4,6:2',3':4',6'-tri-O-cyclohexylidene-α,α'-trehalose 2-palmitate | 152310-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 4,6:2',3':4',6'-tri-O-cyclohexylidene-α,α'-trehalose 2-palmitate
• CAS: 152310-19-5
• 化学式: C₄₆H₇₆O₁₂
• 分子量: 821.102
• InChiKey: IQRWWJZCGGGDJF-TZTQVVHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6:2',3':4',6'-tri-O-cyclohexylidene-α,α'-trehalose 2-palmitate 在 水 、 4-吡咯烷基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-2-Methyl-octadec-2-enoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-hexadecanoyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of 2,3-di-O-acyl-α,α-trehalose lipid antigens from Mycobacterium fortuitum

  摘要：

  通过合成天然脂质及其regioisomer 3，确定了福氏分枝杆菌的 2,3-di-O-acyl-δ,δ-trehalose 脂质抗原的绝对结构为 2。

  DOI：

  10.1039/c39940000329
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 、 2,3:4,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucopyranosyl-(1,1)-4,6-O-cyclohexylidene-2,3-di-O-diphenylphosphino-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到4,6:2',3':4',6'-tri-O-cyclohexylidene-α,α'-trehalose 2-palmitate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Di-O-palmitoyl-α,α-trehalose via a novel tri-protected trehalose intermediate

  摘要：

  2â²-,3â²â;4,6;4â²,6â²-三-O-环己亚基-δ,δ-三卤醛糖 4 由δ,δ-三卤醛糖制备而成，在 C-2 处与棕榈酸酯进行选择性酰化；在 C-3 处与棕榈酸酯进一步酰化后，脱乙酰化得到 2,3-二-O-棕榈酰基-δ,δ-三卤醛糖 2。

  DOI：

  10.1039/c39930001292

文献信息

• Synthesis of 4,6:2′,3′:4′,6′-tri-O-cyclohexylidene-α,α′-trehalose 2-palmitate: an intermediate for the synthesis of mycobacterial 2,3
  作者：Paul A. Wallace、David E. Minnikin

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00164-2

  日期：1994.10

  and 4′,6′-positions, leaving the 2,3-positions free for subsequent acylation. Isopropylidene and ethylidene acetals were studied, with the formation of a small amount of 4,6:2′,3′:4′,6′-tri-O-isopropylidene- α,α′-trehalose. 4,6:4′,6′-Di-O-benzylidene-2′,3′-O-(tetraphenyldisiloxane-1,3-diyl)-α,α′- trehalose 2,3-diacetate was prepared in low yield. 1,1-Dimethoxycyclohexane reacted with methyl α- d -glucopyranoside

  摘要目的是通过在4,6-，2'，3'-和4'，6'-位上放置各种缩醛或相关的保护基来“三保护”海藻糖，而使2,3-位自由用于随后的酰化。研究了异亚丙基和亚乙缩醛，形成了少量的4,6：2'，3'：4'，6'-三-O-异亚丙基-α，α'-海藻糖。以低收率制备了4,6：4'，6'-二-O-亚苄基-2'，3'-O-（四苯基二硅氧烷-1,3-二基）-α，α'-海藻糖2,3-二乙酸酯。1，1-二甲氧基环己烷与甲基α-d-吡喃葡萄糖苷反应，得到4，6-O-环己叉基衍生物，分离为二乙酸酯。缩醛的温和酸裂解得到2，3-二乙酸酯。4,6：2'，3'：4'，6'-Tri-O-环己叉基-α，α'-海藻糖是α，α'-海藻糖与1,1-二甲氧基环己烷之间反应的主要产物。2,3：4,6：2'，3'：4'，还以较低的产率分离出6'-四-O-环己叉基-，4,6：4'，6'-二-O-环己叉基-和4,6-O-环己叉基-α，α'-
• Asymmetric Total Synthesis and Structural Revision of DAT₂, an Antigenic Glycolipid from <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Zonghao Lin、Jeya Prathap Kaniraj、Mira Holzheimer、Jérôme Nigou、Martine Gilleron、Johan Hekelaar、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/anie.202318582

  日期：2024.5.6

  The asymmetric synthesis of four stereoisomers of DAT2, an important antigen of M. tuberculosis, showed that the commonly accepted structure of DAT2 and its acyl substituent mycolipanolic acid had to be corrected. DAT2 is an effective ligand activating Mincle, an important pattern recognition receptor of the immune system.

  结核分枝杆菌的重要抗原 DAT2 的 4 种立体异构体的不对称合成表明，必须校正 DAT2 及其酰基取代基霉菌皮酸的普遍接受的结构。DAT2 是一种有效的配体，可激活 Mincle，Mincle 是免疫系统的重要模式识别受体。
• Synthesis of 2,3-Di-O-palmitoyl-α,α-trehalose via a novel tri-protected trehalose intermediate
  作者：Paul A. Wallace、David E. Minnikin

  DOI：10.1039/c39930001292

  日期：——

  2′-,3′–;4,6;4′,6′-Tri-O-cyclohexylidene-α,α-trehalose 4 is prepared from α,α-trehalose, regioselectively acylated at C-2 with palmitate; after further acylation with palmitate at C-3, deacetalisation gives 2,3-di-O-palmitoyl-α,α-trehalose 2.

  2â²-,3â²â;4,6;4â²,6â²-三-O-环己亚基-δ,δ-三卤醛糖 4 由δ,δ-三卤醛糖制备而成，在 C-2 处与棕榈酸酯进行选择性酰化；在 C-3 处与棕榈酸酯进一步酰化后，脱乙酰化得到 2,3-二-O-棕榈酰基-δ,δ-三卤醛糖 2。
• Synthesis and structure of 2,3-di-O-acyl-α,α-trehalose lipid antigens from Mycobacterium fortuitum
  作者：Paul A. Wallace、David E. Minnikin、Malin Ridell

  DOI：10.1039/c39940000329

  日期：——

  The absolute structure of a 2,3-di-O-acyl-α,α-trehalose lipid antigen from Mycobacterium fortuitum has been established as 2 by synthesis of the natural lipid and its regioisomer 3.

  通过合成天然脂质及其regioisomer 3，确定了福氏分枝杆菌的 2,3-di-O-acyl-δ,δ-trehalose 脂质抗原的绝对结构为 2。