2-Hydroxy-4'-nitro-azobenzol | 15331-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-Hydroxy-4'-nitro-azobenzol
• 英文别名: 4'-Nitro-2-hydroxy-azobenzol；2-Hydroxy-4'-nitroazobenzol；6-[2-(4-Nitrophenyl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-[(4-nitrophenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 15331-60-9
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• 分子量: 243.222
• InChiKey: QDXBTHMPDUXYGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-p-nitroazoxybenzene 在 氯化锑(V) 作用下， 生成 2-Hydroxy-4'-nitro-azobenzol
  参考文献：
  名称：

  乙氧基苯-SbCl 5配合物的合成及其选择性邻壁重排

  摘要：

  当将各种乙氧基苯和SbCl 5的等摩尔溶液混合在四氯化碳中时，1：1的络合物立即以橙色晶体的形式高收率沉积。这些络合物在惰性溶剂中的热反应选择性地产生了邻羟基-偶氮苯。相反，其他路易斯酸如TiCl 4，AlCl 3，FeCl 3和ZnBr 2不能与乙氧基苯形成可分离的配合物，它们与乙氧基苯的直接热反应导致脱氧，从而产生了偶氮苯作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80162-1

文献信息

• Bantel,K.-H.; Musso,H., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 696 - 705
  作者：Bantel,K.-H.、Musso,H.

  DOI：——

  日期：——
• Genetic Incorporation of a 2-Naphthol Group into Proteins for Site-Specific Azo Coupling
  作者：Shuo Chen、Meng-Lin Tsao

  DOI：10.1021/bc400168u

  日期：2013.10.16

  The 2-naphthol analogue of tyrosine, 2-amino-3-(6-hydroxy-2-naphthyl)propanoic acid (NpOH), has been genetically introduced into proteins in Escherichia coli. This is achieved through the directed evolution of orthogonal aminoacyl-tRNA synthetase/tRNA pairs that selectively charge the target amino acid in response to the amber stop codon, UAG. Moreover, chemoselective azo coupling reactions have been revealed between the 2-naphthol group and diazotized aniline derivatives that are substituted with an electron donating moiety. The coupling reactions required a very mild condition (pH 7) with great reaction rate (less than 2 h at 0 degrees C), high efficiency, and excellent selectivity.
• Yamamoto, Jiro; Aimi, Hironori; Masuda, Yasuko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1565 - 1568
  作者：Yamamoto, Jiro、Aimi, Hironori、Masuda, Yasuko、Sumida, Takashi、Umezo, Masahiro、Matuura, Teruo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of azoxybenzene-SbCl5 complexes and their selective ortho-wallach rearrangement
  作者：Jiro Yamamoto、Yukihiro Nishigaki、Masahiro Umezu、Teruo Matsuura

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80162-1

  日期：1980.1

  equimolar solution of various azoxybenzenes and SbCl5 in carbon tetrachloride were mixed, a 1:1 complex immediately deposited as orange crystals in high yield. The thermal reaction of these complexes in inert solvents gives o-hydroxy-azobenzene selectively. On the contrary, other Lewis acids such as TiCl4, AlCl3, FeCl3 and ZnBr2 failed to give an isolatable complex with azoxybenzene, and their direct thermal

  当将各种乙氧基苯和SbCl 5的等摩尔溶液混合在四氯化碳中时，1：1的络合物立即以橙色晶体的形式高收率沉积。这些络合物在惰性溶剂中的热反应选择性地产生了邻羟基-偶氮苯。相反，其他路易斯酸如TiCl 4，AlCl 3，FeCl 3和ZnBr 2不能与乙氧基苯形成可分离的配合物，它们与乙氧基苯的直接热反应导致脱氧，从而产生了偶氮苯作为主要产物。