norbiotinamine | 173401-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 英文名称: norbiotinamine
• 英文别名: (3aS,4S,6aR)-4-(4-aminobutyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-2-one
• CAS: 173401-47-3
• 化学式: C₉H₁₇N₃OS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: KRWAZHNVQMITHZ-FXQIFTODSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：200 mg/mL（928.85 mM；超声加热并加热至 60°C）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

Norbiotinamine 是生物素的一种替代物，可以与氨基酸的羧基偶联得到具有反向连接的酰胺键的反向肽。

体外研究

为了将生物素连接到氨基酸上，反应需要通过氨基进行。例如，可以使用 biocytin（生物素赖氨酸）。然而，Norbiotinamine 可以与氨基酸上的羧基偶联，生成具有相反方向酰胺键的反向肽。作为例子，Norbiotinamine 会与 N-Boc-谷氨酰胺苄酯的 NHS 酯反应，得到脱保护后的 γ-谷氨酸-Norbiotinylamide（VII）。这种化合物类似于 biocytin，但具有更短的脂肪链和倒置的酰胺键。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norbiotinamine 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOTOPROXIMITY PROFILING OF PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS IN CELLS
  [FR] PROFILAGE DE PHOTOPROXIMITÉ D'INTERACTIONS PROTÉINE-PROTÉINE DANS DES CELLULES

  摘要：

  描述了用于检测生物相互作用的光活性探针和探针系统。光活性探针包括同时结合光解和光反应基团的探针。光活性探针系统可以包括第一探针，其中包括光催化基团，以及第二探针，其中包括可作为光催化基团催化反应底物的基团。探针和探针系统还可以包括能够特异性结合到感兴趣生物实体上的结合伙伴的基团，以及可检测的基团或其前体。这些探针和探针系统可以检测蛋白质或细胞的时空相互作用。在某些实施方式中，这些相互作用可以在活细胞中检测到。还描述了检测生物相互作用的方法。

  公开号：

  WO2021055960A1
• 作为产物：
  描述：

  D-生物素 在 三乙胺 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 norbiotinamine
  参考文献：
  名称：

  Two Novel PET Radiopharmaceuticals for Endothelial Vascular Cell Adhesion Molecule-1 (VCAM-1) Targeting

  摘要：

  动脉粥样硬化是一种慢性进行性疾病，涉及炎症事件，例如过度表达粘附分子，包括内皮细胞血管细胞粘附分子-1（VCAM-1）。 VCAM-1在动脉粥样硬化的早期阶段迅速过度表达，因此代表了早期动脉粥样硬化检测的有希望的靶点。基于VCAM-1结合肽序列VHPKQHRGGSKGC的两种新型正电子发射断层扫描（PET）放射性药物（MacroP和NAMP）已经合成和表征。MacroP是由DOTA衍生物与肽直接共轭而来，而NAMP是一种生物素衍生物，旨在用于三步预先靶向系统，涉及使用DOTA的双螯合衍生物。新合成的放射性药物的身份已经通过质谱确认，在与68Ga标记后，两者都显示出高放射化学纯度;对人脐静脉内皮细胞的体外测试显示它们具有VCAM-1结合能力，在NAMP的情况下放射性摄取率更高。此外，NAMP也可能与功能化生物素化纳米颗粒一起用于治疗和诊断联合应用。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics13071025

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIMICROBIAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIMICROBIENS
  申请人：ADELAIDE RES & INNOVATION PTY

  公开号：WO2013040647A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  A new class of biotin protein ligase (BPL) inhibitors that have antibacterial activity against multiple Staphylococcus aureus isolates, including clinically important methicillin-resistant S. aureus (MRSA) are disclosed that are non-toxic.

  披萨店的招牌菜是各种口味的披萨，包括经典的意大利香肠披萨、夏威夷披萨、墨西哥辣椒披萨等。
• NOVEL ANTIMICROBIAL COMPOUNDS
  申请人：MONASH UNIVERSITY

  公开号：US20140296177A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A new class of biotin protein ligase (BPL) inhibitors that have antibacterial activity against multiple Staphylococcus aureus isolates, including clinically important methicillin-resistant S. aureus (MRSA) are disclosed that are non-toxic.

  披露了一种新型生物素蛋白连接酶（BPL）抑制剂，对包括临床重要的甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）在内的多种金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，并且是无毒的。
• Foulon, Catherine F.; Alston, Kevin L.; Zalutsky, Michael R., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 104 - 106
  作者：Foulon, Catherine F.、Alston, Kevin L.、Zalutsky, Michael R.

  DOI：——

  日期：——
• US9108978B2
  申请人：——

  公开号：US9108978B2

  公开（公告）日：2015-08-18
• [EN] PHOTOPROXIMITY PROFILING OF PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS IN CELLS<br/>[FR] PROFILAGE DE PHOTOPROXIMITÉ D'INTERACTIONS PROTÉINE-PROTÉINE DANS DES CELLULES
  申请人：UNIV CHICAGO

  公开号：WO2021055960A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Photoactive probes and probe systems for detecting biological interactions are described. The photoactive probes include probes that combine both photocleavable and photoreactive moieties. The photoactive probe systems can include a first probe comprising a photocatalytic group and a second probe comprising a group that can act as a substrate for the reaction catalyzed by the photocatalytic group. The probes and probe systems can also include groups that can specifically bind to a binding partner on a biological entity of interest and a detectable group or a precursor thereof. The probes and probe systems can detect spatiotemporal interactions of proteins or cells. In some embodiments, the interactions can be detected in live cells. Also described are methods of detecting the biological interactions.

  描述了用于检测生物相互作用的光活性探针和探针系统。光活性探针包括同时结合光解和光反应基团的探针。光活性探针系统可以包括第一探针，其中包括光催化基团，以及第二探针，其中包括可作为光催化基团催化反应底物的基团。探针和探针系统还可以包括能够特异性结合到感兴趣生物实体上的结合伙伴的基团，以及可检测的基团或其前体。这些探针和探针系统可以检测蛋白质或细胞的时空相互作用。在某些实施方式中，这些相互作用可以在活细胞中检测到。还描述了检测生物相互作用的方法。