S,S-diphenyl ethanebis(thioate) | 24455-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S,S-diphenyl ethanebis(thioate)
• 英文别名: diphenyl dithiooxalate；Dithiooxalsaeurediphenylester；Dithiooxalsaeure-S,S-diphenylester；S1,S2-Diphenylethanebis(thioate)；1,2-dithio-oxalic acid S,S'-diphenyl ester；1,2-Dithio-oxalsaeure-S,S'-diphenylester；S,S-diphenyl 1,2-ethanebisthioate；S,S-diphenyl dithiooxalate；S1,S2-Diphenyl Ethane Bis Thioate；1-S,2-S-diphenyl ethanebis(thioate)
• CAS: 24455-23-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S₂
• 分子量: 274.364
• InChiKey: DXJDWUINGZAXHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-diphenyl ethanebis(thioate) 生成 S,S-diphenyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Heine,H.-G.; Metzner,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 724, p. 223 - 225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二(苯基硫基)甲硫酮 在 氧气 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 S,S-diphenyl ethanebis(thioate)
  参考文献：
  名称：

  硫代乙烯中的单线态氧加成

  摘要：

  单线态分子氧加成到二硫代和四硫代乙烯中，形成不稳定的1,2-二氧杂环丁烷，裂解成羰基产物。

  DOI：

  10.1039/c39720000073

文献信息

• Free radical-mediated carboxylation by radical reaction of alkyl iodides with methyl oxalyl chloride
  作者：Sunggak Kim、Sang Yong Jon

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01568-8

  日期：1998.10

  Free radical-mediated carboxylation is achieved by treatment of alkyl iodides with methyl oxalyl chloride and bis(tributyltin) in benzene at 350 nm to afford the corresponding acid chlorides as a major product along with a small amount of the methyl esters.

  自由基介导的羧化反应是通过在350 nm下用甲基乙二酰氯和双（三丁基锡）在苯中处理烷基碘化物而得到的，作为主要产物的相应酰氯以及少量甲酯。
• Silica-promoted facile synthesis of thioesters and thioethers: a highly efficient, reusable and environmentally safe solid support
  作者：Basudeb Basu、Susmita Paul、Ashis K. Nanda

  DOI：10.1039/b925620b

  日期：——

  An efficient, mild and rapid procedure for the acylation and alkylation of aromatic and aliphatic thiols mediated on a silica gel surface at room temperature is described. The protocol allows the protection of thiols under neutral heterogeneous conditions without requiring any bases or Lewis acids, and the silica gel used as the promoter can be recycled for several runs without any loss of activity.

  本文介绍了一种高效、温和且快速的室温下在硅胶表面介导的芳香族和脂肪族硫醇的酰化和烷基化方法。该方案允许在中性异相条件下保护硫醇，无需任何碱或路易斯酸，且作为促进剂的硅胶可循环使用多次而不会损失活性。
• Requirements for mammalian carboxylesterase inhibition by substituted ethane-1,2-diones
  作者：Elizabeth I. Parkinson、M. Jason Hatfield、Lyudmila Tsurkan、Janice L. Hyatt、Carol C. Edwards、Latorya D. Hicks、Bing Yan、Philip M. Potter

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.012

  日期：2011.8

  substrates for the enzymes (when X = S or O). However, the inclusion of a brominated methylene atom resulted in potent CE inhibition. Subsequent analysis with the alkyl diones [RC(O)C(O)R, where R ranged from CH3 to C8H17] and 1-phenyl-2-alkyl-1,2-diones [PhC(O)C(O)R where R ranged from CH3 to C6H13], demonstrated that the potency of enzyme inhibition directly correlated with the hydrophobicity (c log P)

  羧酸酯酶 (CE) 是人类和动物组织中普遍存在的酶，负责异生物质的代谢。这包括许多天然产品，以及许多临床使用的药物。因此，这些药剂的活性可能取决于 CE 表达的水平和位置。我们最近发现 benzil 是哺乳动物 CE 的有效抑制剂，在这项研究中，我们评估了这种化合物的类似物抑制这些酶的能力。分析了三种不同类别的分子：一种含有不同的原子，靠近羰基碳原子和苯环 [PhXC(O)C(O)XPh，其中 X = CH 2、CHBr、N、S或O]；第二个包含一组烷基 1,2-二酮，表明烷基链长度增加；第三个由一系列 1-苯基-2-烷基-1,2-二酮组成。一般来说，对于前一系列分子，杂原子导致抑制效力的丧失（当 X = N 时），或化合物转化为酶的底物（当 X = S 或 O 时）。然而，包含溴化亚甲基原子导致有效的 CE 抑制。随后对烷基二酮 [RC(O)C(O)R，其中 R 的范围从 CH 3到 C
• Bulky countercation effects on the crystal packing of anionic dithiooxalato-containing Ni(<scp>ii</scp>), Pd(<scp>ii</scp>) and Pt(<scp>ii</scp>) complexes: spectroscopic–redox correlations
  作者：Nadia El Alouani Dahmouni、Anna Switlicka、Barbara Machura、Nicolás Moliner、Renato Rabelo、Rafael Ruiz-García、Salah-Eddine Stiriba、Joan Cano、Miguel Julve

  DOI：10.1039/d2ce00489e

  日期：——

  synthesis, X-ray structures, thermal stability, spectroscopic characterization and redox properties of compounds of formulas (BzPh3P)2[Ni(dto)2] (1), (BzPh3P)2[Pd(dto)2]·nCH2Cl2 [n = 0 (2) and 3 (2·3CH2Cl2)], (BzPh3P)2[Pt(dto)2] (3), (Ph4As)2[Ni(dto)2]·n(CH3)2CO [n = 0 (4) and 1 (4·(CH3)2CO)], (Ph4As)2[Pd(dto)2] (5) and (Ph4As)2[Pt(dto)2] (6) (dto2− = dithiooxalate, BzPh3P+ = benzyltriphenylphosphonium

  在此，我们报告了式 (BzPh 3 P) 2 [Ni(dto) 2 ] ( 1 ), (BzPh 3 P) 2 [Pd( dto) 2 ]· n CH 2 Cl 2 [ n = 0 ( 2 ) 和 3 ( 2 ·3CH 2 Cl 2 )], (BzPh 3 P) 2 [Pt(dto) 2 ] ( 3 ), (Ph 4 As ) 2 [Ni(dto) 2 ]·n (CH 3 ) 2 CO [ n = 0 ( 4 ) 和 1 ( 4 ·(CH 3 ) 2 CO)], (Ph 4 As) 2 [Pd(dto) 2 ] ( 5 ) 和 (Ph 4 As) 2 [Pt(dto) 2 ] ( 6 ) (dto 2− = 二硫代草酸盐, BzPh 3 P + = 苄基三苯基鏻 和 Ph 4 As + = 四苯基砷), 以及相应二苯基二硫代草酸前配体 (Ph 2dto)。1-6的晶体结构和溶剂化化合物2 ·3CH
• Relayed Heteroatom Group Transfer: A Structural Reorganization between Bisthioester and Triaminophosphine to α,α-Disulfenylamide
  作者：Ilju Jeong、Ha Eun Kim、Jun-Ho Choi、Won-jin Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04020

  日期：2023.12.22

  describe a newly discovered relayed heteroatom group transfer process between bisthioesters and triaminophosphines as an unusual example of a formal triple displacement. Through the oxygen/nitrogen exchange between the two simple starting materials, in addition to the 1,2-sulfur migration of a putative carbene intermediate, an organized relocation of the O/S/N groups proceeded to give a variety of α,α-disulfenylamides

  有机分子的同时多次置换可以导致复杂性增加的大型结构重建，否则很难实现。尽管双置换（例如烯烃复分解）已经很成熟，但由于其固有的热力学缺点，高阶版本仍然更具挑战性。在这里，我们描述了新发现的双硫酯和三氨基膦之间的中继杂原子基团转移过程，作为正式三重置换的不寻常例子。通过两种简单起始材料之间的氧/氮交换，除了假定的卡宾中间体的1,2-硫迁移之外，O/S/N基团的有组织的重新定位继续产生各种α,α-二亚磺酰胺在环境条件下具有优异的效率。实验和计算机制研究揭示了通过α,α-二硫基鏻烯醇化物中间体进行的中继基团转移的顺序，以及三氨基膦作为氧受体和氮供体的双重作用。