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: (S)-5-(aminomethyl)-3-(3-fluoro-4-thiomorpholinophenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-(4-thiomorpholinyl)-phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]amine；(5S)-5-(aminomethyl)-3-(3-fluoro-4-thiomorpholin-4-ylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 216869-36-2
• 化学式: C₁₄H₁₈FN₃O₂S
• 分子量: 311.38
• InChiKey: KGWSQTFKWUBMOC-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  505.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(aminomethyl)-3-(3-fluoro-4-thiomorpholinophenyl)oxazolidin-2-one 以82%的产率得到5-Chloro-N-({(5S)-3-[3-fluoro-4-(1,4-thiazinan-4-yl)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)-2-thiophenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  MICROANGIOPATHY TREATMENT AND PREVENTION

  摘要：

  本发明涉及选择性因子Xa抑制剂的使用，特别是公式(I)的噁唑烷酮，用于治疗和/或预防微血管病，并且它们用于生产用于治疗和/或预防微血管病的药物。

  公开号：

  US20100160301A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲酸铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.42h， 生成 (S)-5-(aminomethyl)-3-(3-fluoro-4-thiomorpholinophenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于利奈唑胺的恶唑烷酮类药物作为有效的抗念珠菌病和抗结核药

  摘要：

  由于病态的共同发病机制和免疫功能低下患者的增加，对新的抗真菌和抗结核药物的探索是当务之急。前进的方法之一是探索和重新利用已建立的药效团以用于所需的应用。恶唑烷酮是众所周知的抗菌剂，很少有研究报道利用它们的抗真菌特性。在此，我们报告了一系列基于利奈唑胺的恶唑烷酮类药物作为有效的抗念珠菌病和抗结核药物的设计和合成。研究表明，两种新型恶唑烷酮2和3a对不同的念珠菌表现出优异的抗念珠菌病活性真菌菌株，优于标准药物。机理和对接研究表明，恶唑烷酮类是麦角甾醇生物合成途径的更好抑制剂，比所使用的对照组更好。此外，恶唑烷酮2和3a对M. tuberculosis H 37 Rv也表现出显着的抑制活性，MIC 值分别为 1 和 2 μg/ml。计算研究证明了化合物与转录调节阻遏蛋白的结合，分子动力学模拟加强了这一点。药效团建模实验验证了两种靶蛋白的分子对接结果。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105869

文献信息

• Oxazolidinone antibacterial agents having a thiocarbonyl functionality
  申请人：Pharmacia and Upjohn Company

  公开号：US06342513B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The present invention provides compounds of Formula 1: or pharmaceutical acceptable salts thereof wherein A, G and R1 are as defined in the claims which are antibacterial agents.

  本发明提供了式1化合物： 或药物可接受的盐，其中A，G和R1如权利要求中所定义，它们是抗菌剂。
• Substituted oxazolidinones and their in the field of blood coagulation
  申请人：——

  公开号：US20030153610A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The invention relates to the field of blood coagulation. Novel oxazolidinone derivatives of the general formula (I) 1 processes for their preparation and their use as medicinally active compounds for the prophylaxis and/or treatment of disorders are described.

  这项发明涉及血液凝固领域。描述了一种新颖的一舁氧杂环丙烷衍生物，其一舁通式为（I）的制备方法以及它们作为药用活性化合物用于预防和/或治疗疾病的用途。
• Combination Therapy for Tuberculosis
  申请人：Brickner Steven J.

  公开号：US20110190199A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to methods of treating tuberculosis, including multi-drug resistant varieties and latent tuberculosis. More particularly, the present invention relates to a method of treating tuberculosis in a mammal comprising administering to said mammal in need thereof an effective amount of a compound of formula (I), (S)—N-[[3-[3-fluoro-4-(4-thiomorpholinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide, or a pharmaceutically acceptable salt thereof in combination with at least two agents useful in the treatment of tuberculosis. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, (ii) a therapeutically effective amount of at least one agent useful in the treatment of tuberculosis and (iii) one or more pharmaceutically acceptable carriers or vehicles.

  本发明涉及治疗结核病的方法，包括多药耐药品种和潜伏结核病。更具体地，本发明涉及一种治疗哺乳动物中的结核病的方法，包括向需要的哺乳动物施用一定量的化合物（I）的有效量，即（S）-N-[[3-[3-氟-4-(4-硫代吗啉基)苯基]-2-氧-5-噁唑烷基]甲基]乙酰胺，或其在联合使用至少两种用于治疗结核病的药剂的情况下的药学上可接受的盐。本发明还涉及一种药物组合物，包括化合物（I）的治疗有效量或其药学上可接受的盐或溶剂（ii）至少一种用于治疗结核病的药剂的治疗有效量和（iii）一种或多种药学上可接受的载体或载体。
• RETRACTED ARTICLE: Design, synthesis of novel oxazolidino-amides/sulfonamides conjugates and their impact on antibacterial activity
  作者：Yarlagadda Bharath、Gopi Reddy Alugubelli、Reddymasu Sreenivasulu、Mandava. V. Basaveswara Rao

  DOI：10.1007/s11696-017-0298-1

  日期：2018.2

  AbstractIn view of generating new compounds for future drug development, we have synthesized oxazolidinones library of aryl amides and aryl sulfonamide derivatives. These compounds were screened in vitro against panel of susceptible and resistant Gram-positive (Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis), Gram-negative bacteria (Pseudomonas aeruginosa), fungi (Candida albicans) strains, and Mycobacterium

  摘要考虑到产生用于未来药物开发的新化合物，我们已经合成了芳基酰胺和芳基磺酰胺衍生物的恶唑烷酮文库。这些化合物在体外针对敏感和耐药的革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌），革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌），真菌（白色念珠菌）和结核分枝杆菌（Mtb）进行了筛选。其中，对10d和11a化合物已针对12种真菌菌株进行了评估，并显示出显着的抗真菌活性，其效力比氟康唑高约37倍。 图形概要
• Structure-Activity Relationship (SAR) Studies on Oxazolidinone Antibacterial Agents. 2. Relationship between Lipophilicity and Antibacterial Activity in 5-Thiocarbonyl Oxazolidinones.
  作者：Ryukou TOKUYAMA、Yoshiei TAKAHASHI、Yayoi TOMITA、Masatoshi TSUBOUCHI、Toshihiko YOSHIDA、Nobuhiko IWASAKI、Noriyuki KADO、Eiichi OKEZAKI、Osamu NAGATA

  DOI：10.1248/cpb.49.353

  日期：——

  5-Thiourea and 5-dithiocarbamate oxazolidinones were synthesized as a continuation of research on 5-thiocarbonyl oxazolidinone antibacterial agents considering the hydrophobic parameters of the molecule. The structure-activity relationship (SAR) study revealed that the antibacterial activity on 5-thiocarbonyl oxazolidinones was significantly affected by the lipophilicity, especially the calculated

  考虑到分子的疏水性参数，对5-硫代羰基恶唑烷酮抗菌剂的研究继续进行，合成了5-硫脲和5-二硫代氨基甲酸酯恶唑烷酮。结构-活性关系（SAR）研究表明，亲脂性显着影响对5-硫代羰基恶唑烷酮的抗菌活性，尤其是计算出的log P值以及5-亲水（或疏水）取代基与疏水（或亲水）之间的平衡苯环上的取代基。发现一些5-硫代羰基恶唑烷酮对革兰氏阳性细菌具有良好的体外抗菌活性，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素的肠球菌（VRE）。