trans-4-(4-(Aminomethyl)phenylazo)benzoic acid | 259199-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: trans-4-(4-(Aminomethyl)phenylazo)benzoic acid
• 英文别名: (E)-4-((4-aminophenyl)diazenyl)benzoic acid；trans-4-[(4-aminophenyl)azo]benzoic acid；trans-4-(4'-aminophenylazo)benzoic acid；4-[(4-aminophenyl)azo]benzoic acid；4-(4'-aminophenylazo)benzoic acid；[(4-(4-amino)phenylazo)phenyl]-methanoic acid
• CAS: 259199-82-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: KJNBDJZDRNLJJG-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-(4-(Aminomethyl)phenylazo)benzoic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium salt of 4-amino-1,1'-azobenzene-4'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Disazo dyes having a 6-amino or substituted

  摘要：

  本发明涉及化合物的公式，##STR1##或其中D为，##STR2##X为--COOM或--SO.sub.3 M，R.sub.1和R.sub.2，独立地，为氢，卤素，C.sub.1-3烷基或C.sub.1-3烷氧基，m为1、2或3，当3时，两个磺酰基不在相邻的碳原子上，n为1或2，但须满足n+m为3或4，R.sub.3为氢，C.sub.1-3烷基或C.sub.1-3烷氧基，R.sub.4为氢或C.sub.1-3烷基，当两者均非氢时，它们相对于对位，R为氢或，##STR3##只有当D为，##STR4##时，它才为氢，其中--COOM基是m-或p-到偶氮键的，R.sub.5为--CHR.sub.6 --CHR.sub.6 --O--CHR.sub.7 CH.sub.2 O--.sub.p H，其中两个R.sub.6均为氢，或其中一个R.sub.6为氢，另一个为甲基或乙基，R.sub.7为氢，甲基或乙基，R.sub.8为氢，C.sub.1-6烷基或--CHR.sub.6 --CHR.sub.6 --O--CHR.sub.7 CH.sub.2 O--.sub.q H，Y为--NR.sub.9 R.sub.10或--N(R.sub.11)--CHR.sub.6 .ltoreq.CHR.sub.6 --O--CHR.sub.7 CH.sub.2 O--.sub.r H，R.sub.9和R.sub.10，独立地，为氢或C.sub.1-6烷基，最好不同时为三级烷基，R.sub.11为氢，C.sub.1-6烷基或--CHR.sub.6 --CHR.sub.6 O--CHR.sub.7 CH.sub.2 --.sub.t H，p、q、r和t，独立地，为0、1、2或3，M为氢或非色团阳离子，其制备和用途在纸张和皮革染色中，特别是前者，可以选择以浓缩液体或粉末或颗粒染料制备的形式。这些化合物在冷水中具有良好的溶解性、亲和力和pH稳定性，并产生具有显着耐光和耐脱色性的染色。

  公开号：

  US04083840A1
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-(4'-aminophenylazo)benzoic acid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 trans-4-(4-(Aminomethyl)phenylazo)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Molecular design of photoswitchable surfaces with controllable wettability

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了一种光控基板，该基板是通过3-缩水甘油醚丙基三甲氧基硅烷（GPTS）和4-(4′-氨基苯基偶氮)苯甲酸（APABA）的化学吸附作用，在硅表面制备的含偶氮苯的自组装单层（SAM）。通过X射线光电子能谱（XPS）对制备的表面进行了化学表征。在二甲基亚砜（DMSO）溶液中，通过紫外光谱研究了APABA分子的可逆光开关性能。为了了解和控制这种可逆光开关机制和润湿性，在紫外和可见光照射后，使用各种液体进行了接触角测量。这些接触角结果用于使用Lifshitz-van der Waals/酸-碱方法近似紫外和可见光下APABA改性表面能的成分。可见光照射后的总表面能（γs）（用于反式形成）计算为37.28 mJ m-2，而紫外光照射后的总表面能（用于顺式形成）也计算为36.95 mJ m-2。所有结果表明，使用光来控制分子结构内部和表面的分子事件具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c0jm03528a

文献信息

• Photoswitched Cell Adhesion on Surfaces with RGD Peptides
  作者：Jörg Auernheimer、Claudia Dahmen、Ulrich Hersel、Andreas Bausch、Horst Kessler

  DOI：10.1021/ja053648q

  日期：2005.11.23

  surfaces by RGD peptides is well-known. Herein we describe the possibility to switch cell adhesion properties by changing the distance and orientation of the RGD peptides to the surface. A set of RGD peptides of the type cyclo(-RGDfK-) was synthesized containing the photoswitchable 4-[(4-aminophenyl)azo]benzocarbonyl central unit as spacer between the acrylamide anchor and the RGD peptide. PMMA (poly

  通过 RGD 肽涂覆表面是众所周知的。在此，我们描述了通过改变 RGD 肽与表面的距离和方向来切换细胞粘附特性的可能性。合成了一组环 (-RGDfK-) 类型的 RGD 肽，其中包含可光控的 4-[(4-氨基苯基) 偶氮] 苯甲羰基中心单元作为丙烯酰胺锚和 RGD 肽之间的间隔物。PMMA（聚甲基丙烯酸甲酯）表面涂有这些肽。可以通过用 366 或 450 nm 光照射来控制粘附刺激。
• Azobenzene functionalized mesoporous AlMCM-41-type support for drug release applications
  作者：Raul-Augustin Mitran、Daniela Berger、Laura Băjenaru、Silviu Năstase、Cristian Andronescu、Cristian Matei

  DOI：10.2478/s11532-014-0534-2

  日期：2014.7.1

  A light-responsive material, aminoazobenzene functionalized AlMCM-41, was synthesized and characterized in order to be used as carrier for drug delivery devices. The light-induced hydrophobic-hydrophilic switching effect of azobenzene functionalized aluminosilicate was exploited in the release of irinotecan, a cytostatic drug. To obtain the functionalized mesoporous support, an azobenzene-silane precursor was synthesized by coupling 4-(4′-aminophenylazo) benzoic acid with 3-aminopropyl triethoxysilane and further grafted on AlMCM-41. The azobenzene functionalized mesoporous aluminosilicate exhibited no significant toxicity towards murine fibroblast healthy cells and a reduced toxicity towards murine melanocyte cells. The hybrid materials obtained by loading irinotecan on AlMCM-41 (wt. 35.4%) and aminoazobenzene modified AlMCM-41 (wt. 22%), respectively were characterized by FTIR, small and wide angle XRD, N2 adsorption-desorption isotherms and DSC analyses. A two-fold increase in the drug release rate from azobenzene functionalized aluminosilicate in phosphate buffer solution under UV irradiation was noticed, as compared with dark conditions. Moreover, the azobenzene functionalization of AlMCM-41 significantly increased the irinotecan delivery rate and total cumulative release in comparison with the pristine AlMCM-41 in similar conditions.

  摘要：合成并表征了一种光响应材料——氨基偶氮苯功能化的AlMCM-41，旨在将其用作药物输送装置的载体。利用偶氮苯功能化的铝硅酸盐的光诱导亲水-疏水转换效应，释放细胞毒素药物伊立替康。为获得功能化介孔支撑，通过将4-(4'-氨基苯偶氮)苯甲酸与3-氨基丙基三乙氧基硅烷偶联，进一步嫁接到AlMCM-41上合成了偶氮苯硅烷前体。氨基偶氮苯功能化介孔铝硅酸盐对小鼠成纤维细胞健康细胞没有显著毒性，对小鼠黑素细胞的毒性降低。将伊立替康分别负载于AlMCM-41（重量百分比35.4％）和氨基偶氮苯修饰的AlMCM-41（重量百分比22％）上，通过FTIR、小角度和广角度XRD、N2吸附-脱附等温线和DSC分析，表征了杂化材料。在紫外线照射下，磷酸盐缓冲溶液中偶氮苯功能化铝硅酸盐的药物释放速率比暗条件下快两倍。此外，与纯AlMCM-41在相似条件下相比，AlMCM-41的偶氮苯功能化显著增加了伊立替康的输送速率和总累积释放量。
• Nanoscale Neuromodulating Platform for Retina Neuron Activation Apparatus and Method
  申请人：Pepperberg David R.

  公开号：US20130237899A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to methods and compositions for modulating receptors in postsynaptic neurons of damaged or diseased retinas. The invention also related to methods for using the compositions set forth herein for treatment of diseases of hyperexcitability such as epilepsy.

  本发明涉及用于调节受损或患有疾病的视网膜后突触神经元中的受体的方法和组合物。本发明还涉及使用本文所述的组合物治疗癫痫等过度兴奋病的方法。
• Synthesis, Characterization and Evaluating Photochemical Properties of Porphyrin-substituted Azobenzene Structure
  作者：Guler Yagiz Erdemir、Derya Topkaya

  DOI：10.1007/s10895-023-03256-6

  日期：2024.1

  of azobenzene was covalently connected to -OH group of the porphyrin ring by using Steglich esterification. Molecular structure of the obtained azobenzene–porphyrin (8), was elucidated, by FTIR, 1 H and 13 C NMR and HRMS. After structural characterization absorption and emission, characteristics were determined in solvents that have different. And also, optical and fluorescence behaviors in the range

  本文将卟啉的高光电特性与偶氮苯的光敏特性相结合，合成、表征了一种新型偶氮苯取代的卟啉分子，并研究了其光电特性。通过Steglich酯化将偶氮苯的羧酸共价连接到卟啉环的-OH基团上。通过 FTIR、 1 H 和13 C NMR 和 HRMS 阐明了所得偶氮苯-卟啉 (8) 的分子结构。经过结构表征吸收和发射后，在具有不同溶剂的情况下确定特性。此外，还研究了酸性介质中 THF 水溶液在不同酸性 pH 范围内的光学和荧光行为以及反式-顺式光异构化行为。
• Optical Modulation of Antibiotic Resistance by Photoswitchable Cystobactamids
  作者：Giambattista Testolin、Jana Richter、Antje Ritter、Hans Prochnow、Jesko Köhnke、Mark Brönstrup

  DOI：10.1002/chem.202201297

  日期：2022.9.27

  The cystobactamids, natural products with potent antibiotic properties, have been equipped with mono- or double-photoswitches. Antibiotic and gyrase inhibition properties, but also the sensitivity towards the two resistance factors AlbD and and AlbA was light-dependent.

  具有强大抗生素特性的天然产物孢囊菌酰胺配备了单光开关或双光开关。抗生素和促旋酶抑制特性，以及对两种抗性因子 AlbD 和 AlbA 的敏感性是光依赖性的。