S-phenyl 2-methoxyethanethionate | 72867-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl 2-methoxyethanethionate
• 英文别名: S-phenyl 2-methoxyethanethioate；S-phenyl methoxythioacetate
• CAS: 72867-24-4
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: AINLQYODBQVLAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 2-methoxyethanethionate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化钠还原去除甲氧基乙酰基保护基

  摘要：

  在这里，我们已经开发了一种使用硼氢化钠的MAc保护的醇类的温和选择性还原脱保护方法。新的脱保护条件使O -MAc与其他保护基团（例如叔丁酯，N -Boc，Fmoc，Cbz，O -TBDMS，N-苄基，O-苄基，O-乙酰基，N-乙酰基）完全正交。，N -MAc等。除了O -MAc脱保护外，该方法也适用于S -MAc脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.074
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 苯硫酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-phenyl 2-methoxyethanethionate
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化钠还原去除甲氧基乙酰基保护基

  摘要：

  在这里，我们已经开发了一种使用硼氢化钠的MAc保护的醇类的温和选择性还原脱保护方法。新的脱保护条件使O -MAc与其他保护基团（例如叔丁酯，N -Boc，Fmoc，Cbz，O -TBDMS，N-苄基，O-苄基，O-乙酰基，N-乙酰基）完全正交。，N -MAc等。除了O -MAc脱保护外，该方法也适用于S -MAc脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.074

文献信息

• The Development of a Convergent and Efficient Enantioselective Synthesis of the Bengamides via a Common Polyol Intermediate
  作者：Robert K. Boeckman, Jr.、Tammy J. Clark、Brian C. Shook

  DOI：10.1002/hlca.200290026

  日期：2002.12

  the bengamide family of antitumor agents from a common polyol thioester is described. Consecutive aldol condensations afford the protected polyol thioester side chain suitable for coupling to the bengamides. A novel chiral-phase-transfer-catalyzed enantioselective alkylation affords the properly functionalized caprolactams required for the synthesis of more-complex members of the bengamide family. Use

  描述了一种从普通的多元醇硫酯到抗肿瘤剂苯甲酰胺家族的有效，通用的合成途径。连续的醛醇缩合得到适合于偶联至苯甲酰胺的被保护的多元醇硫酯侧链。一种新颖的手性相转移催化的对映选择性烷基化提供了合成苯甲酰胺家族中更复杂成员所需的适当官能化的己内酰胺。与对映选择性的羟醛缩合所需的硼路易斯酸相容的甲基2-萘基醚保护基的使用，可直接获得所有的苯甲酰胺。
• Total synthesis of bengamide E
  作者：Wenming Liu、Joanna M Szewczyk、Liladhar Waykole、Oljan Repič、Thomas J Blacklock

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00022-9

  日期：2002.2

  A total synthesis of bengamide E is reported. The synthesis includes the utilization of d-tartrate as the chiral building block, construction of the E-olefin by the Julia protocol, an anti-aldol reaction to generate C-2 and C-3 stereocenters, and coupling of the thioester with caprolactam hydrochloride using sodium 2-ethylhexanoate.

  报道了苯甲酰胺E的全合成。合成过程包括使用酒石酸d作为手性结构单元，通过Julia规程构建E-烯烃，通过抗醛醇缩合反应生成C-2和C-3立体中心以及硫代酯与己内酰胺盐酸盐的偶联使用2-乙基己酸钠。
• A practical and efficient method for the synthesis of .beta.-lactones
  作者：Rick L. Danheiser、James S. Nowick

  DOI：10.1021/jo00003a047

  日期：1991.2

  This paper describes a convenient one-step preparation of beta-lactones based on the addition of thiol ester enolates to carbonyl compounds. Under the proper conditions the resulting aldolates undergo spontaneous cyclization to produce beta-lactones in good to excellent yield. The new beta-lactone synthesis provides access to 2-oxetanones with a variety of substituents and substitution patterns. In general, thiol ester enolates combine with carbonyl compounds to form the less sterically crowded beta-lactone diastereomers, and in some cases the reaction proceeds with excellent stereoselectivity. In conjunction with the stereospecific decarboxylation of beta-lactones, this chemistry also provides a very attractive approach to the synthesis of substituted alkenes.
• SYNTHESIS OF b-LACTONES AND ALKENES VIA THIOL ESTERS: (E)-2,3-DIMETHYL-3-DODECENE
  作者：Danheiser, Rick L.、Nowick, James S.、Lee, Janette H.、Miller, Raymond F.、Huboux, Alexandre H.、Mathre, David J.、Shinkai, Ichiro

  DOI：10.15227/orgsyn.073.0061

  日期：——
• Photochemistry of .alpha.-diazo thioesters: migratory aptitude of sulfur vs. oxygen in the photochemical Wolff rearrangement
  作者：V. Georgian、S. K. Boyer、B. Edwards

  DOI：10.1021/jo01297a032

  日期：1980.4