3-acetoxy-1,4-oxathiane | 51533-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: 3-acetoxy-1,4-oxathiane
• 英文别名: 3-Acetoxy-1,4-oxathian；3-Acetoxy-1,4-oxothian；1,4-Oxathian-3-yl acetate
• CAS: 51533-06-3
• 化学式: C₆H₁₀O₃S
• 分子量: 162.21
• InChiKey: SEYJDVWMSAZHFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 3-acetoxy-1,4-oxathiane 在 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到1-(1,4-oxathian-3-yl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  1,4-氧杂蒽，1,4-二硫辛和1,4-二恶烷的新型嘧啶核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  已使用Vorbrüggen和Bennua（Vorbrüggen，H .; Bennua，B.Tetrahedron Lett。1978，1339）偶联合成了九个嘧啶核苷类似物，其中在N-1处连接的基团为包含两个杂原子的六元环。程序。它们是1-（1,4-氧杂蒽-3-基）-5-氟尿嘧啶（8），1-（4-氧杂-1,4-氧杂蒽-3-基）-5-氟尿嘧啶（两个立体异构体9和10 ，通过硅胶柱色谱分离，1-（1,4-氧杂蒽-3-基）-5-氟尿嘧啶（11），1-（1,4-氧杂蒽-2-基）-5-氟尿嘧啶（12）， 1-（1,4-二硫-2-基）-5-氟尿嘧啶（15），1-（1,4-二硫-2-基）尿嘧啶（16），1-（1,4-二硫-2-基） yl）胸腺嘧啶（17）和1-（1,4-dioxan-2-yl）-5-氟尿嘧啶（20）使用小鼠和人类肿瘤细胞系测试了所有类似物对细胞生长的抑制作用。所有类似物的值均大于10（

  DOI：

  10.1021/jm00347a008
• 作为产物：
  描述：

  1,4-氧硫杂环已烷4-氧化物 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以5.6%的产率得到2-acetoxy-1,4-oxathiane
  参考文献：
  名称：

  1,4-氧杂蒽，1,4-二硫辛和1,4-二恶烷的新型嘧啶核苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  已使用Vorbrüggen和Bennua（Vorbrüggen，H .; Bennua，B.Tetrahedron Lett。1978，1339）偶联合成了九个嘧啶核苷类似物，其中在N-1处连接的基团为包含两个杂原子的六元环。程序。它们是1-（1,4-氧杂蒽-3-基）-5-氟尿嘧啶（8），1-（4-氧杂-1,4-氧杂蒽-3-基）-5-氟尿嘧啶（两个立体异构体9和10 ，通过硅胶柱色谱分离，1-（1,4-氧杂蒽-3-基）-5-氟尿嘧啶（11），1-（1,4-氧杂蒽-2-基）-5-氟尿嘧啶（12）， 1-（1,4-二硫-2-基）-5-氟尿嘧啶（15），1-（1,4-二硫-2-基）尿嘧啶（16），1-（1,4-二硫-2-基） yl）胸腺嘧啶（17）和1-（1,4-dioxan-2-yl）-5-氟尿嘧啶（20）使用小鼠和人类肿瘤细胞系测试了所有类似物对细胞生长的抑制作用。所有类似物的值均大于10（

  DOI：

  10.1021/jm00347a008

表征谱图