dimethyl 6,6-diethyl-2-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>hept-3-ene-3,4-dicarboxylate | 110410-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: dimethyl 6,6-diethyl-2-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>hept-3-ene-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 6,6-diethyl-2-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]hept-3-ene-3,4-dicarboxylate
• CAS: 110410-13-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: IILIXOZLFAXGAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromomethyl-2-ethyl-butan-1-ol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 lead dioxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 dimethyl 6,6-diethyl-2-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>hept-3-ene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-羟基氮杂环丁烷氧化成四元环硝酮和β-内酰胺

  摘要：

  1-（苄氧基）氮杂环丁烷7a-c和16a，b是通过相应的肟5a-c和14a-d的还原环化反应合成的。1-羟基氮杂环丁烷8a-c和17用PbO 2氧化，得到相应的四元环硝酮18a-c和双环四元硝酮18d和18e，通过与环己酰胺反应，表征为环加合物19a-c和20。乙炔二羧酸二甲酯。单环1-羟基氮杂环丁烷8a的Pb（OAc）4氧化得到1,4-双（乙酰氧基）β-内酰胺22a和1,4,4-三（乙酰氧基）β-内酰胺23a，而1-羟基氮杂环丁烷8b，c的氧化仅得到1,4-双（乙酰氧基） β-内酰胺22b和22c。用Pb（OAc）4氧化双环1-羟基氮杂环丁烷17，得到双环双（乙酰氧基）β-内酰胺21。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070505

文献信息

• Elburg, Paulus A. van; Reinhoudt, David N., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 2, p. 437 - 445
  作者：Elburg, Paulus A. van、Reinhoudt, David N.

  DOI：——

  日期：——
• VAN, ELBURG FAULUS A.;REINHOUDT, DAVID N., HETEROCYCLES, 26,(1987) N 2, 437-445
  作者：VAN, ELBURG FAULUS A.、REINHOUDT, DAVID N.

  DOI：——

  日期：——
• ELBURG, P. A. VAN;REINHOUDT, D. N., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 5, 381-387
  作者：ELBURG, P. A. VAN、REINHOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of 1-hydroxyazetidines to four-membered cyclic nitrones and β-lactams
  作者：P. A. van Elburg、D. N. Reinhoudt

  DOI：10.1002/recl.19881070505

  日期：——

  cyclization of the corresponding oximes 5a-c and 14a-d. Oxidation of the 1-hydroxyazetidines 8a-c and 17 with PbO2 afforded the corresponding four-membered cyclic nitrones 18a-c and the bicyclic four-membered nitrones 18d and 18e, which were characterized as the cycloadducts 19a-c and 20 by reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate. Pb(OAc)4 oxidation of the monocyclic l-hydroxy-azetidine 8a gave 1,4-bis(acetyloxy)

  1-（苄氧基）氮杂环丁烷7a-c和16a，b是通过相应的肟5a-c和14a-d的还原环化反应合成的。1-羟基氮杂环丁烷8a-c和17用PbO 2氧化，得到相应的四元环硝酮18a-c和双环四元硝酮18d和18e，通过与环己酰胺反应，表征为环加合物19a-c和20。乙炔二羧酸二甲酯。单环1-羟基氮杂环丁烷8a的Pb（OAc）4氧化得到1,4-双（乙酰氧基）β-内酰胺22a和1,4,4-三（乙酰氧基）β-内酰胺23a，而1-羟基氮杂环丁烷8b，c的氧化仅得到1,4-双（乙酰氧基） β-内酰胺22b和22c。用Pb（OAc）4氧化双环1-羟基氮杂环丁烷17，得到双环双（乙酰氧基）β-内酰胺21。