ethyl 2-(5,7-dihydro-7-methyl-4H-thieno[2,3-c]pyran-7-yl)acetate | 489439-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡喃类
• 英文名称: ethyl 2-(5,7-dihydro-7-methyl-4H-thieno[2,3-c]pyran-7-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (7-methyl-4,5-dihydro-7H-thieno[2,3-c]pyran-7-yl)-acetate；ethyl 2-(7-methyl-4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyran-7-yl)acetate
• CAS: 489439-54-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: WJQAZUPRZQYISE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5,7-dihydro-7-methyl-4H-thieno[2,3-c]pyran-7-yl)acetate 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 7-{2-[(R)-4-(6-Fluoro-naphthalen-1-yl)-2-methyl-piperazin-1-yl]-ethyl}-7-methyl-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  具有5-HT1D拮抗剂活性的新型选择性强效5-HT再摄取抑制剂：一系列噻吩并吡喃衍生物的化学和药理学评估。

  摘要：

  已经制备了一系列结合萘基哌嗪和噻吩并吡喃骨架的化合物，并评估了具有5-HT1D拮抗剂活性的5-HT再摄取抑制作用。这些化合物的设计基于“重叠类型”策略，其中两个药效团连接在一个分子中。所得的双重药理学特征具有提供更有效的抑郁症治疗的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.059
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3-乙醇 、 乙酰乙酸乙酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-(5,7-dihydro-7-methyl-4H-thieno[2,3-c]pyran-7-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  具有5-HT1D拮抗剂活性的新型选择性强效5-HT再摄取抑制剂：一系列噻吩并吡喃衍生物的化学和药理学评估。

  摘要：

  已经制备了一系列结合萘基哌嗪和噻吩并吡喃骨架的化合物，并评估了具有5-HT1D拮抗剂活性的5-HT再摄取抑制作用。这些化合物的设计基于“重叠类型”策略，其中两个药效团连接在一个分子中。所得的双重药理学特征具有提供更有效的抑郁症治疗的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.059

文献信息

• Metal Triflates: Efficient Catalysts for Oxa-Pictet-Spengler Reaction
  作者：Benaissa Bouguerne、Christian Lherbet、Michel Baltas

  DOI：10.2174/157017810791824883

  日期：2010.9.1

  aldehydes in the presence of catalytic amounts of bismuth(III) triflate (9). The catalytic activity of Bi(OTf)3 could be attributed to traces of triflic acid generated in situ (10). The numerous advantages of metal catalysts make them highly attractive for chemical synthesis from environmental and economic points of view. In this study, we disclose the usefulness of metal triflate to provide isochroman

  筛选不同的金属三氟甲磺酸盐作为催化剂，通过氧杂-Pictet-Spengler 反应得到异色满。各种脂肪族或芳香族醛和-芳基乙醇的产率都很高。提出了涉及通过原位释放的三氟甲磺酸催化异色满环形成的催化机制。在之前的工作中，我们描述了在催化量的三氟甲磺酸铋 (III) 存在下，从 2-苯基乙醇衍生物或 2-苯基乙硫醇和不同醛合成异（硫）色满 (9)。Bi(OTf)3 的催化活性可归因于原位生成的痕量三氟甲磺酸 (10)。从环境和经济的角度来看，金属催化剂的众多优点使它们对化学合成极具吸引力。在这项研究中，我们公开了金属三氟甲磺酸盐从-芳基乙醇中提供异色满的有用性。这项工作还提供了对金属三氟甲磺酸盐在反应中的催化作用的见解。我们还研究了在不同反应物存在下的反应范围。最初，3,4-二甲氧基苯基乙醇（1 eq）和4-硝基苯甲醛（1 eq）的缩合被用作筛选七种不同金属三氟甲磺酸盐催化剂的模型反应。在催化量（0
• Pharmaceutical compounds with serotonin receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20040180883A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  This invention relates to compounds of formula (I) wherein R2 to R10, —X—Y—, A, —W—, n and p have the values defined in claim 1 , their preparation and use as pharmaceuticals.

  本发明涉及一种式子为(I)的化合物，其中R2到R10，—X—Y—，A，—W—，n和p具有权利要求1中定义的值，其制备和用作药物。
• Novel selective and potent 5-HT reuptake inhibitors with 5-HT1D antagonist activity: chemistry and pharmacological evaluation of a series of thienopyran derivatives
  作者：Alicia Torrado、Carlos Lamas、Javier Agejas、Alma Jiménez、Nuria Dı́az、Jeremy Gilmore、John Boot、Jeremy Findlay、Lorna Hayhurst、Louise Wallace、Richard Broadmore、Rosemarie Tomlinson

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.059

  日期：2004.10

  combining the naphthylpiperazine and thienopyran scaffolds has been prepared and evaluated for 5-HT reuptake inhibition with 5-HT1D antagonist activity. The design of these compounds has been based on the 'overlapping type' strategy where two pharmacophores are linked in a single molecule. The resultant dual pharmacological profile has the potential to deliver a more efficient treatment for depression

  已经制备了一系列结合萘基哌嗪和噻吩并吡喃骨架的化合物，并评估了具有5-HT1D拮抗剂活性的5-HT再摄取抑制作用。这些化合物的设计基于“重叠类型”策略，其中两个药效团连接在一个分子中。所得的双重药理学特征具有提供更有效的抑郁症治疗的潜力。