trivinylindium | 75076-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: trivinylindium
• CAS: 75076-64-1
• 化学式: C₆H₉In
• 分子量: 195.957
• InChiKey: ICSUMEDJIYUTLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醚 、 trivinylindium 以 not given 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Spektroskopische Untersuchungen von Organovinylderivaten des Galliums und Indiums

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(80)80017-1
• 作为产物：
  描述：

  indium 、 二乙烯基汞 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 trivinylindium
  参考文献：
  名称：

  Spektroskopische Untersuchungen von Organovinylderivaten des Galliums und Indiums

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(80)80017-1

文献信息

• Triorganoindium Reagents in Rh-Catalyzed C–H Activation/C–C Cross-Coupling Reactions of 2-Arylpyridines
  作者：Ricardo Riveiros、Rubén Tato、José Pérez Sestelo、Luis Sarandeses

  DOI：10.3390/molecules23071582

  日期：——

  catalytic reactions using transition metals is an important challenge in organic chemistry in which the intermediates are related to those produced in the classical cross-coupling reactions. As part of our research program devoted to the development of metal-catalyzed reactions using indium organometallics, a protocol for the C⁻H activation and C⁻C coupling of 2-arylpyridines with triorganoindium reagents

  通过使用过渡金属的催化反应来活化C⁻H键是有机化学中的重要挑战，在有机化学中，中间体与经典交叉偶联反应中产生的中间体有关。作为我们致力于开发使用铟有机金属的金属催化反应的研究计划的一部分，据报道，在Rh（I）催化下，2-芳基吡啶与三有机铟试剂进行C⁻H活化和C⁻C偶联的方案。在优化的条件下，我们发现Me₃In和Ar₃In试剂在Rh（PPh₃）：Cl的存在下于PhCl / THF（9：1）中与2-芳基吡啶和相关化合物在120°C下反应48小时，得到中等产量的邻偶合产物。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Allylic Halides and Acetates with Indium Organometallics
  作者：David Rodríguez、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/jo0491511

  日期：2004.11.1

  The palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction of allylic halides and acetates with indium organometallics is reported. In this synthetic transformation, triorganoindium compounds and tetraorganoindates (aryl, alkenyl, and methyl) react with cinnamyl and geranyl halides and acetates to afford the SN2 product regioselectively and in good yield. The reaction proceeds with net inversion of the stereochemical

  报道了钯（0）催化的烯丙基卤化物和乙酸酯与铟有机金属的交叉偶联反应。在该合成转化中，三有机铟化合物和四有机茚酸酯（芳基，烯基和甲基）与肉桂基和香叶基卤化物和乙酸酯反应，以区域选择性且高收率提供S N 2产物。反应随着立体化学构型的净转化而进行。
• Chemo-, regio- and stereoselective addition of triorganoindium reagents to acetates of Baylis–Hillman adducts: a new strategy for the synthesis of (E)- and (Z)-trisubstituted alkenes
  作者：Brindaban C. Ranu、Kalicharan Chattopadhyay、Ranjan Jana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.154

  日期：2007.5

  The addition of several trialkyl or triarylindium reagents to the acetates of Baylis–Hillman adducts proceeds readily under the catalysis of copper and palladium derivatives. The reactions of trialkylindiums are catalyzed efficiently by CuI whereas additions of triarylindiums produce better results with Pd(PPh3)4. The reactions with 3-acetoxy-2-methylenealkanoates provide (E)-alkenes, whereas similar

  在铜和钯衍生物的催化下，向Baylis-Hillman加合物的乙酸酯中添加几种三烷基或三芳基鎓试剂很容易。CuI可以有效地催化三烷基铟的反应，而Pd（PPh 3）4可以增加三芳基铟的生成效果。与3-乙酰氧基-2-亚甲基链烷酸酯的反应提供了（E）-烯烃，而与3-乙酰氧基-2-亚甲基链烷烯腈的类似反应导致了（Z）-烯烃。所有反应都具有高度的区域选择性和立体选择性，并且产率高。
• Copper-Catalyzed Multicomponent Coupling of Organoindium Reagents with Nitrogen-Containing Aromatic Heterocycles
  作者：Ramsay E. Beveridge、Daniel A. Black、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/ejoc.201000231

  日期：2010.7

  mild, copper-catalyzed coupling of organoindium reagents with nitrogen-containing aromatic heterocycles and chloroformates is described. This reaction proceeds with a range of organoindium reagents, yielding predominately or exclusively the 1,4-addition products with pyridine. In addition, a range of other nitrogen-containing heterocycles can be employed in this reaction (e.g. benzoxazole, benzothiazole

  描述了有机铟试剂与含氮芳香杂环和氯甲酸酯的温和铜催化偶联。该反应使用一系列有机铟试剂进行，主要或仅产生与吡啶的 1,4-加成产物。此外，在该反应中可以使用一系列其他含氮杂环（例如苯并恶唑、苯并噻唑、酞嗪）。作为该反应效用的说明，该杂环官能化与随后的氧化相结合以实现官能化吡啶和苯并噻唑衍生物的一锅法合成。
• New Synthetic Applications of Indium Organometallics in Cross-Coupling Reactions
  作者：José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses、Miguel A. Pena

  DOI：10.1055/s-2004-834945

  日期：——

  The use of indium organometallics in multifold and sequential cross-coupling reactions is reported. Triorganoindium reagents (R3In) react, under palladium catalysis, with oligohaloarenes affording the multiple cross-coupling products in a single operation. In the reaction, the three organic groups (alkyl, aryl, alkenyl or alkynyl) attached to indium are efficiently transferred to the electrophile, with only a slight excess of organometallic reagent. We demonstrate that indium organometallics are useful reagents for sequential cross-coupling reactions. This reaction illustrates the high chemoselectivity of R3In.

  报告了铟有机金属在多重和序列交叉偶联反应中的应用。三有机铟试剂(R3In)在钯催化下与多卤代芳烃反应,在单步操作中得到多重交叉偶联产物。在反应中,连的三个有机基团(烷基、芳基、烯基或炔基)能高效地转移到亲电试剂上,只需要略微过量的有机金属试剂。我们证明了铟有机金属是序列交叉偶联反应的有用试剂。这个反应展示了R3In的高化学选择性。