2-cyano-3-(dimethylamino)acrylamide | 37858-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: 2-cyano-3-(dimethylamino)acrylamide
• 英文别名: α-cyano-β-dimethylaminoacrylamide；2-Cyano-3-(dimethylamino)prop-2-enamide
• CAS: 37858-68-7
• 化学式: C₆H₉N₃O
• mdl: MFCD00227495
• 分子量: 139.157
• InChiKey: XNZBBRSOQRITIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(dimethylamino)acrylamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 α-cyano-β-hydroxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Kurbatova, T. Yu.; Kiselev, S. S.; Rubtsov, N. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, p. 1342 - 1345

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 氰乙酰胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-cyano-3-(dimethylamino)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  一种制备3-氨基吡唑-4-甲酰胺半硫酸盐的新方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备3‑氨基吡唑‑4‑甲酰胺半硫酸盐的新方法，采用以氰乙酰胺、N,N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛等为原料，经缩合、环化和成盐反应制得3‑氨基吡唑‑4‑甲酰胺半硫酸盐，整个反应过程可在同一反应器中分步或连续反应完成，制备方法简单，工艺清洁环保，操作难度小，反应条件温和，产率高，生产成本低。

  公开号：

  CN113979945A

文献信息

• 一种米力农的制备工艺
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN113493410A

  公开（公告）日：2021-10-12

  本发明公开了一种米力农的制备方法，属于药物合成技术领域。该方法以1‑(4‑吡啶基)‑2‑丙酮为原料与α‑(取代亚甲基)氰基乙酰胺在碱性条件下加热反应，得到米力农。该制备米力农的方法，操作简便，安全性高，收率高，适合工业化放大生产。所得米力农成品，外观及纯度均达到标准。
• Synthesis, anticancer evaluation and molecular docking studies of new heterocycles linked to sulfonamide moiety as novel human topoisomerase types I and II poisons
  作者：Ahmed H. Halawa、Walid E. Elgammal、Saber M. Hassan、Ahmed H. Hassan、Hesham S. Nassar、Hassan Y. Ebrahim、Ahmed B.M. Mehany、Ahmed M. El-Agrody

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103725

  日期：2020.5

  respectively. Moreover, the molecular docking studies supported the results from enzymatic assays, where compound 24 was intercalated between nucleotides flanking the DNA cleavage site via pi-pi stacking and hydrophobic interactions. In conclusion, aromatic heterocycles linked to sulfonamides are excellent molecular frameworks amenable for optimization as dual TOP I and II poisons to control various human

  由烯胺酮4与活性亚甲基化合物，甘氨酸衍生物，1,4-苯醌，盐酸羟胺，酰肼基卤化物和二甲基乙酰二羧酸二甲酯反应合成了一系列具有磺酰胺部分的杂环化合物。通过FT-IR，1H NMR，13C NMR，质谱，元素分析和其他合成路线对新合成的磺酰胺衍生物进行了表征。评估了反应产物对一组三种不同的人类癌细胞系MCF-7（乳腺癌），HepG-2（肝）和HCT-116（结肠）的抗增殖活性，并将结果用于推导以下结构：活动关系（SAR）。各种测试化合物对癌细胞具有有效的抗增殖作用。达到非常低的微摩尔水平，例如21的IC50值为6。针对HepG-2细胞为2μM。另外，用合成化合物处理癌细胞诱导了细胞凋亡和G2 / M期停滞，这通过流式细胞术分析证明。此外，通过DNA弛豫测定法证明了合成的化合物对TOP I和II的活性。数据显示，化合物24显着干扰了TOP I和II介导的DNA松弛，切刻和脱级，IC50值分别为27
• 一种米力农的合成方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN111377857B

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明公开了一种米力农的合成方法，属于药物合成技术领域。该方法以1‑(4‑吡啶基)‑2‑丙酮为原料与2‑氰基‑3‑二甲胺基丙烯酰胺在碱性条件下加热反应，得米力农。该合成米力农的方法，操作简便，安全性高，收率高，适合工业化放大生产。所得高纯度的米力农成品，外观及纯度均达到标准。
• New thiazole derivatives linked to pyridine, fused pyridine, pyrimidine and thiazolopyrimidine scaffolds with potential dual anticancer and antimicrobial activities: Design, synthesis and docking simulation
  作者：Zahra M. Alamshany、Eman S. Nossier

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138973

  日期：2024.11

  The present study involved the design and synthesis of a novel series of thiazole derivatives 3, 5, 7, 8, 10–13 having various heterocyclic scaffolds, including pyrazole, pyridine, and/or pyrimidine. Upon screening of their antiproliferative efficacy, pyrazolo[3,4-b]pyridine 5a,b and pyrimidine 10a,b, afforded excellent activity against cancerous HepG-2 and MCF-7 cell lines with safety borders against

  本研究涉及设计和合成一系列新型噻唑衍生物 3、5、7、8、10-13，具有各种杂环支架，包括吡唑、吡啶和/或嘧啶。在筛选其抗增殖功效后，吡唑并[3,4-b]吡啶 5a，b 和嘧啶 10a，b 对癌性 HepG-2 和 MCF-7 细胞系具有优异的活性，与正常人二倍体细胞系 WI-38 相比，与阿霉素和厄洛替尼相比，安全边界。然后，它们对凋亡指标的影响;评估 caspase-3 、 Bax 和 Bcl-2。在抗菌活性方面，除白色念珠菌外，所有筛选的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌菌株均被带有吡唑并[3,4-b]吡啶 5a，b 和嘧啶 10a，b 的噻唑部分有效抑制。此外，噻唑-吡唑并[3,4-b]吡啶5b对EGFR和大肠杆菌DNA旋转酶表现出显著且优越的抑制性能（IC50 = 0.35 ± 0.25和2.55 ± 0.03 μM），与参考文献厄洛替尼和新生霉素相比 （IC50 = 0.27 ±
• [EN] ANTIVIRAL PYRIMIDINES<br/>[FR] PYRIMIDINES ANTIVIRALES
  申请人：PROGENICS PHARM INC

  公开号：WO2010118367A3

  公开（公告）日：2011-03-10