4-nitrophenyl 4-sulfamoylbenzoate | 57230-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-nitrophenyl 4-sulfamoylbenzoate
• 英文别名: 4-Nitrophenyl 4-sulfamylbenzoate；(4-nitrophenyl) 4-sulfamoylbenzoate
• CAS: 57230-00-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₆S
• 分子量: 322.298
• InChiKey: FACADJXYQYTLAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 4-sulfamoylbenzoate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(5-hydrazinocarbonylpentyl)-4-sulfamoylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  氨基硼酸酯是化学探针开发中的双重用途连接子

  摘要：

  共价修饰目标蛋白质的化学探针是研究生物学过程的强大工具。在探针的设计中重要的是选择形成共价键的反应性基团，因为它决定了探针的成功与否。但是，选择合适的反应性基团并不是一件容易的事，因此需要用于方便筛选不同基团的方法。我们在本文中报道了一种模块化方法，该方法允许将反应性基团容易地偶联至配体。α-亲核试剂配体与2-甲酰基苯基硼酸衍生的反应基团结合形成亚氨基硼酸酯探针，可选择性标记其靶蛋白。用α-氨基酰肼在标记的蛋白质上进行的氨基转移反应可提供进一步的修饰，例如引入荧光团。

  DOI：

  10.1002/chem.202005115
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 对羧基苯磺酰胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以78%的产率得到4-nitrophenyl 4-sulfamoylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  氨基硼酸酯是化学探针开发中的双重用途连接子

  摘要：

  共价修饰目标蛋白质的化学探针是研究生物学过程的强大工具。在探针的设计中重要的是选择形成共价键的反应性基团，因为它决定了探针的成功与否。但是，选择合适的反应性基团并不是一件容易的事，因此需要用于方便筛选不同基团的方法。我们在本文中报道了一种模块化方法，该方法允许将反应性基团容易地偶联至配体。α-亲核试剂配体与2-甲酰基苯基硼酸衍生的反应基团结合形成亚氨基硼酸酯探针，可选择性标记其靶蛋白。用α-氨基酰肼在标记的蛋白质上进行的氨基转移反应可提供进一步的修饰，例如引入荧光团。

  DOI：

  10.1002/chem.202005115

文献信息

• An <i>in situ</i> combinatorial methodology to synthesize and screen chemical probes
  作者：Antonie J. van der Zouwen、Jonas Lohse、Lianne H. E. Wieske、Katharina F. Hohmann、Ramon van der Vlag、Martin D. Witte

  DOI：10.1039/c8cc06991c

  日期：——

  Chemical probes that label proteins of interest in the context of complex biological samples are useful research tools. The reactive group that forms the covalent bond with the target protein has a large effect on the selectivity and selecting the appropriate group determines the success of a probe. We here report the development of a combinatorial methodology based on imine chemistry that enables

  在复杂的生物样品中标记目标蛋白的化学探针是有用的研究工具。与目标蛋白形成共价键的反应基团对选择性有很大影响，选择合适的基团将决定探针的成功。我们在此报告了基于亚胺化学的组合方法学的发展，该方法能够直接进行原位合成并筛选不同的反应基团，从而简化了探针的鉴定。使用我们的方法，我们发现了针对BirA和氯霉素乙酰转移酶（与抗菌活性和抗性有关的两种蛋白质）的化学探针。