5-methyl-4-oxo-2-thioxo-1H,3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-6-carboxylic acid | 34330-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 5-methyl-4-oxo-2-thioxo-1H,3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-6-carboxylic acid
• 英文别名: CU7218；5-methyl-4-oxo-2-sulfanyl-3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid；5-methyl-4-oxo-2-sulfanylidene-1H-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 34330-04-6
• 化学式: C₈H₆N₂O₃S₂
• mdl: MFCD03957579
• 分子量: 242.279
• InChiKey: RPWJHLNLHJSVDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288-290 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-oxo-2-thioxo-1H,3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-6-carboxylic acid 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-hydrazino-5-methyl-3H-4-oxo-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  多核杂环化合物的简便高效合成：具有抗菌活性的氮杂噻吩并嘧啶和噻吩噻唑并嘧啶

  摘要：

  我所在的研究组对制备具有潜在生物活性的不同杂环化合物稠合的噻吩并[2, 3-d]嘧啶感兴趣。通过将 2-硫代噻吩并嘧啶衍生物 3a、b 与氯乙酸和适当的醛反应，一步制备 2-芳基亚甲基衍生物 4a-g。酯 3a 和酸 3b 在不同的反应条件下被烷基化以产生 2-烷硫基衍生物 5a-d。5c的进一步烷基化产生N-3烷基化产物6。化合物5b、d在沸腾的乙酸酐/吡啶中环化以分别产生噻唑并噻吩并嘧啶酮衍生物7a、b。化合物 5a、c 与水合肼反应生成 2-肼基噻吩并嘧啶 8a、b，可用作三唑噻吩并嘧啶 9a、b 和吡唑基噻吩并嘧啶 10a-c 的前体，

  DOI：

  10.1080/10426500701370342
• 作为产物：
  描述：

  N-[3,5-diethoxycarbonyl-4-methylthien-2-yl]thiourea 在 sodium hydroxide 作用下， 以75%的产率得到5-methyl-4-oxo-2-thioxo-1H,3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  多核杂环化合物的简便高效合成：具有抗菌活性的氮杂噻吩并嘧啶和噻吩噻唑并嘧啶

  摘要：

  我所在的研究组对制备具有潜在生物活性的不同杂环化合物稠合的噻吩并[2, 3-d]嘧啶感兴趣。通过将 2-硫代噻吩并嘧啶衍生物 3a、b 与氯乙酸和适当的醛反应，一步制备 2-芳基亚甲基衍生物 4a-g。酯 3a 和酸 3b 在不同的反应条件下被烷基化以产生 2-烷硫基衍生物 5a-d。5c的进一步烷基化产生N-3烷基化产物6。化合物5b、d在沸腾的乙酸酐/吡啶中环化以分别产生噻唑并噻吩并嘧啶酮衍生物7a、b。化合物 5a、c 与水合肼反应生成 2-肼基噻吩并嘧啶 8a、b，可用作三唑噻吩并嘧啶 9a、b 和吡唑基噻吩并嘧啶 10a-c 的前体，

  DOI：

  10.1080/10426500701370342

文献信息

• A Facile and Efficient Synthesis of Polynuclear Heterocycles: Azolothienopyrimidines and Thienothiazolopyrimidines with Antimicrobial Activity
  作者：H. A. R. Hussein

  DOI：10.1080/10426500701370342

  日期：2007.7.19

  The research group I am a member of is interested in the preparation of thieno[2, 3-d]pyrimidine fused with different heterocycles compounds with potential biological activity. 2-Arylmethylene derivatives 4a–g were prepared in one step by reacting 2-thioxothienopyrimidine derivatives 3a, b with chloroacetic acid and the proper aldehyde. The ester 3a and the acid 3b were alkylated at different reaction

  我所在的研究组对制备具有潜在生物活性的不同杂环化合物稠合的噻吩并[2, 3-d]嘧啶感兴趣。通过将 2-硫代噻吩并嘧啶衍生物 3a、b 与氯乙酸和适当的醛反应，一步制备 2-芳基亚甲基衍生物 4a-g。酯 3a 和酸 3b 在不同的反应条件下被烷基化以产生 2-烷硫基衍生物 5a-d。5c的进一步烷基化产生N-3烷基化产物6。化合物5b、d在沸腾的乙酸酐/吡啶中环化以分别产生噻唑并噻吩并嘧啶酮衍生物7a、b。化合物 5a、c 与水合肼反应生成 2-肼基噻吩并嘧啶 8a、b，可用作三唑噻吩并嘧啶 9a、b 和吡唑基噻吩并嘧啶 10a-c 的前体，