dibenzyl N-(n-butyl)phosphoramidate | 366797-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl N-(n-butyl)phosphoramidate
• 英文别名: dibenzyl N-butylphosphoramidate；butyl-amidophosphoric acid dibenzyl ester；Butyl-amidophosphorsaeure-dibenzylester；N-bis(phenylmethoxy)phosphorylbutan-1-amine
• CAS: 366797-93-5
• 化学式: C₁₈H₂₄NO₃P
• 分子量: 333.367
• InChiKey: JHERWUDGCGFGFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl N-(n-butyl)phosphoramidate 、 三乙胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 triethylammonium N-phenylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基磷酸氨基甲酸酯的合成和生物活性：探讨碱性磷酸酶的静电偏好。

  摘要：

  已经合成了N-磺酰基磷酸氨基化物，以研究与碱性磷酸酶结合的静电要求。烷基和芳基N-苄基磺酰胺用溴磷酸盐磷酸化，或通过亚磷酰胺化学合成，产率适中（44-77％）。所得的三苄基N-磺酰基磷酰胺化物可一步脱保护，以定量产率得到游离酸。测定了N-磺酰基磷酰胺化物的物理数据，包括pK（a）和对水解的稳定性。抑制数据表明，尽管N-磺酰基磷酸氨基化物比N-苯基磷酸氨基甲酸酯更牢固地结合，但AP的结合性不比双阴离子N-磺酰基磷酸氨基化物更好地结合三阴离子N-磺酰基磷酸氨基化物。k（cat）用于牛和E水解N-磺酰基磷酸氨基化物

  DOI：

  10.1021/jo010495q
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苄酯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 dibenzyl N-(n-butyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基磷酸氨基甲酸酯的合成和生物活性：探讨碱性磷酸酶的静电偏好。

  摘要：

  已经合成了N-磺酰基磷酸氨基化物，以研究与碱性磷酸酶结合的静电要求。烷基和芳基N-苄基磺酰胺用溴磷酸盐磷酸化，或通过亚磷酰胺化学合成，产率适中（44-77％）。所得的三苄基N-磺酰基磷酰胺化物可一步脱保护，以定量产率得到游离酸。测定了N-磺酰基磷酰胺化物的物理数据，包括pK（a）和对水解的稳定性。抑制数据表明，尽管N-磺酰基磷酸氨基化物比N-苯基磷酸氨基甲酸酯更牢固地结合，但AP的结合性不比双阴离子N-磺酰基磷酸氨基化物更好地结合三阴离子N-磺酰基磷酸氨基化物。k（cat）用于牛和E水解N-磺酰基磷酸氨基化物

  DOI：

  10.1021/jo010495q

文献信息

• Stereospecific Aerobic Oxidative Dehydrocoupling of P(O)–H Bonds with Amines Catalyzed by Copper
  作者：Yongbo Zhou、Jia Yang、Tieqiao Chen、Shuang-Feng Yin、Daoqing Han、Li-Biao Han

  DOI：10.1246/bcsj.20130310

  日期：2014.3.15

  Copper-catalyzed stereospecific oxidative dehydrocouplings of P(O)–H bonds with amines under air took place efficiently at room temperature to afford the corresponding amidophosphorus compounds in high yields. Mechanistic studies showed that this dehydrocoupling reaction proceeded stereospecifically with inversion of stereochemistry at phosphorus.

  在空气中，铜催化的P(O)–H键与胺的立体专一性氧化脱氢偶联反应在室温下高效进行，获得了相应的氨基磷化合物，并且产率很高。机理研究表明，这一脱氢偶联反应以立体专一性的形式进行，伴随磷原子立体化学的反转。
• Lora-Tamayo; Baluja, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1950, vol. <B> 46, p. 463,469
  作者：Lora-Tamayo、Baluja

  DOI：——

  日期：——