1-cyano-1-methylallyl diethyl phosphate | 102334-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cyano-1-methylallyl diethyl phosphate
• 英文别名: 2-(Diethylphosphonooxy)-2-methyl-3-butenenitrile；2-Cyanobut-3-en-2-yl diethyl phosphate
• CAS: 102334-32-7
• 化学式: C₉H₁₆NO₄P
• 分子量: 233.204
• InChiKey: VIJBCRDIXPIBPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-83 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.1828 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-1-methylallyl diethyl phosphate 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-甲基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Kurihara, Takushi; Miki, Masuo; Santo, Kazunori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 11, p. 4620 - 4628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰基磷酸二乙酯 、 丁烯酮 在 锂丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到1-cyano-1-methylallyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Kurihara, Takushi; Miki, Masuo; Santo, Kazunori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 11, p. 4620 - 4628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (Z)-predominant α,β-unsaturated nitriles from enone cyanohydrin diethyl phosphates: application to the synthesis of (±)-nuciferal, (±)-(E)- and -(Z)-nuciferol, and (±)-manicone
  作者：Ryuji Yoneda、Shinya Harusawa、Takushi Kurihara

  DOI：10.1039/p19880003163

  日期：——

  phosphates reacted regio- and stereo-selectively with a variety of organocopper reagents to give γ-coupling products, (Z)-predominant alk-2-enenitriles. The methodology was applied to the synthesis of (±)-nuciferal, (±)-(E)- and -(Z)-nuciferol, and (±)-manicone.

  烯醇氰醇二乙基磷酸酯与多种有机铜试剂进行区域和立体选择性反应，生成γ偶联产物，即以（Z）为主的烷-2-腈。该方法应用于（±）-核苷，（±）-（E）-和-（Z）-核苷醇和（±）-甘露酮的合成。
• Miki, Masuo; Wakita, Taeko; Harusawa, Shinya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 8, p. 3558 - 3560
  作者：Miki, Masuo、Wakita, Taeko、Harusawa, Shinya、Kurihara, Takushi

  DOI：——

  日期：——
• Pudovik, A. N.; Nazmutdinova, V. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 10, p. 1973 - 1976
  作者：Pudovik, A. N.、Nazmutdinova, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient and improved preparation of Cyano phosphates
  作者：Irene Micó、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85749-5

  日期：1993.1

  Cyano phosphates derived from aldehydes or ketones are prepared in good yields using lithium cyanide in DMF and diethyl chlorophosphate as phosphorylating agent.
• Yoneda, Ryuji; Harusawa, Shinya; Kurihara, Takushi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 2, p. 913 - 915
  作者：Yoneda, Ryuji、Harusawa, Shinya、Kurihara, Takushi

  DOI：——

  日期：——