ajmalan-17,21α-diol | 509-37-5

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗心律失常药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 可吗灵-沙巴秦生物碱
• 英文名称: ajmalan-17,21α-diol
• 英文别名: Ajmalin；ajmaline；(1R,9R,13S,14R,16S)-13-Ethyl-8-methyl-8,15-diazahexacyclo[14.2.1.01,9.02,7.010,15.012,17]nonadeca-2,4,6-triene-14,18-diol
• CAS: 509-37-5；4360-12-7；6835-90-1；6989-79-3；22395-56-8；32999-94-3；51019-46-6；73089-81-3；149496-13-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: CJDRUOGAGYHKKD-FYGXBCQKSA-N

物化性质

• 熔点：
  189°C
• 比旋光度：
  D18 +131° (c = 0.4 in chloroform); D20 +144° (c = 0.8 in chloroform)
• 沸点：
  464.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1117 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• LogP：
  1.810

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)

制备方法与用途

生物活性

Ajmaline（Cardiorythmine）是一种钠通道阻断剂，属于1A类抗心律失常剂。它能够阻断HERG电流，在HEK细胞中的IC50值为1 μM，在爪蟾卵母细胞中则为42.3 μM。Ajmaline可用于研究室性心动过速。

体外研究

电生理实验使用表达野生型和突变型HERG通道的人胚胎肾（HEK）细胞（全细胞膜片钳技术）以及非洲爪蟾卵母细胞（双电极电压夹钳技术）进行。在这些模型中，Ajmaline阻断HERG电流的IC50值分别为1.0 μM和42.3 μM。