2,4,4'-Trihydroxyazobenzene | 69323-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,4,4'-Trihydroxyazobenzene
• 英文别名: 2-((4-hydroxyphenyl)diazenyl)benzene-1,3,5-triol；4-(4-hydroxyphenylazo)benzene-1,3-diol；4-((4-hydroxyphenyl)diazenyl)benzene-1,3-diol；1-<2,4-dihydroxy-1-benzolazo>-4-hydroxy-benzol；4-(4-hydroxy-phenylazo)-resorcinol；4-(4-Hydroxy-phenylazo)-resorcin；4-(4-Oxy-benzolazo)-resorcin；Phenol-(4 azo 4)-resorcin；2.4.4'-Trioxy-azobenzol；4-[(4-Hydroxyphenyl)diazenyl]benzene-1,3-diol；4-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 69323-27-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: GRIWQSXMCRBQMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 丙二腈 、 2,4,4'-Trihydroxyazobenzene 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到2-amino-4-(4-tert-butylphenyl)-7-hydroxy-6-(4-hydroxy-phenylazo)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  10.17179/excli2017-356

  摘要：

  DOI：

  10.17179/excli2017-356
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 2,4,4'-Trihydroxyazobenzene
  参考文献：
  名称：

  高能机械研磨制备的氧化铈-氧化锆粉末催化剂的结构表征：中子衍射研究

  摘要：

  对通过高能机械研磨制备的 CeO 2 –ZrO 2 粉末催化剂样品进行中子衍射测量。在所检查的整个组成范围内都证明了固溶体的形成。通过 Rietveld 方法进行的定量相评估表明，在低 CeO 2 含量下形成四方结构，而在高 CeO 2 负载下立方固溶体是稳定形式。此外，在中间组成（50 mol% CeO 2 ）下观察到具有统一轴比和氧亚晶格内部变形的假立方或四方t”电池。高达 1000 °C 的热退火显示了晶胞参数的膨胀；对于成分 Ce x Zr 1− x O 2 ( x

  DOI：

  10.1557/jmr.2000.0220

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Studies of New Antibacterial Azo-Compounds Active against Staphylococcus aureus and Listeria monocytogenes
  作者：Stefano Piotto、Simona Concilio、Lucia Sessa、Rosita Diana、Gabriel Torrens、Carlos Juan、Ugo Caruso、Pio Iannelli

  DOI：10.3390/molecules22081372

  日期：——

  Some novel (phenyl-diazenyl)phenols (4a-m) were designed and synthesized to be evaluated for their antibacterial activity. Starting from an active previously-synthesized azobenzene chosen as lead compound, we introduced some modifications and optimization of the structure, in order to improve solubility and drug conveyance. Structures of all newly-synthesized compounds were confirmed by ¹H nuclear

  设计并合成了一些新颖的（苯基-二氮烯基）苯酚（4a-m），以评估其抗菌活性。从活性的事先合成的偶氮苯（作为先导化合物）开始，我们引入了一些修饰和结构优化，以提高溶解度和药物传递性。通过1 H核磁共振（NMR），质谱法和UV-Vis光谱法确认了所有新合成的化合物的结构。用稀释法测试了新化合物对单核细胞增生李斯特菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌PAO1的抗菌活性。所有化合物对革兰氏阳性细菌均具有选择性活性。特别是化合物4d，4h和4i对S的活性最高。金黄色葡萄球菌和单核细胞增生李斯特菌，MIC4值分别达到4μg/ mL和8μg/ mL。抗菌活性与化合物结构之间的关系表明，羟基的存在似乎对酚类化合物的抗菌活性至关重要。
• Borsche; Frank, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 450, p. 79
  作者：Borsche、Frank

  DOI：——

  日期：——
• 521. The direct introduction of the diazonium group into aromatic nuclei. Part IV. The preparation of diazonium salts from phenols
  作者：J. M. Tedder、G. Theaker

  DOI：10.1039/jr9580002573

  日期：——