2-Methoxy-3H-azepin | 2183-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 2-Methoxy-3H-azepin
• 英文别名: 2-methoxy-3H-azepine
• CAS: 2183-95-1
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: IMMKFDNSSMLDHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-3H-azepin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-methoxy-4-phenyl-4H-azepine
  参考文献：
  名称：

  通过 2-甲氧基氮杂鎓离子的亲电反应形成 4H-氮杂和 Sigmatropic 异构化分析

  摘要：

  2-芳基-2H-、3-芳基-3H-和4-芳基-4H-氮杂是通过2-甲氧基氮杂鎓离子的新型亲电、πLUMO控制反应形成的，由TiCl4与2,7-二烷氧基-2H-氮杂和芳基化合物，测量了4H-氮杂的σ-氢重排的动力学参数。用 DFT 研究分析氮杂鎓离子的取代和氢位移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600257
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Methoxy-3H-azepin
  参考文献：
  名称：

  Steglich, Wolfgang; Bauer, Heike; Grosse-Bley, Michael, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 1, p. 107 - 110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 2-Methoxy-3<i>H</i>-azepine with NBS:  Efficient Synthesis of 2-Substituted 2<i>H</i>-Azepines
  作者：Christopher E. J. Cordonier、Kyosuke Satake、Mikihiko Atarashi、Yousuke Kawamoto、Hideki Okamoto、Masaru Kimura

  DOI：10.1021/jo0500232

  日期：2005.4.1

  2H-azepine derivatives were formed via base-promoted hydrogen bromide elimination, generally in moderate to quantitative yield. Competitive formation of 4-bromo-2-methoxy-3H-azepine by electrophilic substitutuion or 3H-azepin-2-yl 2H-azepin-2-yl ether by transetherification was minimized at lower reaction temperatures. Quantitative substitution of 2-(2‘,4‘,6‘-trichlorophenoxy)-2H-azepine derivatives, formed

  在存在或不存在亲核试剂的情况下，2-甲氧基-3 H-氮杂环庚烷与N-溴琥珀酰亚胺（NBS）的反应产生区域选择性的1,4-加合物，通过碱-形成相应的2 H-氮杂环庚烷衍生物促进了溴化氢的消除，通常产率中等至定量。在较低的反应温度下，通过亲电子取代或3 H-氮杂-2--2-基2 H-氮杂-2-基醚通过醚交换形成的竞争性形成的4-溴-2-甲氧基-3 H-氮杂竞争性最小。从相应的3 H以中等收率形成2-（2'，4'，6'-三氯苯氧基）-2 H - ze庚因衍生物的定量取代在2,4,6-三氯苯酚（TCP）存在下，通过各种亲核试剂将α-氮杂和NBS得到相应的2-取代的2 H-氮杂。这些亲核试剂中有在3 H-氮杂环庚烷和NBS反应中不耐受的烷硫醇和烷基胺。
• STEGLICH, WOLFGANG;BAUER, HEIKE;GROSS. E-BLEY, MICHAEL;JESCHKE, RAINER;JO+, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 107-110
  作者：STEGLICH, WOLFGANG、BAUER, HEIKE、GROSS. E-BLEY, MICHAEL、JESCHKE, RAINER、JO+

  DOI：——

  日期：——
• MASAKI M.; FUKUI K.; KITA J., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1977, 50, NO 8, 2013-2016
  作者：MASAKI M.、 FUKUI K.、 KITA J.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of 4H-Azepine by the Electrophilic Reaction of a 2-Methoxyazepinium Ion and Analysis of the Sigmatropic Isomerization
  作者：Christopher E. J. Cordonier、Kyosuke Satake、Hideki Okamoto、Masaru Kimura

  DOI：10.1002/ejoc.200600257

  日期：2006.9

  4-aryl-4H-azepine were formed by the novel, electrophilic, πLUMO-controlled reaction of the 2-methoxyazepinium ion, generated in situ by the reaction of TiCl4 with 2,7-dialkoxy-2H-azepine and an aryl compound, for which the kinetic parameters of the sigmatropic hydrogen rearrangement of the 4H-azepine was measured. The substitution and hydrogen shift of the azepinium ion were analyzed with DFT studies. (© Wiley-VCH

  2-芳基-2H-、3-芳基-3H-和4-芳基-4H-氮杂是通过2-甲氧基氮杂鎓离子的新型亲电、πLUMO控制反应形成的，由TiCl4与2,7-二烷氧基-2H-氮杂和芳基化合物，测量了4H-氮杂的σ-氢重排的动力学参数。用 DFT 研究分析氮杂鎓离子的取代和氢位移。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Steglich, Wolfgang; Bauer, Heike; Grosse-Bley, Michael, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 1, p. 107 - 110
  作者：Steglich, Wolfgang、Bauer, Heike、Grosse-Bley, Michael、Jeschke, Rainer、Josten, Jakob、Klein, Johann

  DOI：——

  日期：——