triethylamine chlorotrimethylsilane | 53482-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethylamine chlorotrimethylsilane
• 英文别名: TMSCl*NEt3；chloro(trimethyl)silane;N,N-diethylethanamine
• CAS: 53482-07-8
• 化学式: C₃H₉ClSi*C₆H₁₅N
• 分子量: 209.835
• InChiKey: XVYMELRYZMNQLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛肟 、 triethylamine chlorotrimethylsilane 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 acetaldehyde O-(trimethylsilyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  α-Bromination of aldoximes. A route to fused azetidines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95812-x

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the C1–C9 and C11–C25 Fragments of Amphidinolides C, C2, C3, and F
  作者：Daniel C. Akwaboah、Dimao Wu、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00217

  日期：2017.3.3

  An efficient synthesis of the C1–C9 and the C11–C25 fragments of amphidinolides C, C2, C3, and F from a common intermediate is reported. The construction of the C1–C9 fragment involves an intramolecular hetero-Michael cyclization to form the 3,5-disubstituted trans-tetrahydrofuran moiety. The approach to prepare the C11–C25 fragment utilizes a highly stereoselective aerobic cobalt-catalyzed alkenol

  据报道，可以从一个常见的中间体中高效合成两性霉素C，C2，C3和F的C1-C9和C11-C25片段。C1-C9片段的构建涉及分子内的异Michael环化反应，形成3,5-二取代的反式-四氢呋喃部分。制备C11–C25片段的方法是利用高度立体选择性的需氧钴催化的烯醇环化和螯合的Mukaiyama aldol反应形成C13–C14键并同时安装C13羟基。
• Total Synthesis of Bafilomycin A₁
  作者：Florian Kleinbeck、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200804645

  日期：2009.1.5

  A convergent synthesis of bafilomycin A1 (see structure) is presented, and relies on the Zn(OTf)2‐mediated diastereoselective addition of alkynes to aldehydes. The coupling of a complex enyne with a sensitive aldehyde in the key step, in combination with a novel strategy for a chemoselective trans‐reduction of the enyne, establishes an alternative to standard palladium‐catalyzed cross‐coupling strategies

  提出了聚合反应的bafilomycin A 1（见结构），并依赖于炔烃向醛类的Zn（OTf）2介导的非对映选择性加成。在关键步骤中，将复杂的烯炔与敏感的醛偶联，再结合用于烯炔的化学选择性反式还原的新策略，为形成1,3的标准钯催化交叉偶联策略提供了另一种选择-二烯。
• α-Bromination of aldoximes. A route to fused azetidines.
  作者：Alfred Hassner、Keshava Murthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95812-x

  日期：1987.1