2-trimethylsilylprop-2-enenitrile | 96475-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilylprop-2-enenitrile
• 英文别名: α-trimethylsilylacrylonitrile
• CAS: 96475-89-7
• 化学式: C₆H₁₁NSi
• 分子量: 125.246
• InChiKey: IXSXKDMDSFJFPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.826±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilyl-5-norbornene-2-carbonitrile 以75%的产率得到2-trimethylsilylprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  合成α-低聚硅氧烷基丙烯腈的便捷途径

  摘要：

  C，N-双（三甲基甲硅烷基）-C-三甲基甲硅烷氧基甲基酮亚胺的新型1，4-消除反应和2-低聚硅氧烷基-5-降冰片烯-2-腈的逆Diels-Alder反应干净地以优异的收率得到了α-低聚硅氧烷基丙烯腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98939-1

文献信息

• The stereochemistry of organometallic compounds
  作者：Neil J. Fitzmaurice、W.Roy Jackson、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87381-2

  日期：1985.4

  The regioselectivity of hydrocyanation of silylalkynes can be controlled by varying the size of the groups attached to silicon leading, for example, to efficient preparations of E-3-trialkylsilyl-2-alkyl-2-alkenenitriles. High yields of the silylalkene nitriles can be obtained by using either acetone cyanohydrin or hydrogen cyanide as reagents.

  可以通过改变与硅相连的基团的大小来控制甲硅烷基炔烃的氢氰化的区域选择性，所述硅导致例如高效制备E -3-三烷基甲硅烷基-2-烷基-2-烯腈。通过使用丙酮氰醇或氰化氢作为试剂，可以获得高产率的甲硅烷基烯烃腈。
• Regio- and stereo-chemical control in the nickel-catalysed addition of HCN to alkynes. A simple synthesis of (E)-2-alkyl-3-trialkylsilylalk-2-enenitriles
  作者：Gary D. Fallon、Neil J. Fitzmaurice、W. Roy Jackson、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1039/c39850000004

  日期：——

  it is p ossible to control, to a high degree, the regiochemical outcome of nickel(0)-catalysed hydrocyanations of alk-1-ynes: the crystal structure of one adduct is included which establishes that the stereochemical outcome of the reaction is a result of addition of HCN to the alkyne to give an (E)-product; overall, these results constitute a simple method for the preparation of (E)-2-alkyl-3-trialk

  通过改变与alk-1-ynes相连的硅取代基的空间体积，可以高度控制镍（0）催化的alk-1-ynes氢氰化的区域化学结果：一种晶体的结构包括加合物，其确定反应的立体化学结果是向炔烃中添加HCN以产生（E）产物的结果；总的来说，这些结果构成了制备（E）-2-烷基-3-三烷基甲硅烷基烷基-2-烯醇的简单方法。
• KAWAKAMI, YUHSUKE;HISADA, HIROFUMI;YAMASHITA, YUYA, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 47, 5835-5836
  作者：KAWAKAMI, YUHSUKE、HISADA, HIROFUMI、YAMASHITA, YUYA

  DOI：——

  日期：——
• Convenient synthetic routes to α-oligosiloxanylacrylonitriles
  作者：Yuhsuke Kawakami、Hirofumi Hisada、Yuya Yamashita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98939-1

  日期：——

  Novel 1,4-elimination reaction of C,N-bis(trimethylsilyl)-C- trimethylsiloxymethylketenimine and retro Diels-Alder reaction of 2-oligosiloxanyl-5-norbornene-2-carbonitrile cleanly gave α-oligosiloxanylacrylonitriles in excellent yield.

  C，N-双（三甲基甲硅烷基）-C-三甲基甲硅烷氧基甲基酮亚胺的新型1，4-消除反应和2-低聚硅氧烷基-5-降冰片烯-2-腈的逆Diels-Alder反应干净地以优异的收率得到了α-低聚硅氧烷基丙烯腈。