diethyl (E)-butadienyl phosphate | 1031898-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-butadienyl phosphate
• 英文别名: (E)-buta-1,3-dienyl diethyl phosphate；[(1E)-buta-1,3-dienyl] diethyl phosphate
• CAS: 1031898-64-2
• 化学式: C₈H₁₅O₄P
• 分子量: 206.178
• InChiKey: UWROGEQVMVMKCI-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-butadienyl phosphate 、 1-辛基氯化镁, 1M IN METHF 在 iron(III)-acetylacetonate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以92%的产率得到十二碳-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  在铁催化下，通过将磷酸二烯醇酯与格氏试剂偶联，可以有效地制备末端共轭二烯。

  摘要：

  描述了一种在Fe（acac）3存在下通过偶联格氏试剂和磷酸二烯醇酯制备立体选择性末端共轭二烯的有效新途径。这种新的铁催化方法的合成效用是根据非常迅速的策略通过合成木香的信息素来说明的。

  DOI：

  10.1021/ol800816f
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 、 丁烯-2-醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到diethyl (E)-butadienyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  在铁催化下，通过将磷酸二烯醇酯与格氏试剂偶联，可以有效地制备末端共轭二烯。

  摘要：

  描述了一种在Fe（acac）3存在下通过偶联格氏试剂和磷酸二烯醇酯制备立体选择性末端共轭二烯的有效新途径。这种新的铁催化方法的合成效用是根据非常迅速的策略通过合成木香的信息素来说明的。

  DOI：

  10.1021/ol800816f

文献信息

• Stereoselective Preparation of Dienol Phosphates from α,β-Ethylenic Aldehydes
  作者：Gérard Cahiez、Vanessa Habiak、Olivier Gager

  DOI：10.1021/jo800865z

  日期：2008.9.1

  The first stereoselective method of preparation of (E)-dienol phosphates from alpha,beta-ethylenic aldehydes is described. The key point is the stereoselective enolization of conjugated alkenals by potassium tert-butoxide in the presence of N-methylpyrrolidinone (NMP).

  描述了由α，β-乙烯醛制备（E）-二烯磷酸酯的第一种立体选择方法。关键是在N-甲基吡咯烷酮（NMP）存在下，叔丁醇钾对共轭烯类进行立体选择性烯醇化。
• Efficient Preparation of Terminal Conjugated Dienes by Coupling of Dienol Phosphates with Grignard Reagents under Iron Catalysis
  作者：Gérard Cahiez、Vanessa Habiak、Olivier Gager

  DOI：10.1021/ol800816f

  日期：2008.6.1

  An efficient new route to prepare stereoselectively terminal conjugated dienes by coupling Grignard reagents and dienol phosphates in the presence of Fe(acac)3 is described. The synthetic utility of this new iron-catalyzed procedure is illustrated by the synthesis of the pheromone of Diparopsis castanea according to a very expeditious strategy.

  描述了一种在Fe（acac）3存在下通过偶联格氏试剂和磷酸二烯醇酯制备立体选择性末端共轭二烯的有效新途径。这种新的铁催化方法的合成效用是根据非常迅速的策略通过合成木香的信息素来说明的。