ethyl 2-[(dimethoxyphosphoryl)oxy]prop-2-enoate | 4262-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(dimethoxyphosphoryl)oxy]prop-2-enoate
• 英文别名: dimethyl (1-ethoxycarbonyl)vinyl phosphate；dimethyl 1-(ethoxycarbonyl)vinyl phosphate；dimethyl(1-ethoxycarbonyl)vinyl phosphate；dimethylphosphoenolpyruvate d'ethyle；Phosphorsaeure-(1-ethoxycarbonyl-vinyl)-ester-dimethylester；Dimethyl-1-carbethoxyvinylphosphat；Ethyl 2-dimethoxyphosphoryloxyprop-2-enoate
• CAS: 4262-68-4
• 化学式: C₇H₁₃O₆P
• 分子量: 224.15
• InChiKey: AOFHCWQDPZZUBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-109 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(dimethoxyphosphoryl)oxy]prop-2-enoate 、 Cyclohexanecarboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第三十四部分 通过基于Barton酯的自由基链化学将羧酸同构为α-酮基羧酸

  摘要：

  可以通过基于Barton-ester的自由基化学方法将羧酸转化为同源的α-酮酸。当使用α-三氟乙酰氧基丙烯酸乙酯作为自由基阱时，该方法特别成功。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01054-4
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-氯-2-氧代丙酸酯 、 三甲氧基磷 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到ethyl 2-[(dimethoxyphosphoryl)oxy]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphoenol pyruvates. Theoretical and experimental study

  摘要：

  Résumés Anglais Français 报告了α-氯丙酮酸与三烷基亚磷酸盐在甲苯中反应的理论和实验研究。得到的丙酮酸膦烯醇通过（1H、13C 和 31P ）核磁共振进行了表征。基于 DFT 的反应性描述符被用来解释实验中发现的主要反应产物。在 B3LYP/6-311(d) 理论水平上计算了全局和局部反应性指数，即全局亲电性和 Parr 函数。阐明了溶剂对反应性指数的影响。计算得出的区域选择性与实验结果十分吻合。 对 α-氯丙酮酸盐与三烷基亚磷酸盐在甲苯中的反应进行了理论和实验研究。通过核磁共振（1H、13C 和 31P）对得到的烯醇磷酸盐进行了表征。DFT 衍生的反应性描述符被用来解释实验得到的反应产物。使用 B3LYP/6-311G(d) 方法计算了全局和局部反应性指数，即全局亲电性和 Parr 函数。阐明了溶剂对反应性指数的影响。计算得出的区域选择性与实验结果十分吻合。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2014.03.005

文献信息

• Atom Transfer Radical Polymerization of Dimethyl(1-ethoxycarbonyl)vinyl Phosphate and Corresponding Block Copolymers
  作者：Jinyu Huang、Krzysztof Matyjaszewski

  DOI：10.1021/ma047564y

  日期：2005.5.1

  radical polymerization (ATRP) of dimethyl(1-ethoxycarbonyl)vinyl phosphate (DECVP) was investigated in the presence of different catalyst systems and initiators. Polymers with controlled molecular weight and relatively low polydispersity (PDI < 1.5) were obtained through ATRP initiated with ethyl 2-bromoisobutyrate (EBriBu) in the presence of Cu(I)Cl/2,2‘-bipyridine (bpy). Faster polymerization and higher

  在不同的催化剂体系和引发剂的存在下，对二甲基（1-乙氧基羰基）乙烯基磷酸酯（DECVP）的原子转移自由基聚合（ATRP）进行了研究。在铜（I）Cl / 2,2'-联吡啶（bpy）存在下，通过2-溴异丁酸乙酯（EBriBu）引发的ATRP，获得了具有受控分子量和相对较低多分散性（PDI <1.5）的聚合物。在使用Cu（I）Cl / N，N，N '，N ''，N的聚合中获得更快的聚合反应和更高的单体转化率-′-五甲基二亚乙基三胺（PMDETA）或Cu（I）Cl / 1,1,4,7,10,10-六甲基三亚乙基四胺（HMTETA）作为催化剂体系。PDECVP溶于70°C以下的水中，但其较低的临界溶液温度（LCST）取决于聚合物的浓度。通过与溴代三甲基硅烷反应，然后进行甲醇分解，可以完成PDECVP向聚（1-乙氧基羰基）乙烯基膦酸二酸（PECVPD）的转化。通过从PS-Br，Br-延伸来合成嵌段共聚物PDECVP-
• Diblock Copolymer Micellar Nanoparticles Decorated with Annexin-A5 Proteins
  作者：Vanessa Schmidt、Cristiano Giacomelli、François Lecolley、Joséphine Lai-Kee-Him、Alain R. Brisson、Redouane Borsali

  DOI：10.1021/ja062408n

  日期：2006.7.19

  The formation of protein-decorated nanosized polymeric particles is described. Annexin-A5 protein binding to micellar aggregates having poly((1-ethoxycarbonyl)vinylphosphonic diacid) (PECVPD) and poly(n-butyl acrylate) (PBuA) as corona- and core-forming segments, respectively, was evidenced by Static and Dynamic Light Scattering (SDLS), cryo-Transmission Electron Microscopy (cryo-TEM), and Quartz Crystal Microbalance with Dissipation monitoring (QCM-D) experiments. These new objects find potential applications, for example, in micelle-mediated target drug delivery and controlled fabrication of biochips.
• Two carbon homologation of carboxylic acids via carbon radicals generated from the acyl derivatives of N-hydroxy-2-thiopyridone: Synthesis of Cn+2 α-keto-acids from Cn acids. (The ‘three carbon’ problem).
  作者：Derek H.R. Barton、Chern Ching-Yuh、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61177-2

  日期：1992.8

  Reaction of olefins containing a three carbon atom chain with carbon radicals generated from carboxylic acids furnishes adducts that are precursors of the corresponding two carbon atom longer alpha-keto-acids. The keto-acids are furnishes in high overall yield.
• The mechanism of the reaction between trialkyl phosphites and α-halogenated ketones
  作者：P.A. Chopard、V.M. Clark、R.F. Hudson、A.J. Kirby

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98335-8

  日期：1965.1
• Despax, Corine; Navech, Jacques, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 78, # 1-4, p. 257 - 264
  作者：Despax, Corine、Navech, Jacques

  DOI：——

  日期：——