7-aza-3,11-dioxadispiro[5.1.5.3]hexadecane-15-one | 1044253-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 7-aza-3,11-dioxadispiro[5.1.5.3]hexadecane-15-one
• 英文别名: 3,11-dioxa-7-azadispiro[5.1.58.36]hexadecan-15-one
• CAS: 1044253-97-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: QYRVELWEHDQMAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-aza-3,11-dioxadispiro[5.1.5.3]hexadecane-15-one 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(15-oxo-3,11-dioxa-7-azadispiro[5.1.5.3]hexadec-7-yl)oxidanyl
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物有效取代哌啶亚硝酰基的2,6-取代

  摘要：

  具有不成对电子的硝基氧自由基（硝基氧）被广泛用作抗氧化剂，造影剂和自旋探针。尽管哌啶硝氧基自由基有许多应用，但它们主要是四甲基哌啶化合物，只有少数报道认为将N–O周围的取代物作为反应位点，例如2,2,6,6-四取代哌啶硝氧基自由基。我们的结果表明，2,2,6,6-四甲基哌啶-4-酮化合物的2,6-位被环己基取代，在温和的条件下可生成2,2,6,6-四取代哌啶-4-酮衍生物反应条件。通过使用15 N标记的NH 4 Cl代替14 NH 4 Cl获得了有趣的结果：得到15具有15 N高含量的N标记的2,2,6,6-四取代哌啶-4-一-1-氧基。总之，在温和的条件下，合成硝基氧基自由基的新方法很容易产生2,2,6,6-四取代的哌啶-4-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.004
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮 在 氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以32%的产率得到7-aza-3,11-dioxadispiro[5.1.5.3]hexadecane-15-one
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物有效取代哌啶亚硝酰基的2,6-取代

  摘要：

  具有不成对电子的硝基氧自由基（硝基氧）被广泛用作抗氧化剂，造影剂和自旋探针。尽管哌啶硝氧基自由基有许多应用，但它们主要是四甲基哌啶化合物，只有少数报道认为将N–O周围的取代物作为反应位点，例如2,2,6,6-四取代哌啶硝氧基自由基。我们的结果表明，2,2,6,6-四甲基哌啶-4-酮化合物的2,6-位被环己基取代，在温和的条件下可生成2,2,6,6-四取代哌啶-4-酮衍生物反应条件。通过使用15 N标记的NH 4 Cl代替14 NH 4 Cl获得了有趣的结果：得到15具有15 N高含量的N标记的2,2,6,6-四取代哌啶-4-一-1-氧基。总之，在温和的条件下，合成硝基氧基自由基的新方法很容易产生2,2,6,6-四取代的哌啶-4-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.004

文献信息

• 一种由三芳基甲基自由基与氮氧自由基组成 的双自由基化合物及其盐、其制备方法和应用
  申请人：天津医科大学

  公开号：CN108794510B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明提供一种由三芳基甲基自由基与氮氧自由基组成的双自由基化合物及其盐、其制备方法和应用，双自由基化合物结构式由下述式1表示：制备方法包括：化合物A1与化合物A2发生酸胺缩合反应，得到化合物A3；化合物A3与化合物A4发生酸胺缩合反应，得到双自由基化合物及其盐。该双自由基极化剂同时具有氮氧自由基和三芳基甲基自由基部分具有如下优势：频率匹配性更优，CE效率更高；在魔角旋转的条件下不存在去极化效应，高场DNP增强效果更优；具有的较强的交换相互作用；具有良好的水溶性，因此DNP增强倍数高；对R1、R2、R3、R4、R5、R6基团的修饰可适度提高交换相互作用、提高双自由基的弛豫时间和双自由基的水溶性，从而提高极化剂的DNP性质。
• [EN] HIGHLY EFFICIENT POLARIZING AGENTS FOR DYNAMIC NUCLEAR POLARIZATION<br/>[FR] AGENTS DE POLARISATION TRÈS EFFICACES POUR LA POLARISATION DYNAMIQUE NUCLÉAIRE
  申请人：BRUKER BIOSPIN S A S

  公开号：WO2014167121A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The invention relates to compounds of general formula (I) wherein X is C=O or SO2, M is NR2 or O, and Q1 and Q2 are nitroxide-containing radicals, and their use as a Dynamic Nuclear Polarization (DNP) agent for polarizing an NMR-active spin of a nucleus of an analyte in Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spectroscopy.

  该发明涉及一般式（I）中的化合物，其中X为C=O或SO2，M为NR2或O，Q1和Q2为含氮氧自由基的基团，并且它们作为动态核极化（DNP）剂的用途，用于极化核磁共振（NMR）光谱分析中的分析物核中的NMR活跃自旋。
• Highly Efficient, Water-Soluble Polarizing Agents for Dynamic Nuclear Polarization at High Frequency
  作者：Claire Sauvée、Melanie Rosay、Gilles Casano、Fabien Aussenac、Ralph T. Weber、Olivier Ouari、Paul Tordo

  DOI：10.1002/anie.201304657

  日期：2013.10.4

  Well polarized: Two new polarizing agents PyPol and AMUPol soluble in glycerol/water mixtures are used for dynamic nuclear polarization (DNP) NMR spectroscopy. The enhancement factors (ε) are about 3.5 to 4 times larger than for the established agent TOTAPOL at 263 and 395 GHz. For AMUPol, the temperature dependence of ε allows DNP experiments to be performed at temperatures significantly higher than

  极化良好：可溶于甘油/水混合物中的两种新型极化剂PyPol和AMUPol用于动态核极化（DNP）NMR光谱。增强因子（ε）比已建立的代理TOTAPOL在263和395 GHz时大3.5至4倍。对于AMUPol，ε的温度依赖性使得DNP实验可以在比典型的高场DNP NMR实验高得多的温度下进行。
• Highly efficient polarizing agents for dynamic nuclear polarization
  申请人：Bruker Biospin (SAS)

  公开号：EP2789609A1

  公开（公告）日：2014-10-15

  The invention relates to compounds of general formula (I) wherein X is C=O or SO2, M is NR2 or O, and Q1 and Q2 are nitroxide-containing radicals, and their use as a Dynamic Nuclear Polarization (DNP) agent for polarizing an NMR-active spin of a nucleus of an analyte in Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spectroscopy.

  该发明涉及一般式（I）的化合物，其中X为C=O或SO2，M为NR2或O，Q1和Q2为含氮氧自由基的基团，并且它们作为动态核极化（DNP）试剂用于极化核磁共振（NMR）光谱分析中的分析物核的NMR活跃自旋。
• HIGHLY EFFICIENT POLARIZING AGENTS FOR DYNAMIC NUCLEAR POLARIZATION
  申请人：BRUKER BIOSPIN S.A.S.

  公开号：US20160046643A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The invention relates to compounds of general formula (I) wherein X is C═O or SO 2 , M is NR 2 or O, and Q 1 and Q 2 are nitroxide-containing radicals, and their use as a Dynamic Nuclear Polarization (DNP) agent for polarizing an NMR-active spin of a nucleus of an analyte in Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spectroscopy.

  本发明涉及通式(I)化合物，其中X为C═O或SO2，M为NR2或O，Q1和Q2为含亚硝基基团的基团，并将其用作动态核极化（DNP）试剂，用于极化核磁共振（NMR）光谱中分析物核的NMR活性自旋。