4-((2-nitrophenyl)diazenyl)phenol | 2724-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-((2-nitrophenyl)diazenyl)phenol
• 英文别名: 4-(2-Nitro-phenylazo)-phenol；2'-Nitro-4-hydroxy-azobenzol；Phenol, 4-[(2-nitrophenyl)azo]-；4-[(2-nitrophenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 2724-85-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• 分子量: 243.222
• InChiKey: IBDIGFWTFKXXAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  17.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-nitrophenyl)diazenyl)phenol 在 吡啶 、 sodium dithionite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazol Type Liquid Crystals

  摘要：

  A new series of liquid crystals (LCs), benzotriazol type which have high absorptivities to ultraviolet (UV) light within the wavelength range from 290 to 350 nm were synthesized. Their syntheses and liquid crystalline properties are reported in this paper.

  DOI：

  10.1080/10587259508041678
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-((2-nitrophenyl)diazenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型荧光对称取代的per-3,4,9,10-二酐-偶氮杂化染料：合成与光谱研究

  摘要：

  在碱性介质中，低温下通过适当取代的苯胺（1 a–e）与苯酚的重氮偶合，合成了五种酚类偶氮染料（3a–e）。由于缺乏羧酸或磺酸增溶官能度，所得染料在水性介质中的溶解度低。basic二酸酐与酚类偶氮染料的杂交是通过碱性介质中per-3,4,9,10-二酐4与酚类偶氮染料3a-e的亲核芳香取代（SNAr）反应实现的。的混合染料显示出吸收最大值λ最大由于存在偶氮键和高度共轭的π键体系，因此在水性介质中的波长在440-460 nm之间。这些染料在水中的荧光光谱显示出窄带宽的尖锐发射峰。偶氮染料的结构通过FTIR和NMR光谱确认。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.04.171

文献信息

• Synthesis and preliminary pharmacological investigation of some 2-[4-(dialkylaminoalkoxy) phenyl] benzotriazoles and their N-oxides
  作者：Anna Sparatore、Fabio Sparatore

  DOI：10.1016/s0014-827x(97)00015-3

  日期：1998.2

  A set of 2-[4-(dialkylaminoalkoxy)phenyl]benzotriazoles and corresponding N-oxides was prepared. In a preliminary pharmacological investigation concerning some of these compounds, several in vitro and in vivo activities were shown. At concentrations in the range of 3-10 microM all tested compounds strongly inhibited (50-100%) the guinea pig ileum contractions induced either electrically or by means

  制备了一组2- [4-（二烷基氨基烷氧基）苯基]苯并三唑和相应的N-氧化物。在有关其中一些化合物的初步药理研究中，显示了几种体外和体内活性。在3-10 microM的浓度范围内，所有测试的化合物均能强烈抑制（50-100％）电或通过多种激动剂诱导的豚鼠回肠收缩。特别令人感兴趣的是对白三烯D4的拮抗作用。化合物5b抑制了血栓烷A2，PAF和ADF（但不是花生四烯酸）诱导的血小板凝集，并增加了小鼠的出血时间。化合物5b和6b保护小鼠免受氰化钾缺氧并发挥抗高胆固醇的作用；第一种化合物产生的HPL与总血清胆固醇浓度之比低于0.92，
• A Convenient Protocol for the Synthesis of 2-(2′-Hydroxy-5′-carboxyphenyl)-2H-benzotriazole to Avoid Decarboxylation When Using p-Hydroxybenzoic Acid as Coupling Component
  作者：Wei Ma、Tingting Tuo、Jingqiang Hu、Yong Liu、Shufen Zhang

  DOI：10.1002/jhet.1905

  日期：2014.5

  of the synthesis of 2‐(2′‐hydroxy‐5′‐carboxyphenyl)‐2H‐benzotriazole, we found that decarboxy intermediate‐4‐((2‐nitrophenyl)diazenyl)phenol was obtained when using p‐hydroxybenzoic acid as coupling component. A convenient protocol for the synthesis of 2‐(2′‐hydroxy‐5′‐carboxyphenyl)‐2H‐benzotriazole is reported with methyl‐p‐hydroxybenzoate as coupling component. Different dizao components and different

  在对2-（2'-羟基-5'-羧基苯基）-2- H-苯并三唑的合成研究中，我们发现当使用对羟基苯甲酸时会获得脱羧中间体4-（（2-硝基苯基）二氮烯基）苯酚酸作为偶联组分。据报道，以对羟基苯甲酸甲酯为偶联成分，合成2-（2'-羟基-5'-羧苯基）-2- H-苯并三唑的简便方法。不同的二氮杂组分和不同的偶联组分也用于进一步研究脱羧作用。
• Grandmougin, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3930
  作者：Grandmougin

  DOI：——

  日期：——
• Elbs, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1924, vol. <2>108, p. 223
  作者：Elbs

  DOI：——

  日期：——
• Borsche, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 357, p. 187
  作者：Borsche

  DOI：——

  日期：——