ethyl 5-(bromomethyl)-4-oxo-3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylate | 869296-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(bromomethyl)-4-oxo-3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(bromomethyl)-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylate；ethyl 5-(bromomethyl)-4-oxo-3H-thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylate
• CAS: 869296-11-7
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₃S
• 分子量: 317.163
• InChiKey: ONFZJYKDBISTEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(bromomethyl)-4-oxo-3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到ethyl 5-(azidomethyl)-4-oxo-3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 2- AMIDOQUINAZOL-4-ONES AS MATRIX METALLOPROTEINASE-13 INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是一个具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是（1）一个可选择取代的同核环或（2）一个除了由（II）表示的环之外的可选择取代的杂环（X′是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个有取代基，但不包括N-{(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]2-羟基丙基}5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻唑并[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺，或其盐。

  公开号：

  US20150329556A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到ethyl 5-(bromomethyl)-4-oxo-3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 2- AMIDOQUINAZOL-4-ONES AS MATRIX METALLOPROTEINASE-13 INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是一个具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是（1）一个可选择取代的同核环或（2）一个除了由（II）表示的环之外的可选择取代的杂环（X′是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个有取代基，但不包括N-{(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]2-羟基丙基}5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻唑并[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺，或其盐。

  公开号：

  US20150329556A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF AS AN MMP-13 INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ AMIDE HETEROCYCLIQUE ET UTILISATION DE CELUI-CI EN TANT QU'INHIBITEUR MMP-13
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005105760A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention provides a novel amide derivative having a matrix metalloproteinase inhibitory activity, and useful as a pharmaceutical agent, which is a compound represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted, nitrogen-containing heterocycle, ring B is an optionally substituted monocyclic homocycle or an optionally substituted monocyclic heterocycle, Z is N or NR1 (R1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), - - - is a single bond or a double bond, R2 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X is an optionally substituted spacer having 1 to 6 atoms, ring C is (1) an optionnally substituted homocycle or (2) an optionally substituted heterocycle other than a ring represented by (II) (X’ is S, O, SO, or CH2), and at least one of ring B and ring C has substituent(s), provided that N-(1S,2R)-1-(3,5-difluorobenzyl)-3-[(3-ethylbenzyl)amino]-2-hydroxypropyl}-5,6-dimethyl-4-oxo-1,4-dihadrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamide is excluded, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型酰胺衍生物，具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且作为药用剂是有用的，该化合物由以下式(I)表示，其中环A是一个可选择取代的含氮杂环，环B是一个可选择取代的单环同核环或可选择取代的单环杂环，Z是N或NR1（R1是氢原子或可选择取代的碳氢基团），- - - 是一个单键或双键，R2是氢原子或可选择取代的碳氢基团，X是具有1到6个原子的可选择取代的间隔物，环C是(1)一个可选择取代的同核环或(2)除了由(II)表示的环之外的可选择取代的杂环（X'是S、O、SO或CH2），并且环B和环C中至少有一个具有取代基，但不包括N-(1S,2R)-1-(3,5-二氟苄基)-3-[(3-乙基苄基)氨基]-2-羟基丙基}-5,6-二甲基-4-氧代-1,4-二氢噻吩[2,3-d]嘧啶-2-羧酰胺或其盐。
• Heterocyclic amide compound and use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07915267B2

  公开（公告）日：2011-03-29

  The present invention provides a novel amide compound represented by the following formula, which has a matrix metalloproteinase inhibitory activity and is useful as a pharmaceutical agent. wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明提供了一种由下式表示的新型酰胺化合物，该化合物具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且可用作药物剂。其中，每个符号如规范中所定义。
• HETERO BICYCLIC CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AND COMPOSITIONS
  申请人：Schnute Mark E.

  公开号：US20110009435A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, and compositions containing such compounds and the uses of such compounds as anti-inflammatory agents.

  本发明涉及公式I化合物及其药学上可接受的盐、制备该化合物的方法、制备中间体以及含有该化合物的组合物和该化合物作为抗炎药物的用途。
• Thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxamides bearing a carboxybenzene group at 5-position: Highly potent, selective, and orally available MMP-13 inhibitors interacting with the S1″ binding site
  作者：Hiroshi Nara、Kenjiro Sato、Takako Naito、Hideyuki Mototani、Hideyuki Oki、Yoshio Yamamoto、Haruhiko Kuno、Takashi Santou、Naoyuki Kanzaki、Jun Terauchi、Osamu Uchikawa、Masakuni Kori

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.07.025

  日期：2014.10

  On the basis of X-ray co-crystal structures of matrix metalloproteinase-13 (MMP-13) in complex with its inhibitors, our structure-based drug design (SBDD) strategy was directed to achieving high affinity through optimal protein-ligand interaction with the unique S1 '' hydrophobic specificity pocket. This report details the optimization of lead compound 44 to highly potent and selective MMP-13 inhibitors based on fused pyrimidine scaffolds represented by the thienopyrimidin-4-one 26c. Furthermore, we have examined the release of collagen fragments from bovine nasal cartilage in response to a combination of IL-1 and oncostatin M. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.
• HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1953148B1

  公开（公告）日：2012-02-29