2-methoxy-4-((E)-3-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)butoxy)-3-oxoprop-1-enyl)phenyl-2-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienylthio)benzoate | 1613704-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-methoxy-4-((E)-3-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)butoxy)-3-oxoprop-1-enyl)phenyl-2-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienylthio)benzoate
• 英文别名: 2-methoxy-4-((E)-3-((4-methylpiperazin-1-yl)butoxy)-3-oxopropenyl)phenyl farnesylthiosalicylate；[2-methoxy-4-[(E)-3-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)butoxy]-3-oxoprop-1-enyl]phenyl] 2-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]sulfanylbenzoate
• CAS: 1613704-76-9
• 化学式: C₄₁H₅₆N₂O₅S
• 分子量: 688.972
• InChiKey: LNSDYIWXSSSBDS-DVPJMWFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-((E)-3-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)butoxy)-3-oxoprop-1-enyl)phenyl-2-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienylthio)benzoate 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到1-(4-(((E)-3-(3-methoxy-4-((2-(((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)thio)benzoyl)oxy)phenyl)acryloyl)oxy)butyl)-1,4,4-trimethylpiperazine-1,4-diium iodide
  参考文献：
  名称：

  合成与从farnesylthiosalicylic酸和hydroxylcinnamic酸与Ras相关的信令双重抑制活性杂种的生物学评价和磷酸化NF-κB †

  摘要：

  设计并合成了一系列法呢基硫代水杨酸（FTS）和羟基肉桂酸的杂化物（5a–r）。大多数杂种在体外对七种癌细胞系均表现出强大的抗增殖活性，优于FTS以及索拉非尼。最有效的化合物5f在体外选择性抑制癌细胞，但不抑制非肿瘤肝细胞增殖，并显着诱导SMMC-7721细胞凋亡。有趣的是，5f不仅可以同时抑制与Ras相关的信号传导，而且可以抑制磷酸化的NF-κB，这可能协同作用于细胞生长抑制和凋亡诱导。而且5楼 对小鼠显示出较低的急性毒性，并显着抑制了肝癌肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1039/c4ob00023d
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-methoxy-4-((E)-3-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)butoxy)-3-oxoprop-1-enyl)phenyl-2-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienylthio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  合成与从farnesylthiosalicylic酸和hydroxylcinnamic酸与Ras相关的信令双重抑制活性杂种的生物学评价和磷酸化NF-κB †

  摘要：

  设计并合成了一系列法呢基硫代水杨酸（FTS）和羟基肉桂酸的杂化物（5a–r）。大多数杂种在体外对七种癌细胞系均表现出强大的抗增殖活性，优于FTS以及索拉非尼。最有效的化合物5f在体外选择性抑制癌细胞，但不抑制非肿瘤肝细胞增殖，并显着诱导SMMC-7721细胞凋亡。有趣的是，5f不仅可以同时抑制与Ras相关的信号传导，而且可以抑制磷酸化的NF-κB，这可能协同作用于细胞生长抑制和凋亡诱导。而且5楼 对小鼠显示出较低的急性毒性，并显着抑制了肝癌肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1039/c4ob00023d

文献信息

• 苯丙烯酸类法尼基硫代水杨酸衍生物及制备方 法和用途
  申请人：南通大学

  公开号：CN103864720B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了一种苯丙烯酸类法尼基硫代水杨酸衍生物及制备方法和用途，苯丙烯酸类法尼基硫代水杨酸衍生物为通式（Ⅰ）化合物，通式I中：X1代表O或NH；X2代表O或NH；n=1-3；R代表H或OCH3。本发明选择阿魏酸和对羟基桂皮酸片断与FTA的羧基偶联，以提高目标分子清除自由基的能力，增强其抗癌效果。从而获得比FTA抗肿瘤活性或者抗炎症活性更强的化合物。
• Synthesis and biological evaluation of hybrids from farnesylthiosalicylic acid and hydroxylcinnamic acid with dual inhibitory activities of Ras-related signaling and phosphorylated NF-κB
  作者：Yong Ling、Zhiqiang Wang、Xuemin Wang、Ying Zhao、Wei Zhang、Xinyang Wang、Li Chen、Zhangjian Huang、Yihua Zhang

  DOI：10.1039/c4ob00023d

  日期：——

  A series of hybrids (5a–r) of farnesylthiosalicylic acid (FTS) and hydroxylcinnamic acid were designed and synthesized. Most of the hybrids displayed potent antiproliferative activity against seven cancer cell lines in vitro, superior to FTS as well as sorafenib. The most potent compound 5f selectively inhibited cancer cells but not non-tumor liver cell proliferation in vitro, and significantly induced

  设计并合成了一系列法呢基硫代水杨酸（FTS）和羟基肉桂酸的杂化物（5a–r）。大多数杂种在体外对七种癌细胞系均表现出强大的抗增殖活性，优于FTS以及索拉非尼。最有效的化合物5f在体外选择性抑制癌细胞，但不抑制非肿瘤肝细胞增殖，并显着诱导SMMC-7721细胞凋亡。有趣的是，5f不仅可以同时抑制与Ras相关的信号传导，而且可以抑制磷酸化的NF-κB，这可能协同作用于细胞生长抑制和凋亡诱导。而且5楼 对小鼠显示出较低的急性毒性，并显着抑制了肝癌肿瘤的生长。