(1R)-2-<(diethoxyphosphoryl)oxy>-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 65898-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (1R)-2-<(diethoxyphosphoryl)oxy>-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: (1R)-2-[(diethoxyphosphoryl)oxy]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene；diethyl [(1R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl] phosphate
• CAS: 65898-11-5
• 化学式: C₁₄H₂₅O₄P
• 分子量: 288.324
• InChiKey: LTWXXCGVYIVETK-RISCZKNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-<(diethoxyphosphoryl)oxy>-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以61%的产率得到(1R)-endo-(+)-3-(Diethoxyphosphoryl)camphor
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生的钼（VI）和钛（IV）的β-酮膦酸酯络合物; 二氯[（1 R）-内-（+）-3-（二乙氧基磷酰基）樟脑]二氧钼（VI）的晶体和分子结构

  摘要：

  如果化学计量比为1：1，而（1 R）-内-（+）-3-（二乙氧基磷酰基）樟脑（L）与MoO 2 Cl 2反应，则生成[MoO 2 Cl 2 L]与顺式氧和反氯配体。 2当量的L给出[MoO 2 Cl 2 L 2 ]。与1当量的L反应时，TiCl 4得到[TiCl 4 L]。该复合物通过红外光谱，1 H和31 P nmr光谱进行了表征，除[MoOO]外，还含有二齿键结合（通过磷酰基和羰基氧原子）。2 Cl 2 L 2 ]，其中结合仅通过磷酰基氧。化合物[MoO 2 Cl 2 L]已经通过晶体学表征。晶体是正交晶体（空间群P 2 1 2 1 2 1 1），其a = 15.528（2）， b = 13.721（2）， c = 9.777（1）Å和Z =4。该结构是从观察到的1664获得的强度在衍射仪上测量并精修到0.043的R值。配合物在钼的八面体上扭曲，具有相互顺式的氧原子和相互的尽管O–Mo–O角为102

  DOI：

  10.1039/dt9900002195
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 、 氯磷酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.5h， 以68%的产率得到(1R)-2-<(diethoxyphosphoryl)oxy>-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  卤素-镁交换和定向去质子化反应制备功能性环状烯醇式磷酸盐

  摘要：

  环状烯醇式磷酸酯通过卤素/镁交换反应或使用TMP衍生的镁酰胺碱进行去质子化而镁化。生成的镁试剂可轻松与各种亲电试剂（如烯丙基溴和酰氯）反应，或可用于Pd催化的交叉偶联反应中。从容易获得的d -（+）-樟脑衍生物开始制备几种光学纯的烯醇式磷酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo100763f

文献信息

• Preparation of Functionalized Cyclic Enol Phosphates by Halogen−Magnesium Exchange and Directed Deprotonation Reactions
  作者：Fabian M. Piller、Tomke Bresser、Markus K. R. Fischer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo100763f

  日期：2010.7.2

  halogen/magnesium exchange reaction or deprotonation using TMP-derived magnesium amide bases. The resulting magnesium reagents react readily with a wide range of electrophiles like allyl bromides and acid chlorides or can be used in Pd-catalyzed cross-coupling reactions. Several optically pure enol phosphates were prepared starting from readily available d-(+)-camphor derivatives.

  环状烯醇式磷酸酯通过卤素/镁交换反应或使用TMP衍生的镁酰胺碱进行去质子化而镁化。生成的镁试剂可轻松与各种亲电试剂（如烯丙基溴和酰氯）反应，或可用于Pd催化的交叉偶联反应中。从容易获得的d -（+）-樟脑衍生物开始制备几种光学纯的烯醇式磷酸盐。
• Camphor-derived β-ketophosphonate complexes of molybdenum (<scp>VI</scp>) and titanium (<scp>IV</scp>); crystal and molecular structure of dichloro [(1R)-endo-(+)-3-(diethoxyphosphoryl)camphor]dioxomolybdenum(<scp>VI</scp>)
  作者：Michael Gahagan、Raymond K. Mackie、David J. Cole-Hamilton、Domenico C. Cupertino、Mary Harman、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/dt9900002195

  日期：——

  with a= 15.528(2), b= 13.721(2), c= 9.777(1)Å, and Z= 4. The structure was obtained from 1 664 observed intensities measured on a diffractometer and refined to an R value of 0.043. The complex is distorted octahedral about molybdenum with mutually cis oxygen atoms and mutually trans chlorine atoms although the O–Mo–O angle is 102.8 (5)° and the Cl–Mo–Cl angle is only 158.0(1)°. The organic ligand is bound

  如果化学计量比为1：1，而（1 R）-内-（+）-3-（二乙氧基磷酰基）樟脑（L）与MoO 2 Cl 2反应，则生成[MoO 2 Cl 2 L]与顺式氧和反氯配体。 2当量的L给出[MoO 2 Cl 2 L 2 ]。与1当量的L反应时，TiCl 4得到[TiCl 4 L]。该复合物通过红外光谱，1 H和31 P nmr光谱进行了表征，除[MoOO]外，还含有二齿键结合（通过磷酰基和羰基氧原子）。2 Cl 2 L 2 ]，其中结合仅通过磷酰基氧。化合物[MoO 2 Cl 2 L]已经通过晶体学表征。晶体是正交晶体（空间群P 2 1 2 1 2 1 1），其a = 15.528（2）， b = 13.721（2）， c = 9.777（1）Å和Z =4。该结构是从观察到的1664获得的强度在衍射仪上测量并精修到0.043的R值。配合物在钼的八面体上扭曲，具有相互顺式的氧原子和相互的尽管O–Mo–O角为102