2-<(trimethylsilyl)oxy>-2-octene | 67148-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-<(trimethylsilyl)oxy>-2-octene
• 英文别名: (Z)-2-trimethylsiloxy-2-octene；(Z)-7-Trimethylsiloxy-6-okten；trimethyl-[(Z)-oct-2-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 67148-25-8
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: HJBONFSWBPWZQV-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  203.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.815±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKAMURA E.; HASHIMOTO K.; KUWAJIMA I., TETRAHEDRON LETT., 1977, NO 24, 2079-2082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silazanes/catalytic bases: mild, powerful and chemoselective agents for the preparation of enol silyl ethers from ketones and aldehydes
  作者：Yoo Tanabe、Tomonori Misaki、Minoru Kurihara、Akira Iida、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1039/b203783c

  日期：2002.7.11

  We have developed an efficient method for the preparation of enol silyl ethers using novel agents, silazanes together with NaH or DBU catalyst, wherein TMS and TBDMS groups were smoothly and chemoselectively introduced into ketones and aldehydes under mild conditions.

  我们已经开发了一种使用新型试剂，硅氮烷与NaH或DBU催化剂一起制备烯醇甲硅烷基醚的有效方法，其中TMS和TBDMS基团在温和条件下可以平稳地和化学选择性地引入酮和醛中。
• Easy Preparation of Enoxysilanes from Aldehydes and Ketones Catalyzed by Samarium Diiodide
  作者：Jérome Hydrio、Pierre Van de Weghe、Jacqueline Collin

  DOI：10.1055/s-1997-1514

  日期：1997.1

  Ketones and α-substituted aldehydes are converted to trimethylsilyl enol ethers by reaction with the trimethylsilyl ketene acetal of methyl isobutyrate in dichloromethane in presence of a catalytic amount of samarium diiodide.

  酮和α位取代的醛可通过与甲基异丁酸烯酮缩硫醇在二氯甲烷中反应，在催化量的二碘化钐存在下转化为三甲基硅基烯醇醚。
• X-ray crystallographic studies and comparative reactivity studies of a sodium diisopropylamide (NDA) complex and related hindered amides
  作者：Philip C. Andrews、Nicholas D.R. Barnett、Robert E. Mulvey、William Clegg、Paul A. O'Neil、Donald Barr、Lucy Cowton、Andrea J. Dawson、Basil J. Wakefield

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06203-1

  日期：1996.7

  Two related sodium amide complexes derived from secondary amines with bulky organic substituents have been synthesised and crystallographically characterised. Both [(iPr)2NNa(TMEDA)]2 and [Cy(iPr)NNa(TMEDA)]2 adopt dimeric crystal structures with a central, planar (nitrogen-metal)2 azametallocyte, a now familiar feature in both lithium amide and sodium amide chemistry. TMEDA ligands chelate in their

  合成了两种相关的衍生自仲胺的带有庞大的有机取代基的酰胺钠配合物，并进行了晶体学表征。[（i Pr）2 NNa（TMEDA）] 2和[Cy（i Pr）NNa（TMEDA）] 2均采用二聚体晶体结构，具有中心的，平面的（氮-金属）2氮杂金属细胞，这是锂中现在都熟悉的特征酰胺和酰胺钠的化学反应。TMEDA配体以通常的双齿方式螯合，使Na +阳离子四坐标具有扭曲的四面体几何形状。在后者的络合物​​中，酰胺基取代基相对于（NNa）2以反式构型布置。环形飞机。在一系列简单的有机反应中，已经测试了前一种配合物对母体酰胺[（i Pr）2 NNa] ∞和锂同类物[（i Pr）2 NLi] ∞（LDA）的去质子化能力：由2-辛酮和2-甲基环己酮形成烯醇化物；通过二苯甲烷合成二苯乙酸。通常，钠试剂的性能与锂试剂的性能相比是有利的。
• Me3SiCl accelerated conjugate addition of stoichiometric organocopper reagents
  作者：Eiichi Nakamura、Satoshi Matsuzawa、Yoshiaki Horiguchi、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84902-3

  日期：1986.1

  Chlorotrimethylsilane, particularly if combined with hexamethylphosphoric triamide or 4-dimethylaminopyridine, strongly promote the conjugate addition of stoichiometric organocopper reagents.

  氯三甲基硅烷，特别是与六甲基磷酸三酰胺或4-二甲基氨基吡啶结合使用时，会强烈促进化学计量有机铜试剂的共轭加成。
• A new regio- and stereocontrolled synthesis of enol silyl ethers
  作者：John Hooz、Jan Oudenes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94175-3

  日期：1983.1

  Enol boranes, , undergo efficient exchange with N-trimethylsilyl-imidazole, , to afford the corresponding trimethylsilyl enol ethers, , in good yield under mild conditions.

  烯醇硼烷与N-三甲基甲硅烷基咪唑进行有效交换，在温和条件下以良好收率得到相应的三甲基甲硅烷基烯醇醚。