N⁶-benzoyl-5’-O-trityl-2’-deoxyadenosine | 75759-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-benzoyl-5’-O-trityl-2’-deoxyadenosine
• 英文别名: N⁶-benzoyl-5'-O-trityl-2'-deoxyadenosine；6-N-benzoyl-5'-O-trityl-2'-deoxyadenosine；N-Benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(triphenylmethyl)-Adenosine；N-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 75759-62-5
• 化学式: C₃₆H₃₁N₅O₄
• 分子量: 597.673
• InChiKey: YAWKHIRUPXFKPL-OJDZSJEKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-5’-O-trityl-2’-deoxyadenosine 在 吡啶 、 2,2-'spirobi(1,3,2-benzodioxaphosphole) 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-N-benzoyl-5'-O-trityl-2'-deoxyadenosine H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  螺磷酰化：核酶化学在生物有机合成中的应用

  摘要：

  环氧乙烷/亚磷酸的膦酰化反应的特征是形成螺正膦，它提供了反应中的活性中间体，β-羟亚烷基亚磷酸酯。在这里，我们证明了众所周知且易于获得的螺正膦，2λ5-2,2'螺二[1,3,2-苯并二氧杂磷]可用作类似反应中方便有效的膦酰化剂。易于检测的初级 3-苯基丙基 H-膦酸酯，以及 5'-O-tritylthymidyl、4-N-benzoyl-5'-O-trityl-deoxycytidyl、5'-O-trityl-deoxycytidyl、6-N-benzoyl -5'-O-三苯甲基-脱氧腺苷5'-O-三苯甲基脲基和2',3'-异亚丙基-尿苷基H-膦酸酯使用简单直接的方法制备。

  DOI：

  10.1080/10426500490459713
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 N-苯甲酰基-2’-脱氧腺苷 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到N⁶-benzoyl-5’-O-trityl-2’-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] DESIGN AND SYNTHESIS OF NOVEL DISULFIDE LINKER BASED NUCLEOTIDES AS REVERSIBLE TERMINATORS FOR DNA SEQUENCING BY SYNTHESIS
  [FR] DÉRIVÉS NUCLÉOTIDIQUES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  在此披露的内容包括化合物、组合物以及它们在核酸测序中的使用方法。

  公开号：

  WO2017058953A1

文献信息

• Dialkyl aluminium chloride: a reagent for removal of trityl group from trityl ethers of deoxynucleosides, deoxynucleotides, and oligodeoxynucleotides
  作者：H. Köster、N.D. Sinha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87418-3

  日期：1982.1

  Detritylation of N-acyl-5′-o-tritylated deoxynucleosides, deoxynucleotides, and oligodeoxynucleotides have been quantitatively achieved in minutes at room temperature by using diethylaluminium chloride or diisobutylaluminium chloride. Reactions take place in unpolar solvents in homogeneous phase under completely aprotic conditions.

  N-酰基-5'-o-三苯甲基化的脱氧核苷，脱氧核苷酸和寡脱氧核苷酸的脱三苯甲基化已通过使用二乙基氯化铝或二异丁基氯化铝在室温下在数分钟内完成。反应在完全非质子条件下在均相中的非极性溶剂中进行。
• A new synthesis of oligodeoxynucleoside methylphosphonates on control pore glass polymer support using phosphite approach
  作者：N.D. Sinha、V. Groβbruchhaus、H. Köster

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81553-1

  日期：1983.1

  Dimer, trimer and tetramer blocks of deoxynucleoside methylphosphonodiesters d(AC), d(AT), d(ATG) and d(ATTT) were synthesizedon CPG polymer support using deoxynucleoside methylphosphonomonochloridite. Only dinucleotide methylphosphonates werephosphorylated at 5′-OH with T4-polynucleotide kinase. These phosphorylated dimers hydrolized quantitatively with NaOH (0.5 M) in 15 minutes at room temperature

  在CPG聚合物载体上，使用脱氧核苷甲基膦酰二氯合成了脱氧核苷甲基膦酸二酯d（AC），d（AT），d（ATG）和d（ATTT）的二聚体，三聚体和四聚体嵌段。仅二核苷酸甲基膦酸酯在5'-OH处被T4-多核苷酸激酶磷酸化。这些磷酸化的二聚体在室温下用NaOH（0.5 M）在15分钟内定量水解。
• Synthesis and p-diastereomeric resolution of nucleoside 3′-O(s-alkyl) and nucleoside 3′-O(s-aryl) methylphosphonothioates
  作者：Wolfgang K.-D. Brill、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80262-2

  日期：1988.1

  Successive displacement of oxybenzotriazoyl moieties from methylphosphonicbisoxybenzotriazolide by a deoxynucleoside and a mercaptan yields the O,S-dialkyl and O-alkyl-S-arylmethylphosphonothioate diastereomers which can be resolved by flash column chromatography.

  通过脱氧核苷和硫醇从甲基膦酸双氧基苯并三唑基上连续取代氧基苯并三唑基部分，得到O，S-二烷基和O-烷基-S-芳基甲基硫代膦酸酯非对映异构体，可以通过快速柱色谱法拆分。
• [EN] ION SENSOR DNA AND RNA SEQUENCING BY SYNTHESIS USING NUCLEOTIDE REVERSIBLE TERMINATORS<br/>[FR] SÉQUENÇAGE D'ADN ET D'ARN PAR SYNTHÈSE BASÉ SUR LA DÉTECTION D'IONS À L'AIDE DE TERMINATEURS NUCLÉOTIDIQUES RÉVERSIBLES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2017087887A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  This disclosure is related to a method for determining the identity of a nucleotide residue of a single-stranded DNA or RNA, or sequencing DNA or RNA, in a solution using an ion-sensing field effect transistor and reversible nucleotide terminators.

  这项披露涉及一种使用离子感应场效应晶体管和可逆核苷酸终止剂在溶液中确定单链DNA或RNA的核苷酸残基身份，或对DNA或RNA进行测序的方法。
• Use of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl protecting group in the synthesis of dna fragments via phosphoramidite intermediates
  作者：Hiroshi Takaku、Tetsuo Watanabe、Shoji Hamamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80022-4

  日期：1988.1

  1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propy(HFP) group is a new protecting group for the internucleotidic bonds in the synthesis of oligodeoxyribonucleotides by the phosphoramidite method. This group can be removed rapidly by oximate treatment. Further, we have found that the phosphitylating agent, bis(diisopropylamino)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propoxyphosphine is easy to prepare in view of their stability during

  1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基（HFP）是亚磷酰胺合成寡脱氧核糖核苷酸中核苷酸间键的新保护基。该组可以通过肟酸处理快速去除。此外，我们发现由于不需要高真空的蒸馏纯化过程中的稳定性，磷酸化剂双（二异丙基氨基）-1,1,1,3,3,3,3-六氟-2-丙氧基膦很容易制备。 。