tris(2,4,5-trimethoxyphenyl)methane | 14470-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tris(2,4,5-trimethoxyphenyl)methane
• 英文别名: Benzene, 1,1',1''-methylidynetris[2,4,5-trimethoxy-；1-[bis(2,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-2,4,5-trimethoxybenzene
• CAS: 14470-07-6
• 化学式: C₂₈H₃₄O₉
• 分子量: 514.573
• InChiKey: WZVTWMMUGPESTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  654.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2,4,5-trimethoxyphenyl)methane 在 溴 、 苯 作用下， 生成 1-溴-2,4,5-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Szeki, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 1479

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 生成 tris(2,4,5-trimethoxyphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Fabinyi; Szeki, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot solvent-free synthesis of triaryl- and triheteroarylmethanes by Bi(OTf)3-catalyzed Friedel-Crafts reaction of arenes/heteroarenes with trialkyl orthoformates
  作者：Surisa Tuengpanya、Chayamon Chantana、Uthaiwan Sirion、Wipada Siritanyong、Klaokwan Srisook、Jaray Jaratjaroonphong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.079

  日期：2018.8

  A convenient, practical and highly efficient one-pot method has been developed for the synthesis of triaryl- and triheteroarylmethane derivatives by Bi(OTf)3-catalyzed Friedel-Crafts alkylation of trialkyl orthoformates in combination with a wide variety of arenes/heteroarenes at room temperature under solvent-free conditions and in an air atmosphere. The methodology offers an operational simplicity

  已经开发了一种方便，实用，高效的一锅法，该方法通过在室温下用Bi（OTf）3催化三烷基原甲酸酯的Friedel-Crafts烷基化与多种芳烃/杂芳烃结合来合成三芳基和三杂芳基甲烷衍生物无溶剂条件下和大气中的最高温度。该方法提供了操作简便性，高原子经济性和对环境有益的程序。此外，选择的化合物3k在抑制一氧化氮方面显示出有希望的抗炎活性，并且对巨噬细胞没有显着的细胞毒性作用。
• Orthoamide, LXVII [1]. Bis(diformylamino)methan – ein neues leistungsfähiges Formylierungsmittel für aromatische Verbindungen / Orthoamides, LXVII [1]. Bis(diformylamino)methane – a New Efficient Formylating Reagent for Aromatic Compounds
  作者：Willi Kantlehner、Ernst Anders、Jochen Mezger、Edmont V. Stoyanov、Ralf Kreß、Kurt Wermann、Wolfgang Frey、Helmar Görls

  DOI：10.1515/znb-2008-0406

  日期：2008.4.1

  N-(chloromethyl)diformamide (12) in acetonitrile. The action of tris(chloromethyl) amine (18) on sodium diformamide (8) affords tris(diformylaminomethyl)amine (19). The constitution of the compounds 7, 11 and 19 was confirmed by crystal structure determination. The nature of the products from the reactions of aromatic compounds with 12 depends on the Lewis acid which is used as activator. Thus the N-benzylformamides

  摘要 甲醛与二甲酰胺 (10) 反应生成 N-（羟甲基）二甲酰胺（11），用亚硫酰氯处理后生成 N-（氯甲基）二甲酰胺（12）和少量氧化二亚甲基双（二甲酰胺）（13）。各种二甲酰胺衍生物，如二甲酰氨基甲基甲酸酯（14）、二甲酰氨基甲基异硫氰酸酯（15）和N-二甲酰氨基甲基化胍盐16，可以由12制备。双（二甲酰氨基）甲烷（7）可以通过二甲酰胺钠（8）的反应获得) 与 1-(氯甲基) 氯化吡啶 (9) 或 N-(氯甲基) 二甲酰胺 (12) 的乙腈溶液。三(氯甲基)胺(18)对二甲酰胺钠(8)的作用提供三(二甲酰基氨基甲基)胺(19)。化合物7、11和19的组成通过晶体结构测定确认。芳香族化合物与 12 反应产物的性质取决于用作活化剂的路易斯酸。因此，N-苄基甲酰胺 20a、b 可以从甲苯和均三甲苯以及 12/BF3-醚中获得，而 1,2,4-三甲氧基苯通过 12/AlCl3 甲酰化得到醛 2
• Electrophilic Aromatic Formylation with Difluoro(phenylsulfanyl) methane
  作者：Nolan Betterley、Sopanat Kongsriprapan、Suppisak Chaturonrutsamee、Pramchai Deelertpaiboon、Panida Surawatanawong、Manat Pohmakotr、Darunee Soorukram、Vichai Reutrakul、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1055/s-0036-1591545

  日期：2018.5

  Abstract Difluoro(phenylsulfanyl)methane (PhSCF2H) was found to undergo a reaction with aromatic compounds mediated by SnCl4, through a thionium intermediate characterized by NMR and TD-DFT analyses, leading to the formation of a mixture of S,S′-diphenyl dithioacetal and aromatic aldehyde which, after oxidative hydrolysis, provides the aromatic aldehyde in good to excellent yields. The salient feature

  摘要 二氟（苯基硫基）甲烷（PhSCF 2 2H），发现发生反应与由的SnCl介导的芳族化合物4，通过一个thionium中间体，其特征在于用NMR和TD-DFT分析，导致的混合物的形成小号，小号' -二苯基二硫缩醛和芳族醛，在氧化水解后，以良好或优异的收率提供芳族醛。本发明的显着特征是含有失活酯官能团的活化芳族化合物的反应，从而以高收率得到甲酰化产物。 二氟（苯基硫基）甲烷（PhSCF 2 2H），发现发生反应与由的SnCl介导的芳族化合物4，通过一个thionium中间体，其特征在于用NMR和TD-DFT分析，导致的混合物的形成小号，小号' -二苯基二硫缩醛和芳族醛，在氧化水解后，以良好或优异的收率提供芳族醛。本发明的显着特征是含有失活酯官能团的活化芳族化合物的反应，从而以高收率得到甲酰化产物。
• AN ANOMALOUS HOUBEN-HOESCH REACTION AND SOME APPLICATIONS IN ARYLATION REACTIONS
  作者：F. Sánchez-Viesca、María R. Gómez、Martha Berros

  DOI：10.1080/00304940409355384

  日期：2004.4

  The Houben-Hoesch synthesis of from activated aromatic substrates and nitriles in the presence of HC1 and ZnC1, has been reviewed by Ruske." An abnormal HoubenHoesch reaction of resorcinol with f&ketonitriles,5 proceeds first via the keto group and then the nitrile to afford coumarins. This reaction falls within the scope of the von Pechmann reaction.6 This communication reports a drastic deviation

  在 HCl 和 ZnCl 存在下，由活化的芳香底物和腈合成的 Houben-Hoesch 已由 Ruske 进行了评论。”间苯二酚与 f&酮腈 5 的异常 HoubenHoesch 反应首先通过酮基进行，然后通过腈得到香豆素. 该反应属于 von Pechmann 反应的范围。6 该通讯报告了与正常 Houben-Hoesch 反应的严重偏差。由于 a,a-dichloro-2,4,5-trimethoxyacetophenone (la)，通过 Houben 制备- 1,2,4 三甲氧基苯和二氯乙腈之间的 Hoesch 反应非常不活泼，即使在长时间回流后也无法与乙酸钠、甲醇和乙醇反应，通过 1,2 的 Houben-Hoesch 反应尝试制备酮缩醛 lb ,4-
• Szeki, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1377
  作者：Szeki

  DOI：——

  日期：——