5-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-pentanoic acid | 3304-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类
• 英文名称: 5-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-pentanoic acid
• 英文别名: 5-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-valeric acid；5-(2-Oxo-2,3-dihydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-valeriansaeure；6,7,8,9-tetradehydro-biotin；5-(2-Oxo-2,3-dihydro-1h-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoic acid；5-(2-oxo-1,3-dihydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoic acid
• CAS: 3304-81-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃S
• mdl: MFCD31557134
• 分子量: 240.283
• InChiKey: AEKJLVWBPNZVGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-254 °C (decomp)
• 沸点：
  345.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-pentanoic acid 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 生成 D-生物素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biotin and 1?-methylbiotin

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00946436
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,4-dibenzamidothiophene-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of biotin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81940-7

文献信息

• Synthesis and reactivity of alkyl (4-aminothien-3-yl)carbamates
  作者：Delphine Brugier、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00681-9

  日期：1997.7

  Monocarbamates 2 have been prepared from 3,4-diaminothiophene 1 and were alkylated on the thiophene nucleus using an aldehyde and selenophenol, under acid catalysis. This reaction has allowed the access to 2-alkyl 3,4-diaminothiophenes 9, 3,5-diaminodithieno[3,2-b:2′,3′-e]pyridines 10 and l-alkyl thieno[3,4-d]imidazolones 13.

  由3，4-二氨基噻吩1制备单氨基甲酸酯2，并在酸催化下使用醛和硒酚在噻吩核上烷基化。该反应已经允许访问2-烷基-3,4- diaminothiophenes 9，3,5- diaminodithieno并[3,2-B：2'，3'-E]吡啶10和1-烷基噻吩并[3,4-d ]咪唑酮13。
• A synthesis of biotin based on cycloaddition of a thiocarbonyl ylide
  作者：V. Alcázar、I. Tapia、J.R. Moran

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81383-1

  日期：1990.1
• Fabrichnyi,B.P. et al., Doklady Chemistry, 1965, vol. 162, p. 447 - 450
  作者：Fabrichnyi,B.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,3,4,5-tetradehydrobiotin esters
  作者：S. I. Zav'yalov、N. A. Rodionova、O. V. Dorofeeva、L. L. Zheleznaya

  DOI：10.1007/bf01152889

  日期：1975.12
• Formation of 2,3,4,5-tetradehydrobiotin from ??-sulfur-containing derivatives of ?-oxodehydrodesthiobiotin ethyl ester
  作者：S. I. Zav'yalov、I. A. Rubtsov、L. L. Zheleznaya、A. B. Pavlova、N. A. Rodionova

  DOI：10.1007/bf00930090

  日期：1973.7