(E)-1,2-bis(3-bromophenyl)diazene | 318514-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-1,2-bis(3-bromophenyl)diazene
• 英文别名: (E)-1,2-bis-(3-bromophenyl)diazene；(E)-bis(3-bromophenyl)diazene；1,2-bis(3-bromophenyl)diazene；3,3'-dibromoazobenzene；m-bromoazobenzene；azobenzene
• CAS: 318514-93-1
• 化学式: C₁₂H₈Br₂N₂
• 分子量: 340.017
• InChiKey: VEVQNDVHZNOSHX-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(3-bromophenyl)diazene 在 三乙胺 、 硫代乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以99 %的产率得到1,2-bis(3-bromophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  以硫代乙酸为还原剂的可见光促进偶氮苯氢化成联氮苯

  摘要：

  在可见光照射下，在硫代乙酸存在下，偶氮苯在无催化剂和金属的情况下氢化为氢化苯。转化在环境温度和空气气氛中在温和的条件下进行，生成多种氢化苯，收率高达 99%。当前的工艺与多种取代基兼容，并且当包含其他不饱和官能团（羰基、烯基、炔基等）时，对偶氮还原具有高度化学选择性。初步的机理研究表明，这种转变可能是一个激进的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02873
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 在 吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64 %的产率得到(E)-1,2-bis(3-bromophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  以硫代乙酸为还原剂的可见光促进偶氮苯氢化成联氮苯

  摘要：

  在可见光照射下，在硫代乙酸存在下，偶氮苯在无催化剂和金属的情况下氢化为氢化苯。转化在环境温度和空气气氛中在温和的条件下进行，生成多种氢化苯，收率高达 99%。当前的工艺与多种取代基兼容，并且当包含其他不饱和官能团（羰基、烯基、炔基等）时，对偶氮还原具有高度化学选择性。初步的机理研究表明，这种转变可能是一个激进的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02873

文献信息

• Electrosynthesis of Azobenzenes Directly from Nitrobenzenes
  作者：Yanfeng Ma、Shanghui Wu、Shuxin Jiang、Fuhong Xiao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/cjoc.202100470

  日期：2021.12

  The electrochemical reduction strategy of nitrobenzenes is developed. The chemistry occurs under ambient conditions. The protocol uses inert electrodes and the solvent, DMSO, plays a dual role as a reducing agent. Its synthetic value has been demonstrated by the highly efficient synthesis of symmetric, unsymmetric and cyclic azo compounds.

  开发了硝基苯的电化学还原策略。化学反应发生在环境条件下。该协议使用惰性电极，溶剂 DMSO 作为还原剂发挥双重作用。对称、不对称和环状偶氮化合物的高效合成证明了其合成价值。
• Iron and Nitrogen Co‐Doped Mesoporous Carbon‐Based Heterogeneous Catalysts for Selective Reduction of Nitroarenes
  作者：Jitao Wang、Xiaochun Yu、Chongyang Shi、Dajie Lin、Jun Li、Huile Jin、Xian Chen、Shun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900467

  日期：2019.8.5

  A facile fabrication of Fe and N co‐doped mesoporous carbon (MC), as an efficient heterogeneous catalyst for the highly selective reduction of nitroarenes, is described. The Fe and N co‐doped MC nanosheets are easily synthesized via a hydrothermal reaction between citrate acid and magnesium citrate, followed by calcination in the presence of melamine and potassium ferrocyanide. The Fe−N complex provides

  本文描述了一种容易制备的Fe和N共掺杂的介孔碳（MC），作为一种高效多相催化剂，可高度选择性地还原硝基芳烃的方法。Fe和N共掺杂的MC纳米片易于通过以下方式合成在柠檬酸和柠檬酸镁之间进行水热反应，然后在三聚氰胺和亚铁氰化钾存在下进行煅烧。Fe-N络合物为选择性还原1-氯-4-硝基苯提供了独特的活性位点，从而导致（E）-1,2-双（4-氯苯基）二氮的生成，选择性> 96％ ，少于40分钟。基于非掺杂，N掺杂和铁掺杂的MC纳米片的对照实验表明，选择性极大地取决于催化剂活性组分的类型，并且非掺杂的MC显着促进了在选择性合成乙氧基化合物中观察到的高效率。中间体。在温和条件下，具有高选择性的各种底物（包括硝基芳烃环上的超官能团）已成功转化为相应的偶氮化合物。
• Direct Access to Acylated Azobenzenes and Amide Compounds by Reaction of Azoarenes with Benzylic Ethers as Acyl Equivalents
  作者：Shengying Wu、Limin Wang、Gang Hong、Alfred Aruma、Xiaoyan Zhu

  DOI：10.1055/s-0035-1561380

  日期：——

  pathway for the Pd-catalyzed regiospecific ortho-acylation of azoarenes using benzylic ethers as acyl equivalents has been achieved. In the absence of palladium catalyst, amide compounds were formed by the reaction of azoarenes with benzylic ethers under certain conditions. Various mono-acylazobenzene and amide compounds were obtained in good yields (35 examples). The mono-acylated products and amide

  摘要 本文描述了首次在一个反应​​方案中使用偶氮苯的N = N双键作为导向基团和自由基受体。已经实现了使用苄基醚作为酰基当量的Pd催化的偶氮芳烃区域特异性邻位酰化的有效途径。在不存在钯催化剂的情况下，通过在一定条件下偶氮芳烃与苄基醚反应形成酰胺化合物。以高收率获得了各种单酰基唑苯和酰胺化合物（35个实例）。单酰化产物和酰胺产物可以通过钯催化剂容易地控制。 本文描述了首次在一个反应​​方案中使用偶氮苯的N = N双键作为导向基团和自由基受体。已经实现了使用苄基醚作为酰基当量的Pd催化的偶氮芳烃区域特异性邻位酰化的有效途径。在不存在钯催化剂的情况下，通过在一定条件下偶氮芳烃与苄基醚反应形成酰胺化合物。以高收率获得了各种单酰基唑苯和酰胺化合物（35个实例）。单酰化产物和酰胺产物可以通过钯催化剂容易地控制。
• Palladium-Catalyzed Direct <i>ortho</i> Alkoxylation of Aromatic Azo Compounds with Alcohols
  作者：Zhangwei Yin、Xiaoqing Jiang、Peipei Sun

  DOI：10.1021/jo401623j

  日期：2013.10.4

  highly regioselective synthesis of 2-alkoxy aromatic azo compounds via palladium(II)-catalyzed alkoxylation of azobenzene derivatives directed by the azo group using alcohols as the alkoxylation reagents and PhI(OAc)2 as the oxidant has been developed. The method is applicable to both primary and secondary alcohols and affords moderate to good yields.

  通过使用醇作为烷氧基化试剂和PhI（OAc）2作为氧化剂，通过钯（II）催化由偶氮基团引导的偶氮苯衍生物的偶氮苯衍生物的烷氧基化，可以高效且高度区域选择性地合成2-烷氧基芳族偶氮化合物。该方法适用于伯醇和仲醇，收率中等至良好。
• Tuneable Copper Catalysed Transfer Hydrogenation of Nitrobenzenes to Aniline or Azo Derivatives
  作者：Maria Jesus Moran、Katia Martina、Francesca Baricco、Silvia Tagliapietra、Maela Manzoli、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1002/adsc.202000127

  日期：2020.7.16

  A highly versatile and flexible copper nanoparticle (Cu(0) NPs) catalytic system has been developed for the controlled and selective transfer hydrogenation of nitroarene.

  已经开发了一种高度灵活的铜纳米粒子（Cu（0）NPs）催化体系，用于硝基芳烃的受控和选择性转移加氢。