1-isopropoxy-3-methyl-2,5-dihydro-1H-phosphole 1-oxide | 3105-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-isopropoxy-3-methyl-2,5-dihydro-1H-phosphole 1-oxide
• 英文别名: 3-Methyl-1-[(propan-2-yl)oxy]-2,5-dihydro-1H-1lambda~5~-phosphol-1-one；3-methyl-1-propan-2-yloxy-2,5-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 3105-69-9
• 化学式: C₈H₁₅O₂P
• 分子量: 174.18
• InChiKey: UZTZZVOPVZIZJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropoxy-3-methyl-2,5-dihydro-1H-phosphole 1-oxide 在 过氧乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-Oxo-3-isopropoxy-1-methyl-3-phospha-6-oxa-bicyclo<3.1.0>hexan
  参考文献：
  名称：

  6-OXA-3-phosphabicyclo[3.1.0]hexane 3-oxide derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01106273
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxy-3-methyl-2,5-dihydro-1H-phosphole 1-oxide 在 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 4.5h， 生成 1-isopropoxy-3-methyl-2,5-dihydro-1H-phosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助、离子液体催化次膦衍生物的氨解和醇解：次膦酸盐和次膦酰胺的相互转化

  摘要：

  开发了一种无氯且简单的方法，用于制备烷基氨基-3-磷杂环戊烷氧化物，并通过分子量辅助离子液体催化相应环状次膦酸盐的氨解非对映选择性合成烷基氨基磷杂环戊烷氧化物。还详细阐述了相反的反应，即环状次膦酰胺的醇解。次膦酸盐和次膦酰胺的相互转化可能具有更普遍的价值。

  DOI：

  10.1039/d3gc02711b

文献信息

• A practical and efficient method for the resolution of 3-phospholene 1-oxides via coordination complex formation¹
  作者：Viktória Ujj、Péter Bagi、József Schindler、János Madarász、Elemér Fogassy、György Keglevich

  DOI：10.1002/chir.20821

  日期：——

  o′‐dibenzoyl‐ or o,o′‐di‐p‐toluyl‐(2R,3R)‐tartaric acid in chiral recognition processes, and the coordination ability of calcium or magnesium ion was developed for the resolution of phospholene oxides 1. The calcium or magnesium salt of (−)‐o,o′‐dibenzoyl‐(2R,3R)‐tartaric acid 2,4‐6 or calcium hydrogen (−)‐o,o′‐di‐p‐toluyl‐(2R,3R)‐tartrate 3 may form crystalline diastereomeric coordination complexes with the

  一个简单的，高效的，经济的方法基于的异常行为的组合Ó，O'二苯甲酰基-或ö，O' -二- p -toluyl-（2R，3R）在手性识别过程-酒石酸，以及发展了钙或镁离子的配位能力，用于拆分磷氧化物1。（ - ） -的钙或镁的盐ö，O'二苯甲酰基- （2R，3R） -酒石酸2，4 - 6或氢钙（ - ） - Ö，O'二- p -toluyl-（2R，3R） -酒石酸盐3可以与取代的3-磷杂环氧化物的对映体相应的非对映体结晶的配位络合物1，使得可能有效分辨率。通过简单地结晶和消化如此形成的相应的非对映体复合物，直接制备旋光性磷烯氧化物1。通过同时TG / DTA研究了结晶非对映异构体配合物的热行为。就叔膦氧化物的拆分而言，该新颖方法可能具有更一般的价值。手性，2010年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。
• Resolution of P-Heterocycles with Tartaric Acid Derivatives
  作者：Viktória Ujj、Péter Bagi、Andrea Laki、Elemér Fogassy、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2010.497520

  日期：2011.3.31

  Abstract 3-Phospholene 1-oxides were efficiently resolved by tartaric acid derivatives.

  摘要 酒石酸衍生物可有效拆分 3-Phospholene 1-oxides。
• The Preparation and Anticancer Activity of Some Phosphorus Heterocycles
  作者：Harry R. Hudson、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426500801938592

  日期：2008.8.4

  Methods for the preparation of some phosphorus heterocycles are reviewed, together with a preliminary report of their activity in vitro against the NCI 60-cell line panel of human tumour cells. The most active compound, a dimer of 3-methyl-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)phosphole oxide, showed GI50 values in the micromolar region against leukaemia cell lines RPMI-8226 and SR, non-small cell lung cancer

  综述了一些磷杂环化合物的制备方法，并对其体外对抗人类肿瘤细胞 NCI 60 细胞系面板的活性进行了初步报告。活性最强的化合物是 3-甲基-1-（2,4,6-三异丙基苯基）氧化磷的二聚体，在微摩尔区域显示出针对白血病细胞系 RPMI-8226 和 SR、非小细胞肺癌的 GI50 值。 NCI-H460)、结肠癌 (COLO 205) 和黑色素瘤 (SK-Mel-5 和 UACC-62)。
• Alkylating esterification of 1-hydroxy-3-phospholene oxides under solventless MW conditions
  作者：Erika Bálint、Erzsébet Jablonkai、Mária Bálint、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.20596

  日期：——

  the alkylating esterification of the corresponding 1-hydroxy derivatives under phase transfer catalytic, microwave, and solventless conditions using alkyl halides as the reactants and potassium carbonate as the base. In the case of alkylating agents of increased reactivity, there was no need for the use of phase transfer catalyst. Regarding the phosphinic acids, the 3-methyl-3-phospholene oxides were

  以卤代烷为反应物，碳酸钾为碱，在相转移催化、微波和无溶剂条件下，通过相应的 1-羟基衍生物的烷基化酯化反应合成了 1-烷氧基-3-磷烯 1-氧化物。在反应性增加的烷基化剂的情况下，不需要使用相转移催化剂。关于次膦酸，3-甲基-3-磷烯氧化物比3,4-二甲基衍生物更具反应性。应用碳酸铯，3-磷烯氧化物异构化为2-磷烯也发生了。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:211–214, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20596
• Chiral P-Heterocycles: Efficient Method for the Resolution of 3-Methyl-3-phospholene 1-Oxides
  作者：Tibor Novak、József Schindler、Viktória Ujj、Mátyás Czugler、Elemér Fogassy、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426500701764890

  日期：2008.1.14

  The enantiomers of 1-aryl-, 1-alkyl- and 1-alkoxy-3-methyl-3-phospholene 1-oxides were separated in good yields and in high enantiomeric excesses (up to > 99% ee) by resolution via formation of diastereomeric complexes with (-)-(4R,5R)-4,5-bis(diphenylhydroxymethyl)-2,2-dimethyldioxolane (TADDOL) or (-)-(2R,3R)-alpha,alpha,alpha',alpha'-tetraphenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2,3-dimethanol.