3,6,7,9,11-pentamethylheptaleno<1,2-c>furan | 172266-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: 3,6,7,9,11-pentamethylheptaleno<1,2-c>furan
• 英文别名: 3,6,7,9,11-pentamethylheptaleno[1,2-c]furan；5,9,11,13,15-pentamethyl-4-oxatricyclo[8.5.0.02,6]pentadeca-1(15),2,5,7,9,11,13-heptaene
• CAS: 172266-49-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: DKDXPXIYHDMYIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6,8,10-tetramethylheptalene-4,5-dimethanol 在 manganese(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,6,7,9,11-pentamethylheptaleno<1,2-c>furan
  参考文献：
  名称：

  庚烷[1,2- c ]呋喃的苯并[ a ]庚烷。第一部分

  摘要：

  结果表明，可以通过两步法从庚二烯-4,5-二羧酸酯中得到相应的邻二甲基乙醇2并用MnO 2或IBX进行还原和氧化脱氢制得的heptaleno [1,2- c ]呋喃1（方案4），在呋喃环上的Diels–Alder型[4 + 2]环加成反应中与许多缺电子的双极性亲热物发生热反应，生成相应的1,4-环氧苯并[ d ]庚烷（参见方案6、15、17 ，和19）。乙炔二甲酸二甲酯（ADM）与1根引线之间的热反应通过动力学控制从空间上不太拥挤的过渡态（图4）到形成（M *）构型的1,4-二氢-1,4-环氧苯并[ a ]庚烷，其经历了向能量上循环的双键转移较宽松的苯并[ d ]庚烷4（方案6和7）。后者的大多数在热条件下在手性轴上显示差向异构，因此在反应混合物中发现（M *）-和（P *）-立体异构体。（P *）构型的4在热平衡实验中受到青睐，与AM1计算一致（表1）。）。苯并[ d ]庚二烯-2,3-

  DOI：

  10.1002/hlca.200590105

文献信息

• Formation of Heptaleno[1,2-c]furans and Heptaleno[1,2-c]furanones
  作者：Peter Uebelhart、Peter Mohler、Reza-Ali Fallahpour、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19950780605

  日期：1995.9.20

  into their antipodes on a Chiralcel OD column. The (P)-configuration is assigned to the heptaleno[1,2-c]furans showing a negative Cotton effect at ca. 320 nm in the CD spectrum in hexane (cf. Figs. 3–5 as well as Table 7). The (P)-configuration of (–)-6a is correlated with the established (P)-configuration of the dimethanol (–)-5avia dehydrogenation with MnO2. The degree of twisting of the heptalene

  庚烷-4,5-二甲醇4a和4d的脱氢反应在室温下与碱性MnO 2在室温下的CH 2 Cl 2中不经历双键转移（DBS）过程，导致分别形成相应的庚二酮[1,2- c ]呋喃6a和6d，以及分别形成相应的庚二酮[1,2 - c ]呋喃-3-酮7a和7d（参见方案2和8）。两种产品类型的形成必然涉及DBS流程（请参阅方案7）。的DBS异构体的脱氢反应4a中，即，图5a，具有的MnO 2在CH 2氯2在室温下的结果，除了图6A和7A，在heptaleno [1,2的形成Ç ] -furan- 1-酮8a和少量的庚烯-4,5-二甲醛9a（参见方案3）。在CH 2 Cl中用MnO 2脱氢时，具有庚烯骨架CC键固定位置的苯并[ a ]庚二烯-6,7-二甲醇4c在图2中，仅给出相应的呋喃酮11b（方案4）。由[ 2 ħ 2 ]在C（7）的甲醇函数的-labelling，它可以表明，呋喃酮的形成发生在相应的乳醇的阶段[3-
• Benzo[a]heptalenes from Heptaleno[1,2-c]furans. Part I
  作者：Peter Uebelhart、Christophe Weymuth、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.200590105

  日期：2005.6

  2). Acid-induced rearrangement of 4 led to the formation of the corresponding 4-hydroxybenzo[a]heptalene-2,3-dicarboxylates 5 in moderate-to-good yields (Schemes 8, 13, and 14). When the aromatization reaction is performed in the presence of trifluoroacetic acid (TFA), trifluoroacetates of type 6 and 13 (Schemes 8, 12, and 13) are also formed via deprotonation of the intermediate tropylium ions of

  结果表明，可以通过两步法从庚二烯-4,5-二羧酸酯中得到相应的邻二甲基乙醇2并用MnO 2或IBX进行还原和氧化脱氢制得的heptaleno [1,2- c ]呋喃1（方案4），在呋喃环上的Diels–Alder型[4 + 2]环加成反应中与许多缺电子的双极性亲热物发生热反应，生成相应的1,4-环氧苯并[ d ]庚烷（参见方案6、15、17 ，和19）。乙炔二甲酸二甲酯（ADM）与1根引线之间的热反应通过动力学控制从空间上不太拥挤的过渡态（图4）到形成（M *）构型的1,4-二氢-1,4-环氧苯并[ a ]庚烷，其经历了向能量上循环的双键转移较宽松的苯并[ d ]庚烷4（方案6和7）。后者的大多数在热条件下在手性轴上显示差向异构，因此在反应混合物中发现（M *）-和（P *）-立体异构体。（P *）构型的4在热平衡实验中受到青睐，与AM1计算一致（表1）。）。苯并[ d ]庚二烯-2,3-