4-chlorophenyl 5-chloro-8-quinolyl phosphate | 81366-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenyl 5-chloro-8-quinolyl phosphate
• 英文别名: 4-Chlorophenyl-5-chloro-8-quinolinyl hydrogen phosphate；(4-chlorophenyl) (5-chloroquinolin-8-yl) hydrogen phosphate
• CAS: 81366-72-5
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂NO₄P
• 分子量: 370.128
• InChiKey: YYSQHCKKOXEXLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl 5-chloro-8-quinolyl phosphate 在 N₁,N₁,N₃,N₃-tetrametylquanidium salt of 2-pyridinecarboxaldehyde oxim 、 8-quinolinesulphonyl tetrazolide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydrofuran-3-yl (5-chloroquinolin-8-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  4-氯苯基 5-氯-8-喹啉磷酸氢盐：一种有用的鸟苷 3'-磷酸三酯磷酸化剂

  摘要：

  5'-O-二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢吡喃基-N2-苯甲酰基鸟苷在8-喹啉磺酰四唑（QS-te）存在下与4-氯苯基5-氯-8-喹啉磷酸氢盐顺利反应生成5'-O -二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢吡喃基-N2-苯甲酰基鸟苷3'-（4-氯苯基，5-氯-8-喹啉基）磷酸酯，收率高，没有副产物如O6-磷酸化鸟苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.197
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-8-羟基喹啉 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-chlorophenyl 5-chloro-8-quinolyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  4-氯苯基 5-氯-8-喹啉磷酸氢盐：一种有用的鸟苷 3'-磷酸三酯磷酸化剂

  摘要：

  5'-O-二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢吡喃基-N2-苯甲酰基鸟苷在8-喹啉磺酰四唑（QS-te）存在下与4-氯苯基5-氯-8-喹啉磷酸氢盐顺利反应生成5'-O -二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢吡喃基-N2-苯甲酰基鸟苷3'-（4-氯苯基，5-氯-8-喹啉基）磷酸酯，收率高，没有副产物如O6-磷酸化鸟苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.197

文献信息

• Oligonucleotide synthesis. Part 18. Synthesis of bis(5-chloro-8-quinolyl) nucleoside 5'-phosphates in oligoribonucleotide synthesis by the phosphotriester approach
  作者：Hiroshi Takaku、Kazuo Kamaike、Kenichi Kasuga

  DOI：10.1021/jo00146a022

  日期：1982.12
• Oligonucleotide synthesis. Part 19. A convenient synthesis of the 3'-terminal nonaoligoribonucleotide of Rous Sarcoma virus 35S RNA via the modified phosphotriester approach
  作者：Hiroshi Takaku、Masatoshi Yoshida、Tadaaki Nomoto

  DOI：10.1021/jo00157a001

  日期：1983.5
• 4-CHLOROPHENYL 5-CHLORO-8-QUINOLYL HYDROGEN PHOSPHATE: A USEFUL PHOSPHORYLATING AGENT FOR GUANOSINE 3′-PHOSPHOTRIESTER
  作者：Hiroshi Takaku、Kazuo Kamaike、Kenichi Kasuga

  DOI：10.1246/cl.1982.197

  日期：1982.2.5

  O-tetrahydropyranyl-N2-benzoylguanosine smoothly reacts with 4-chlorophenyl 5-chloro-8-quinolyl hydrogen phosphate in the presence of 8-quinolinesulfonyltetrazolide (QS-te) to give 5′-O-dimethoxytrityl-2′-O-tetrahydropyranyl-N2-benzoylguanosine 3′-(4-chlorophenyl, 5-chloro-8-quinolyl) phosphate in high yield without a side product such as O6-phosphorylated guanosine.

  5'-O-二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢吡喃基-N2-苯甲酰基鸟苷在8-喹啉磺酰四唑（QS-te）存在下与4-氯苯基5-氯-8-喹啉磷酸氢盐顺利反应生成5'-O -二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢吡喃基-N2-苯甲酰基鸟苷3'-（4-氯苯基，5-氯-8-喹啉基）磷酸酯，收率高，没有副产物如O6-磷酸化鸟苷。