silybin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 黄酮木脂素
• 英文名称: silybin
• 英文别名: (2S,3S)-3,5,7-trihydroxy-2-[(2R,3R)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₂₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 482.444
• InChiKey: FDQAOULAVFHKBX-HVHOJJEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 、 silybin 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.5h， 以38%的产率得到silybin-7-O-α-L-arabinpyranoside
  参考文献：
  名称：

  1, 2-反式立体选择性 7-O-糖基化黄酮与未受保护的吡喃糖通过 Mitsunobu 反应

  摘要：

  Mitsunobu 反应用于在温和和中性条件下合成黄酮类O-糖苷。该协议提供了范围广泛的黄酮类化合物，包括天然产物及其类似物，具有良好至极好的产率和高 1,2-反式立体选择性。该方法也适用于糖基受体上不同羟基之间的高度区域选择性糖基化。

  DOI：

  10.1002/asia.202200120
• 作为产物：
  描述：

  花旗松素 、 松柏醇 在 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 silymarin 、 silybin
  参考文献：
  名称：

  Merlini, Lucio; Zanarotti, Antonio; Pelter, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 775 - 778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Merlini, Lucio; Zanarotti, Antonio; Pelter, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 775 - 778
  作者：Merlini, Lucio、Zanarotti, Antonio、Pelter, Andrew、Rochefort, Malcolm P.、Haensel, Rudolf

  DOI：——

  日期：——
• 1, 2‐ <i>trans</i> ‐Stereoselective 7‐ <i>O</i> ‐Glycosylation of Flavonoids with Unprotected Pyranoses by Mitsunobu Reaction
  作者：Hailong Shi、Jian Yang、Yao Cheng、Jinlian Yang、Xiaoxia Lu、Xiaofeng Ma

  DOI：10.1002/asia.202200120

  日期：2022.5.2

  employed to enable the synthesis of flavonoid O-glycosides under mild and neutral conditions. The protocol afforded a wide range of flavonoids including natural products and their analogues in good to excellent yields with high 1,2-trans-stereoselectivity. The methodology was also applicable to highly regioselective glycosylation among different hydroxyl groups on the glycosyl acceptor.

  Mitsunobu 反应用于在温和和中性条件下合成黄酮类O-糖苷。该协议提供了范围广泛的黄酮类化合物，包括天然产物及其类似物，具有良好至极好的产率和高 1,2-反式立体选择性。该方法也适用于糖基受体上不同羟基之间的高度区域选择性糖基化。